Ključna razlika – esterifikacija vs transesterifikacija
Esterifikacija i transesterifikacija su dva važna procesa u pogledu estera. Ključna razlika između esterifikacije i transesterifikacije je u tome što ester nastaje iz esterifikacije dok je estar reaktant u transesterifikaciji.
Estar je organsko jedinjenje koje se sastoji od C, H i O atoma. Ester se formira zamjenom -Oh grupe karboksilne kiseline alkoksi grupom. Esteri su polarni molekuli. Sposobni su da formiraju vodonične veze. To je zbog prisustva atoma kiseonika. Proces esterifikacije proizvodi estre dok transesterifikacija modificira estere.
Šta je esterifikacija?
Esterifikacija je proces proizvodnje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. Estar nastaje kada se –OH grupa karboksilne kiseline zameni alkoksi grupom alkohola. Proces esterifikacije zahtijeva katalizator za progresiju. Katalizator se koristi za smanjenje energetske barijere aktivacije u procesu esterifikacije. Katalizator je obično kiselina. Takođe, toplotu treba obezbediti kao izvor energije. U suprotnom, neće doći do reakcije između karboksilne kiseline i alkohola.
Voda se proizvodi kao nusproizvod tokom procesa esterifikacije. –OH grupa uklonjena iz karboksilne kiseline i –H grupa uklonjena iz alkohola, zajedno formiraju molekul vode (H-OH). Promjenom alkohola ili karboksilne kiseline, mogu se dobiti estri sa željenim brojem atoma ugljika.
Reakcija esterifikacije je ravnotežna reakcija između reaktanata i proizvoda. Stoga, upotreba velikih količina reaktanata daje visok prinos estera zajedno s vodom. sredstva za dehidrataciju mogu se koristiti za uklanjanje nastale vode. Takođe, napredne metode kao što je destilacija takođe se mogu koristiti za uklanjanje vode.
Slika 01: Formacija estera
Mehanizam esterifikacije
U mehanizmu esterifikacije, prvo se dešava uklanjanje –OH iz karboksilne kiseline i uklanjanje –H (protona) iz alkohola. Ovo stvara karboksilni kation i alkoholni nukleofil. Ove dvije komponente mogu međusobno reagirati formirajući estar. Uklonjene grupe međusobno reaguju i formiraju vodu.
Šta je transesterifikacija?
Transesterifikacija je proces koji se koristi za modifikaciju strukture estera. Uključuje ester i alkohol kao reaktante. Transesterifikacija se dešava kada se alkil grupa estera razmeni sa alkil grupom alkohola. Tamo se alkohol ponaša kao nukleofil. Proces zahtijeva katalizator; bilo kiseli katalizator ili bazni katalizator. Katalizator može smanjiti energetsku barijeru aktivacije procesa.
Slika 02: Proces transesterifikacije
Mehanizam transesterifikacije
Prvo, alkohol se pretvara u nukleofil uklanjanjem terminalnog atoma vodonika kao protona. Transesterifikacija započinje nukleofilnim napadom; alkohol napada atom ugljika estera koji je vezan za dva atoma kisika. To je zato što ovaj atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj jer dva atoma kisika privlače elektrone veze prema sebi (atomi kisika su elektronegativniji od atoma ugljika).
Napad alkoholnog nukleofila rezultira formiranjem intermedijarnog jedinjenja koje ima i estar i alkohol koji su međusobno povezani preko atoma ugljenika napadnutog od nukleofila. Ovo srednje jedinjenje je vrlo nestabilno. Tu dolazi do preuređivanja kako bi se dobio stabilan oblik. Ovo daje novi oblik estera. Transesterifikacija daje nukleofil kao nusproizvod.
Koja je razlika između esterifikacije i transesterifikacije?
Esterifikacija vs Transesterifikacija |
|
| Esterifikacija je proces proizvodnje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. | Transesterifikacija je proces koji se koristi za modifikaciju strukture estera. |
| Upotreba estera | |
| Kod esterifikacije, ester je glavni proizvod. | U transesterifikaciji, ester se koristi kao reaktant.. |
| Sporedni proizvod | |
| Esterifikacija daje vodu kao nusproizvod. | Transesterifikacija daje nukleofil kao nusproizvod. |
| Catalyst | |
| Esterifikacija zahtijeva kiseli katalizator. | Transesterifikacija zahtijeva ili kiseli ili bazični katalizator. |
| Izvor energije | |
| Esterifikacija zahtijeva toplinu kao izvor energije. | Transesterifikacija ne zahtijeva energiju. |
Sažetak – Esterifikacija vs Transesterifikacija
Esterifikacija je stvaranje estera karboksilnih kiselina i alkohola. Transesterifikacija je proces modifikacije ovih proizvedenih estera. Razlika između esterifikacije i transesterifikacije je u tome što ester nastaje iz esterifikacije, dok je ester reaktant u transesterifikaciji.
