karboksilna kiselina vs ester
Karboksilne kiseline i estri su organski molekuli sa grupom –COO. Jedan atom kisika je vezan za ugljik dvostrukom vezom, a drugi kisik je vezan jednostrukom vezom. Budući da su samo tri atoma povezana s atomom ugljika, on ima trigonalnu planarnu geometriju oko sebe. Nadalje, atom ugljika je sp2 hibridiziran. Karboksilna grupa je široko rasprostranjena funkcionalna grupa u hemiji i biohemiji. Ova grupa je roditelj srodne porodice jedinjenja poznatih kao acil jedinjenja. Acilna jedinjenja poznata su i kao derivati karboksilne kiseline. Ester je takav derivat karboksilne kiseline.
karboksilna kiselina
Karboksilne kiseline su organska jedinjenja koja imaju funkcionalnu grupu –COOH. Ova grupa je poznata kao karboksilna grupa. Karboksilna kiselina ima sljedeću opću formulu.
U najjednostavnijem tipu karboksilne kiseline, R grupa je jednaka H. Ova karboksilna kiselina je poznata kao mravlja kiselina. Uprkos mravljoj kiselini, postoje mnoge druge vrste karboksilnih kiselina sa različitim R grupama. R grupa može biti ravni ugljični lanac, razgranati lanac, aromatična grupa, itd. Sirćetna kiselina, heksanska kiselina i benzojeva kiselina su neki od primjera za karboksilne kiseline. U IUPAC nomenklaturi, karboksilne kiseline se imenuju ispuštanjem završnog – e od imena alkana koji odgovara najdužem lancu u kiselini i dodavanjem – oične kiseline. Uvek se karboksilnom ugljeniku dodeljuje broj 1. Prema tome, IUPAC naziv za sirćetnu kiselinu je etanska kiselina. Osim IUPAC imena, mnoge karboksilne kiseline imaju uobičajena imena.
Karboksilne kiseline su polarne molekule. Zbog –OH grupe, mogu formirati jake vodonične veze međusobno i sa vodom. Kao rezultat toga, karboksilne kiseline imaju visoke tačke ključanja. Nadalje, karboksilne kiseline niže molekularne težine lako se otapaju u vodi. Međutim, kako se dužina ugljičnog lanca povećava, topljivost se smanjuje. Karboksilne kiseline imaju kiselost u rasponu od pKa 4-5. Pošto su kiseli, oni lako reaguju sa NaOH i NaHCO3rastvorima i formiraju rastvorljive natrijumove soli. Karboksilne kiseline poput octene kiseline su slabe kiseline i postoje u ravnoteži sa svojom konjugiranom bazom u vodenom mediju. Međutim, ako karboksilne kiseline imaju grupe koje povlače elektrone kao što su Cl, F, one su kisele od nesupstituisane kiseline.
Ester
Estri imaju opštu formulu RCOOR’. Esteri nastaju reakcijom između karboksilne kiseline i alkohola. Esteri se imenuju tako što se prvo napišu nazivi dijela koji je izveden iz alkohola. Tada se ime nastalo od kiselog dijela piše sa završetkom – ate ili – oate. Na primjer, etil acetat je naziv sljedećeg estera.
Estri su polarna jedinjenja. Ali nemaju sposobnost da formiraju jake vodikove veze jedni s drugima zbog nedostatka vodika vezanog za kisik. Kao rezultat toga, estri imaju niže tačke ključanja u poređenju sa kiselinama ili alkoholima slične molekulske težine. Često estri imaju ugodan miris, koji je odgovoran za proizvodnju karakterističnih mirisa voća, cvijeća, itd.
Koja je razlika između karboksilne kiseline i estera?
• Esteri su derivati karboksilne kiseline.
• Karboksilne kiseline imaju opštu formulu RCOOH. Esteri imaju opštu formulu RCOOR’.
• Karboksilne kiseline mogu stvoriti jake vodonične veze, ali estri ne mogu.
• Tačke ključanja estera su niže nego kod karboksilnih kiselina.
• U poređenju sa kiselinama niže molekularne težine, estri često imaju ugodan miris.