Konjugacija vs rezonancija
Konjugacija i rezonancija su dva važna fenomena u razumijevanju ponašanja molekula.
Šta je konjugacija?
U molekulu kada su prisutne naizmjenične jednostruke i višestruke veze, kažemo da je sistem konjugovan. Na primjer, molekula benzena je konjugirani sistem. U višestrukoj vezi postoji jedna sigma veza i jedan ili dva pi ponda. Pi veze su sastavljene preklapanjem p orbitala. Elektroni u p orbitalama nalaze se okomito na ravan molekula. Dakle, kada postoje pi veze u naizmeničnim vezama, svi elektroni su delokalizovani kroz konjugovani sistem. Drugim riječima, nazivamo ga elektronskim oblakom. Pošto su elektroni delokalizovani, oni pripadaju svim atomima u konjugovanom sistemu, ali ne samo jednom atomu. Ovo smanjuje ukupnu energiju sistema i povećava stabilnost. Ne samo pi veze, već i usamljeni elektronski parovi, radikali ili joni karbenijuma mogu učestvovati u stvaranju konjugovanog sistema. U ovim slučajevima, postoje ili nevezane p orbitale sa dva elektrona, jednim elektronom ili bez elektrona. Postoje linearni i ciklički konjugovani sistemi. Neki su ograničeni samo na jedan molekul. Kada postoje veće polimerne strukture, mogu postojati i veoma veliki konjugovani sistemi. Prisustvo konjugacije omogućava molekulima da djeluju kao hromofori. Hromofori mogu apsorbirati svjetlost; stoga, spoj će biti obojen.
Šta je rezonancija?
Kada pišemo Lewisove strukture, prikazujemo samo valentne elektrone. Time što atomi dijele ili prenose elektrone, pokušavamo svakom atomu dati elektronsku konfiguraciju plemenitog plina. Međutim, u ovom pokušaju možemo nametnuti umjetnu lokaciju elektronima. Kao rezultat toga, može se napisati više od jedne ekvivalentne Lewisove strukture za mnoge molekule i jone. Strukture napisane promjenom položaja elektrona poznate su kao rezonantne strukture. To su strukture koje postoje samo u teoriji. Rezonantne strukture navode dvije činjenice o strukturi.
• Nijedna od rezonantnih struktura neće biti tačan prikaz stvarnog molekula. I nijedna neće u potpunosti ličiti na hemijska i fizička svojstva stvarne molekule.
• Stvarni molekul ili ion će biti najbolje predstavljen hibridom svih rezonantnih struktura.
Rezonantne strukture su prikazane strelicom ↔. Slijede rezonantne strukture karbonatnog jona (CO32-).
Rendgenske studije su pokazale da je stvarni molekul između ovih rezonancija. Prema studijama, sve veze ugljik-kiseonik su jednake dužine u karbonatnom jonu. Međutim, prema gore navedenim strukturama možemo vidjeti jednu dvostruku vezu i dvije jednostruke veze. Stoga, ako se ove rezonantne strukture javljaju odvojeno, idealno bi trebalo da postoje različite dužine veze u jonu. Iste dužine veze ukazuju na to da nijedna od ovih struktura zapravo nije prisutna u prirodi, već da postoji njihov hibrid.
Koja je razlika između konjugacije i rezonance?
• Rezonancija i konjugacija su međusobno povezani. Ako postoji konjugacija u molekuli, možemo joj nacrtati rezonantne strukture naizmjeničnim pi vezama. Pošto su pi elektroni delokalizovani u celom konjugovanom sistemu, sve rezonantne strukture važe za takav molekul.
• Rezonancija dozvoljava konjugovanom sistemu da delokalizira elektrone.
