Ključna razlika između nukleofilne i elektrofilne adicije je u tome što se, u reakcijama nukleofilne adicije, komponenta bogata elektronima kombinuje sa molekulom, dok se u reakcijama elektrofilne adicije, ili vrsta sa nedostatkom elektrona ili neutralno jedinjenje sa praznim orbitalama kombinuje se sa molekulom.
Nukleofil je hemijska vrsta bogata elektronima koja može donirati elektronski par vrstama sa nedostatkom elektrona. Elektrofil je, s druge strane, ili pozitivno nabijen ili neutralan. Ako je neutralan, onda bi trebao imati prazne orbitale da prihvati elektrone druge vrste.
Šta je nukleofilni dodatak?
Nukleofilna adicija je proces dodavanja nukleofila ili vrsti sa nedostatkom elektrona ili pi vezi u molekulu (mi to nazivamo supstratom). Dodati nukleofil formira jednostruku vezu (sigma vezu) sa supstratom. Razmotrimo nekoliko primjera kako bismo razumjeli proces nukleofilnog zbrajanja.
Dodavanje nukleofila karbonilnom ugljeniku
Karbonil grupe su polarne jer imaju atom ugljika dvostruko vezan za atom kisika. Ovaj polaritet nastaje zbog velike razlike između vrijednosti elektronegativnosti ugljika i kisika. To znači da kisik ima veći afinitet za vezne elektrone od ugljika. Tada ugljikov atom karbonilne grupe dobiva djelomično pozitivan naboj. Ovaj ugljenik je bolja pozicija za nukleofila da napadne molekul. Nukleofil donira svoje elektrone ovom ugljiku i formira jednostruku vezu sa atomom ugljika. Dakle, ovo je nukleofilni dodatak. Nadalje, ova vrsta reakcija se obično odvija u aldehidima i ketonima.
Slika 1: Nukleofilni dodatak karbonilnom ugljeniku
Dodavanje nukleofila nitrilima
Nitril je jedinjenje koje sadrži ugljik trostruko vezan za atom dušika. Ova veza je vrlo polarna jer je elektronegativnost dušika veća od ugljika. Tada atom ugljika postaje djelomično pozitivno nabijen. Kao rezultat, ovaj ugljik može biti podvrgnut nukleofilnom dodavanju. Nukleofil se kombinuje sa atomom ugljenika. Dobijeni molekul ima dvostruku vezu između ugljika i dušika, umjesto trostruke veze.
Dodavanje nukleofila u dvostruke veze
Dvostruka veza ima pi vezu i sigma vezu. Dvostruke veze su prisutne u alkenima. Kada se alken podvrgne nukleofilnoj adiciji, nezasićeni molekul postaje zasićen nukleofilom i kombinuje se s jednim od vinilnih atoma ugljika (dvostruko vezani ugljikovi atomi) preko kovalentne veze.
Šta je elektrofilni dodatak?
Elektrofilna adicija je proces dodavanja elektrofila pi vezi alkena. Na kraju reakcije, ova pi veza se raspada, formirajući dvije nove sigma veze. Molekul bi trebao sadržavati dvostruku ili trostruku vezu da bi primio elektrofil. Javlja se u dva koraka. Razmotrimo primjer kako bismo razumjeli mehanizam elektrofilnog dodavanja.
Slika 2: Elektrofilni dodatak
Ovdje imamo pozitivno nabijeni elektrofil. Nadalje, nezasićena veza ili dvostruka veza je bogata elektronima. Stoga, može donirati elektrone elektrofilu s nedostatkom elektrona. Tada se pozitivni naboj prenosi na C-C vezu dok se između atoma ugljika i elektrofila formira sigma veza. Ovo rezultira karbokationom. Pošto je ovo nestabilno, pozitivno nabijeni atom ugljika dobija elektrone iz anjona, formirajući drugu sigma vezu.
Koja je razlika između nukleofilnog i elektrofilnog zbrajanja?
Nukleofilni vs Elektrofilni dodatak |
|
| Nukleofilna adicija je proces dodavanja nukleofila bilo vrsti s nedostatkom elektrona ili pi vezi u molekulu. | Elektrofilna adicija je proces dodavanja elektrofila pi vezi alkena. |
| Dodane vrste | |
| Nukleofil se kombinuje sa molekulom. | Elektrofil se kombinuje sa molekulom. |
| Substrat | |
| Ili hemijska vrsta pozitivnog naboja ili pi veza u molekulu. | Alken ili alkin |
| Proces | |
| Nukleofil formira sigma vezu sa atomom ugljika u supstratu | Elektrofil formira sigma vezu sa vinilnim atomom ugljenika u dvostrukoj vezi. |
Sažetak – Nukleofilni vs elektrofilni dodatak
I nukleofilna i elektrofilna adicija su dvije važne kemijske reakcije koje se koriste u sintezi zasićenih jedinjenja iz nezasićenih. Ključna razlika između nukleofilne i elektrofilne adicije je u tome što se u reakcijama nukleofilne adicije komponenta bogata elektronima dodaje molekuli, dok se u elektrofilnoj adiciji molekuli dodaje vrsta s nedostatkom elektrona.
