karboksilna kiselina vs alkohol
Karboksilne kiseline i alkoholi su organski molekuli sa polarnim funkcionalnim grupama. Oba imaju sposobnost stvaranja vodoničnih veza, koje utiču na njihova fizička svojstva kao što su tačke ključanja.
karboksilna kiselina
Karboksilne kiseline su organska jedinjenja koja imaju funkcionalnu grupu –COOH. Ova grupa je poznata kao karboksilna grupa. Karboksilna kiselina ima sljedeću opću formulu.
U najjednostavnijem tipu karboksilne kiseline, R grupa je jednaka H. Ova karboksilna kiselina je poznata kao mravlja kiselina. Nadalje, R grupa može biti ravni ugljični lanac, razgranati lanac, aromatična grupa, itd. Sirćetna kiselina, heksanska kiselina i benzojeva kiselina su neki od primjera za karboksilne kiseline. U IUPAC nomenklaturi, karboksilne kiseline se imenuju ispuštanjem završnog – e od imena alkana koji odgovara najdužem lancu u kiselini i dodavanjem – oične kiseline. Uvek se karboksilnom ugljeniku dodeljuje broj 1. Karboksilne kiseline su polarne molekule. Zbog –OH grupe, mogu formirati jake vodonične veze međusobno i sa vodom. Kao rezultat toga, karboksilne kiseline imaju visoke tačke ključanja. Nadalje, karboksilne kiseline niže molekularne težine lako se otapaju u vodi. Međutim, kako se dužina ugljičnog lanca povećava, topljivost se smanjuje. Karboksilne kiseline imaju kiselost u rasponu od pKa 4-5. Pošto su kiseli, oni lako reaguju sa NaOH i NaHCO3rastvorima i formiraju rastvorljive natrijumove soli. Karboksilne kiseline poput octene kiseline su slabe kiseline i postoje u ravnoteži sa svojom konjugiranom bazom u vodenom mediju. Međutim, ako karboksilne kiseline imaju grupe koje povlače elektrone kao što su Cl, F, one su kisele od nesupstituisane kiseline.
Alkohol
Karakteristika porodice alkohola je prisustvo –OH funkcionalne grupe (hidroksilna grupa). Normalno, ova –OH grupa je vezana za sp3 hibridizovani ugljenik. Najjednostavniji član porodice je metil alkohol, koji je poznat i kao metanol. Alkoholi se mogu podijeliti u tri grupe: primarni, sekundarni i tercijarni. Ova klasifikacija se zasniva na stepenu supstitucije ugljenika za koji je hidroksilna grupa direktno vezana. Ako ugljik ima samo još jedan ugljik vezan za njega, za ugljik se kaže da je primarni ugljik, a alkohol primarni alkohol. Ako je ugljenik sa hidroksilnom grupom vezan za dva druga ugljenika, onda je to sekundarni alkohol i tako dalje. Alkoholi se nazivaju sufiksom –ol prema IUPAC nomenklaturi. Prvo, treba odabrati najduži kontinuirani ugljikov lanac na koji je hidroksilna grupa direktno vezana. Zatim se naziv odgovarajućeg alkana mijenja ispuštanjem završnog e i dodavanjem sufiksa ol.
Alkoholi imaju višu tačku ključanja od odgovarajućih ugljovodonika ili etera. Razlog za to je prisustvo intermolekularne interakcije između molekula alkohola kroz vodikovu vezu. Ako je R grupa mala, alkoholi se mogu mešati sa vodom, ali kako R grupa postaje sve veća, ona ima tendenciju da bude hidrofobna. Alkoholi su polarni. C-O veza i O-H veze doprinose polaritetu molekula. Polarizacija O-H veze čini vodonik djelomično pozitivnim i objašnjava kiselost alkohola. Alkoholi su slabe kiseline, a kiselost je bliska kiselosti vode. –OH je slabo napuštajuća grupa, jer je OH– jaka baza.
Koja je razlika između karboksilne kiseline i alkohola?
• Funkcionalna grupa karboksilne kiseline je –COOH, au alkoholu je –OH.
• Kada su obje grupe u jednoj molekuli, prioritet se daje karboksilnoj kiselini u nomenklaturi.
• Karboksilne kiseline imaju veću kiselost u poređenju sa odgovarajućim alkoholima.
• Karboksilna grupa i –OH grupa daju karakteristične pikove u IR i NMR spektru.