Ključna razlika između Michaelove anulacije i Robinsonove anulacije je u tome što Michaelov anulacija formira alifatsko jedinjenje, dok Robinsonova anulacija formira prstenastu strukturu.
Sve u svemu, Michaelovo dodavanje i Robinsonovo poništavanje su reakcije organske sinteze. Obje ove reakcije spadaju u kategoriju reakcije adicije jer obje ove reakcije uključuju dodavanje dva spoja zajedno, dajući različito jedinjenje kao konačni proizvod.
Šta je Michael Addition?
Michael reakcija je nukleofilno dodavanje nukleofila α, β-nezasićenom karbonilnom jedinjenju. Nadalje, ovo je najprikladnija metoda za blago formiranje veza ugljik-ugljik. Prvobitno je ovu reakciju definirao naučnik Arthur Michael. Reakcija je sljedeća:
Slika 01: Michael Reaction
R i R' nukleofila su grupe koje povlače elektrone, tj. acil i cijano grupe. B je baza koja daje medij za reakciju dok je uključena u reakciju. Štaviše, R’’ supstituent na α, β-nezasićenom jedinjenju naziva se “Michaelov akceptor”, i obično je to ketonska grupa. Ali ponekad je to nitro grupa. Nadalje, mehanizam reakcije za Michaelovo dodavanje je sljedeći:
Slika 02: Mehanizam za Michaelovu reakciju zbrajanja
Šta je Robinsonova anulacija?
Robinsonova anulacija je organska reakcija u kojoj se formira prstenasta struktura formiranjem tri nove C-C veze. Štaviše, reaktanti ove reakcije su keton i metil vinil keton. Nadalje, ova reakcija uključuje Michaelovo dodavanje praćeno kondenzacijom aldola. Nadalje, vrlo je koristan u formiranju spojenih prstenastih struktura. Reakcija je sljedeća:
Slika 03: Robinsonova reakcija poništenja
Dalje, ovu reakciju su prvi objavili William Rapson i Robert Robinson.
Slika 04: Mehanizam Robinsonove anulacije
Gorenja slika prikazuje mehanizam Robinsonove anulacije. Ovdje reakcija počinje nukleofilnim napadom ketona na vinil keton, koji proizvodi srednji Michaelov adukt. Nakon toga dolazi do zatvaranja prstena aldolnog tipa, što dovodi do stvaranja keto alkohola, koji se zatim dehidrira, stvarajući proizvod anulacije.
Koja je razlika između Michaelove adicije i Robinsonove poništenja?
Michael reakcija je nukleofilno dodavanje nukleofila α, β-nezasićenom karbonilnom spoju, dok je Robinsonova anulacija organska reakcija u kojoj se formira prstenasta struktura formiranjem tri nove C-C veze. Stoga je ključna razlika između Michaelove anulacije i Robinsonove anulacije u tome što Michaelov dodatak formira alifatsko jedinjenje, dok Robinsonova anulacija formira prstenastu strukturu.
Štaviše, Michael adicija je važna za formiranje blagih C-C veza, dok je Robinsonova reakcija važna u formiranju spojenih prstenastih struktura.
Infografika ispod pokazuje više detalja o razlici između Michaelovog dodavanja i Robinsonove poništenja.
Sažetak – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael reakcija je nukleofilno dodavanje nukleofila α, β-nezasićenom karbonilnom spoju, dok je Robinsonova anulacija organska reakcija u kojoj se formira prstenasta struktura formiranjem tri nove C-C veze. Ključna razlika između Michaelove anulacije i Robinsonove anulacije je u tome što Michaelov dodatak formira alifatsko jedinjenje, dok Robinsonova anulacija formira prstenastu strukturu.
