Ključna razlika između esterifikacije i saponifikacije je u tome što esterifikacija formira ester, dok saponifikacija razlaže estere u njegove početne materijale.
Estar se formira od karboksilne kiseline i alkohola. Stoga je esterifikacija stvaranje estera iz karboksilne kiseline i alkohola. Dok, saponifikacija formira karboksilnu kiselinu i alkohol koji se koriste za proizvodnju estera.
Šta je esterifikacija?
Esterifikacija je stvaranje estera iz reakcije između karboksilne kiseline i alkohola. Ovaj proces zahtijeva katalizator kako bi se smanjila energetska barijera aktivacije reakcije. Ovaj katalizator je obično kiseli katalizator. Osim toga, reakcionu smjesu treba zagrijati jer je za proces esterifikacije potrebna energija (za cijepanje C-OH veze karboksilne kiseline da bi se uklonila –OH grupa).
Slika 1: Formiranje estera putem esterifikacije
Proces esterifikacije uključuje uklanjanje hidroksilne grupe (-OH) karboksilne kiseline i atoma vodika hidroksilne grupe alkohola. Tokom ovog procesa, kada se –OH grupa ukloni iz karboksilne kiseline, ona djeluje kao elektrofil. A kada se proton alkohola ukloni, on djeluje kao nukleofil. Stoga ovaj nukleofil napada elektrofil nastao iz karboksilne kiseline i formira ester. Ovo daje molekul vode kao nusproizvod. Dakle, molekul vode nastaje iz kombinacije –OH grupe iz karboksilne kiseline i protona iz alkohola. Stoga se čisti estar može dobiti pomoću sredstva za dehidrataciju (kako bi se uklonila voda iz reakcione smjese).
Šta je saponifikacija?
Saponifikacija je razlaganje estera u karboksilnu kiselinu i alkohol. To je suprotno od esterifikacije. Saponifikacija se događa u vodenom mediju u prisustvu baze. Osnovni uslovi medija čine karboksilat anion stabilnijim od oblika karboksilne kiseline. Stoga se karboksilatni ion odvaja od estera. Saponifikacija se može dogoditi u nedostatku toplinske energije jer nema energetsku barijeru. Ovdje molekuli vode u vodenom mediju obezbjeđuju H+ jone, a baza daje OH– jone potrebne za stvaranje alkohola i karboksilne kiseline respektivno.
Slika 2: Opšti proces saponifikacije
Mehanizam reakcije saponifikacije:
- Nukleofilni napad
- Preuređivanje
- Uklanjanje grupe koja napušta
- Deprotonacija
Hidroksilni joni (OH–) djeluju kao nukleofili jer su bogati elektronima. Ovi joni mogu napasti estarsku vezu (-C-O-O-) estera. Oni napadaju atom ugljika ove veze jer atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj zbog prisustva atoma kisika vezanih za atom ugljika. Tada OH ion formira kovalentnu vezu sa atomom ugljika. Ali atom ugljika ne može imati pet kovalentnih veza jer je to nestabilno stanje ugljika. Stoga se nakon formiranja ove veze odvija korak preuređenja. U koraku rearanžiranja, molekuli postaju stabilni uklanjanjem –OR grupe (koja je nastala iz alkohola koji je korišten za proizvodnju estera). To je odlazeća grupa reakcije saponifikacije. Deprotonacija karboksilne kiseline se dešava jer je karboksilatni ion stabilan oblik u bazičnom mediju.
Koja je razlika između esterifikacije i saponifikacije?
Esterifikacija vs Saponifikacija |
|
| Esterifikacija je stvaranje estera iz reakcije između karboksilne kiseline i alkohola. | Saponifikacija je razlaganje estera na karboksilnu kiselinu i alkohol. |
| Potrebna energija | |
| Esterifikacija zahtijeva energiju u obliku topline. | Saponifikacija ne zahtijeva vanjsku energiju. |
| Reaktanti | |
| Reaktanti esterifikacije su alkohol i karboksilna kiselina. | Reaktanti saponifikacije su ester i baza zajedno sa vodom. |
| Catalyst | |
| Esterifikacija zahtijeva kiseli katalizator. | Saponifikacija zahtijeva bazni katalizator. |
Sažetak – Esterifikacija vs Saponifikacija
Esterifikacija i saponifikacija su važne hemijske reakcije u hemiji. Esterifikacija je sinteza estera, a saponifikacija je prekid esterske veze. Ključna razlika između esterifikacije i saponifikacije je u tome što proces esterifikacije uključuje formiranje estera, dok proces saponifikacije uključuje razlaganje estera na njegove početne materijale.
