Ključna razlika između Fischerove esterifikacije i Steglichove esterifikacije je da Fischerova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisustvu jake kiseline kao katalizatora, dok Steglichova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola. alkohol u prisustvu dimetilaminopiridina (DMAP) kao katalizatora.
Esterifikacija je važna reakcija organske sinteze u hemiji gdje možemo proizvesti estarsko jedinjenje koristeći karboksilnu kiselinu i alkohol. Ova reakcija, međutim, zahtijeva katalizator da bi se reakcija pojačala. Fischerova esterifikacija i Steglichova esterifikacija su dvije vrste reakcija esterifikacije gdje možemo koristiti dvije različite vrste katalizatora koji su specifični za svaku reakciju.
Šta je Fischer esterifikacija?
Fischerova esterifikacija je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj možemo proizvesti ester reakcijom između karboksilne kiseline i alkohola u prisustvu jake kiseline kao katalizatora. To je posebna vrsta reakcije esterifikacije u kojoj dolazi do refluksa karboksilne kiseline i alkohola kako bi se dobio konačni proizvod. Ovu metodu je razvio Emil Fischer 1895. Gotovo sva jedinjenja karboksilne kiseline su pogodna za ovu reakciju, ali se mogu koristiti samo primarni i sekundarni alkoholi. Kada se koriste tercijarni alkoholi, to može izazvati reakciju eliminacije, a ne esterifikacije. Uobičajeni katalizator za ovu reakciju je sumporna kiselina; međutim, postoje i neki drugi katalizatori, kao što su p-toluensulfonska kiselina i Lewisove kiseline.
Slika 01: Aparat koji se koristi za Fisherovu eterifikaciju
Fischer esterifikacija je pogodna za manje vrijedne i manje osjetljive supstrate. Kada se razmatra reakcija esterifikacije koja je uključena u ovu metodu, često koristimo medij u kojem nema rastvarača, uglavnom kada se koristi velika količina alkohola u višku. Inače, metoda se provodi korištenjem nepolarnog rastvarača kao što je toluen. Ova vrsta rastvarača olakšava Dean-Starkovu metodu (važna tehnika koja pomaže u prikupljanju vode koja nastaje kao nusprodukt esterifikacije).
Šta je Steglich esterifikacija?
Steglich esterifikacija je vrsta organske kemijske reakcije u kojoj možemo proizvesti ester reakcijom između karboksilne kiseline i alkohola u prisustvu dimetilaminopiridina (DMAP) kao katalizatora i dicikloheksilkarbodimida (DCC) kao spojnice agent. Ovu metodu reakcije razvio je naučnik Wolfgang Steglich 1978.
Slika 02: Opća formula za Stiglich esterifikaciju
Općenito, ova reakcija se javlja na sobnoj temperaturi. Najprikladniji rastvarač za ovaj put je dihlorometan. Ova reakcija je vrlo blaga tako da možemo dobiti estre koji su nedostupni drugim metodama. Kao karakterističnu osobinu možemo uočiti (vode proizvedene ovom metodom) upijanje DCC-a. Ovo upijanje vode formira jedinjenje uree, dicikloheksilureu (DCU).
Koja je razlika između Fischer esterifikacije i Steglich esterifikacije?
Esterifikacija je organska hemijska reakcija koja je korisna u proizvodnji estera. Ključna razlika između Fischerove esterifikacije i Steglichove esterifikacije je u tome što Fischerova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisustvu jake kiseline kao katalizatora, dok Steglichova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisustvu dimetilaminopiridin (DMAP) kao katalizator.
U nastavku infografika prikazuje više razlika između Fischer esterifikacije i Steglich esterifikacije.
Sažetak – Fischer esterifikacija vs Steglich esterifikacija
Fischer esterifikacija i Steglich esterifikacija su dvije vrste reakcija esterifikacije koje se razlikuju jedna od druge prema katalizatoru koji se koristi u reakciji. Ključna razlika između Fischerove esterifikacije i Steglichove esterifikacije je u tome što Fischerova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisustvu jake kiseline kao katalizatora, dok Steglichova esterifikacija uključuje reakciju između karboksilne kiseline i alkohola u prisustvu dimetilaminopiridin (DMAP) kao katalizator.
