Ključna razlika između benzena i fenila je u tome što je benzen ciklički ugljovodonik u obliku šesterokuta, koji sadrži samo atome ugljika i vodika, dok je fenil derivat benzena, nastao uklanjanjem atoma vodika. Prema tome, benzen sadrži šest atoma vodika, dok fenil sadrži pet atoma vodika.
Benzen je najjednostavniji aromatični ugljovodonik i služi kao matično jedinjenje brojnih važnih aromatičnih jedinjenja. Fenil je molekul ugljovodonika sa formulom C6H5 On je zapravo derivat benzena i stoga ima slična svojstva kao benzen.
Šta je benzen?
Benzen ima samo atome ugljika i vodonika raspoređene tako da daju planarnu strukturu. Ima molekularnu formulu C6H6. Strukturu benzena je pronašao Kekule 1872. Zbog aromatičnosti se razlikuje od alifatskih jedinjenja.
Njegova struktura i neka od svojstava su kako slijedi.
Molekularna težina: 78 g mola-1
Tačka ključanja: 80,1 oC
Tačka topljenja: 5,5 oC
Gustoća: 0,8765 g cm-3
Benzen je bezbojna tečnost slatkog mirisa. Zapaljiv je i brzo isparava kada je izložen. Benzen se koristi kao rastvarač jer može rastvoriti mnoga nepolarna jedinjenja. Međutim, benzen je slabo rastvorljiv u vodi. Struktura benzena je jedinstvena u poređenju sa drugim alifatskim ugljovodonicima; stoga, benzen ima jedinstvena svojstva.
Svi ugljici u benzenu imaju tri sp2 hibridizovane orbitale. Dve sp2 hibridizovane orbitale ugljenika se preklapaju sa sp2 hibridizovanim orbitalama susednih ugljenika sa obe strane. Ostala sp2 hibridizirana orbitala se preklapa sa s orbitalom vodonika kako bi se formirala σ veza. Elektroni u p orbitalama ugljika preklapaju se s p elektronima atoma ugljika s obje strane, formirajući pi veze. Ovo preklapanje elektrona se dešava u svih šest atoma ugljenika i, stoga, proizvodi sistem pi veza, koje su raspoređene po celom ugljenikovom prstenu. Stoga se kaže da su ovi elektroni delokalizovani. Delokalizacija elektrona znači da nema naizmjeničnih dvostrukih i jednostrukih veza. Dakle, sve dužine C-C veze su iste, a dužina je između dužine jednostruke i dvostruke veze. Budući da je delokalizacijski benzenski prsten stabilan, on nerado prolazi kroz reakcije adicije, za razliku od drugih alkena.
Šta je fenil?
Fenil je molekul ugljovodonika sa formulom C6H5 Ovo je izvedeno iz benzena; stoga ima slična svojstva kao benzen. Međutim, ovo se razlikuje od benzena zbog nedostatka atoma vodika u jednom ugljiku. Stoga je molekulska težina fenila 77 g mol-1. Fenil je skraćeno Ph. Obično je fenil vezan za drugu fenil grupu, atom ili molekulu (ovaj dio je poznat kao supstituent).
Atomi ugljenika fenila su sp2 hibridizovani kao u benzenu. Svi ugljici mogu formirati tri sigma veze. Dvije sigma veze se formiraju sa dva susjedna ugljika tako da će dovesti do strukture prstena. Druga sigma veza se formira sa atomom vodika. Međutim, u jednom ugljiku u prstenu, treća sigma veza se formira s drugim atomom ili molekulom, a ne atomom vodika. Elektroni u p orbitalama se preklapaju jedni s drugima i formiraju delokalizirani elektronski oblak. Stoga, fenil ima sličnu dužinu C-C veze između svih ugljika, bez obzira na to što ima naizmjenične jednostruke i dvostruke veze. Dužina ove C-C veze je oko 1,4 Å. Prsten je ravan i ima ugao od 120o između veza oko ugljenika.
Usled supstituentske grupe fenila, polaritet i druga hemijska ili fizička svojstva se menjaju. Ako supstituent donira elektrone delokalizovanom elektronskom oblaku prstena, oni su poznati kao grupe koje doniraju elektrone (npr. -OCH3, NH2). Ako supstituent privlači elektrone iz elektronskog oblaka, poznat je kao supstituent koji povlači elektrone. (npr. -NO2, -COOH). Fenilne grupe su stabilne zbog svoje aromatičnosti, tako da ne podliježu lako oksidaciji ili redukciji. Nadalje, oni su hidrofobni i nepolarni.
Koja je razlika između benzena i fenila?
U osnovi, fenil je izveden iz benzena. Ključna razlika između benzena i fenila je u tome što je benzen ciklički ugljikovodik u obliku šesterokuta, koji sadrži samo atome ugljika i vodika, dok je fenil derivat benzena, nastao uklanjanjem atoma vodika. Štaviše, molekularna formula benzena je C6H6, a za fenil je C6H 5 Sam fenil nije tako stabilan kao benzen.
Sažetak – benzen vs fenil
Ključna razlika između benzena i fenila je u tome što je benzen ciklički ugljovodonik u obliku šesterokuta, koji sadrži samo atome ugljika i vodika, dok je fenil derivat benzena, nastao uklanjanjem atoma vodika.
Uslugom slike:
1. “Strukturni dijagram benzena” Vladsinger – Vlastiti rad (javno vlasništvo) preko Commons Wikimedia
2. “Fenil radikalna grupa” Samuele Madini – Vlastiti rad (javno vlasništvo) preko Commons Wikimedia
