Phenyl vs Benzyl
I fenil i benzil su izvedeni iz benzena, a studenti hemije ih obično brkaju. Fenil je molekul ugljovodonika sa formulom C6H5, dok je benzil C6H 5CH2; dodatna CH2 grupa vezana za benzenski prsten.
Phenyl
Fenil je molekul ugljovodonika sa formulom C6H5 Ovo je izvedeno iz benzena, stoga ima slična svojstva kao benzen. Međutim, ovo se razlikuje od benzena zbog nedostatka atoma vodika u jednom ugljiku. Dakle, molekulska težina fenila je 77 g mol-1 Fenil je skraćeno Ph. Obično je fenil vezan za drugu fenil grupu, atom ili molekulu (ovaj dio je poznat kao supstituent, R grupa kao na slici). Atomi ugljika fenila su sp2 hibridizirani kao u benzenu. Svi ugljici mogu formirati tri sigma veze. Dvije sigma veze se formiraju sa dva susjedna ugljika, tako da će dovesti do strukture prstena. Druga sigma veza se formira sa atomom vodika. Međutim, u jednom ugljiku, u prstenu, treća sigma veza se formira s drugim atomom ili molekulom, a ne atomom vodika. Elektroni u p orbitalama se preklapaju jedni s drugima i formiraju delokalizirani elektronski oblak. Stoga, fenil ima sličnu dužinu C-C veze između svih ugljika, bez obzira na to što ima naizmjenične jednostruke i dvostruke veze. Dužina ove C-C veze je oko 1,4 Å. Prsten je ravan i ima ugao od 120° između veza oko ugljenika. Zbog supstituentske grupe fenila, polaritet i druga hemijska ili fizička svojstva se mijenjaju. Ako supstituent donira elektrone delokalizovanom oblaku elektrona u prstenu, oni su poznati kao grupe koje doniraju elektrone (npr. -OCH3, NH2). Ako supstituent privlači elektrone iz elektronskog oblaka, poznat je kao supstituent za povlačenje elektrona. (Npr. -NO2, -COOH). Fenilne grupe su stabilne zbog svoje aromatičnosti, tako da ne podliježu lako oksidaciji ili redukciji. Nadalje, oni su hidrofobni i nepolarni.
Benzyl
Formula benzila je C6H5CH2 Ovo je takođe derivat benzena. U poređenju sa fenilom, benzil ima CH2 grupu vezanu za benzenski prsten. Drugi molekularni dio (R grupa kao što je prikazano na slici) može biti vezan za benzil grupu putem vezivanja za CH2 atom ugljenika. Benzil grupa je skraćena kao “Bn”. Molekularna težina benzil grupe je 91 g mol-1 Pošto postoji benzenski prsten, benzil grupa je aromatična. U mehanizmima organske hemije, benzil grupa se može formirati ili kao radikal, karbokation (C6H5CH2 +) ili karboanion (C6H5CH2 –). Na primjer, u reakcijama nukleofilne supstitucije nastaje benzilni radikal ili kationski intermedijer. Postoji veća stabilizacija ovih intermedijera u odnosu na alkil radikal ili kation. Reaktivnost benzilnog položaja slična je onoj u alilnom položaju. Benzilne grupe se često koriste u organskoj hemiji kao zaštitne grupe, posebno za zaštitu funkcionalnih grupa karboksilne kiseline ili alkohola.
Koja je razlika između fenila i benzila?
• Molekularna formula fenila je C6H5 dok je u benzilu C6 H5CH2.
• Benzyl ima dodatnu CH2 grupu u poređenju sa fenilom.
• U fenilu, benzenski prsten je direktno vezan za supstituentnu molekulu ili atom, ali u benzilu, CH2 grupa čini vezu sa drugom molekulom ili atomom.