Ključna razlika – hiperkonjugacija vs rezonancija
Hiperkonjugacija i rezonancija mogu stabilizirati poliatomske molekule ili jone na dva različita načina. Zahtjevi za ova dva procesa su različiti. Ako molekul može imati više od jedne rezonantne strukture, taj molekul posjeduje rezonantnu stabilizaciju. Ali, hiperkonjugacija se događa u prisustvu σ-veze sa susjednom praznom ili djelomično ispunjenom p-orbitalom ili π-orbitalom. Ovo je ključna razlika Hiperkonjugacija i Rezonancija
Šta je hiperkonjugacija?
Interakcija elektrona u σ-vezi (obično C-H ili C-C veze) sa susjednom praznom ili djelomično ispunjenom p-orbitalom ili π-orbitalom rezultira proširenom molekularnom orbitalom povećanjem stabilnosti sistema. Ova stabilizacijska interakcija naziva se „hiperkonjugacija“. Prema teoriji valentne veze, ova interakcija je opisana kao 'dvostruka veza bez rezonance veze'.
Schreiner Hyperconjugation
Šta je rezonancija?
Rezonancija je metoda opisivanja delokaliziranih elektrona u molekulu ili poliatomskom ionu kada može imati više od jedne Lewisove strukture da izrazi obrazac vezivanja. Nekoliko doprinosnih struktura može se koristiti za predstavljanje ovih delokaliziranih elektrona u molekulu ili jonu, a te strukture se nazivaju rezonantne strukture. Sve strukture koje doprinose mogu se ilustrovati korištenjem Lewisove strukture s prebrojivim brojem kovalentnih veza raspodjelom elektronskog para između dva atoma u vezi. Budući da se nekoliko Lewisovih struktura može koristiti za predstavljanje molekularne strukture. Stvarna molekularna struktura je intermedijer svih onih mogućih Lewisovih struktura. Zove se rezonantni hibrid. Sve strukture koje doprinose imaju jezgra u istoj poziciji, ali distribucija elektrona može biti različita.
Rezonancija fenola
Koja je razlika između hiperkonjugacije i rezonance?
Karakteristike hiperkonjugacije i rezonance
Hiperkonjugacija
Hiperkonjugacija utiče na dužinu veze i rezultira skraćivanjem sigma veza (σ veza)
| Molekul | C-C dužina obveznice | Razlog |
| 1, 3-butadien | 1.46 A | Normalna konjugacija između dva alkenilna dijela. |
| Metilacetilen | 1.46 A | Hiperkonjugacija između alkilnih i alkinilnih dijelova |
| Metan | 1.54 A | To je zasićeni ugljovodonik bez hiperkonjugacije |
Molekuli sa hiperkonjugacijom imaju veće vrednosti za toplotu formiranja u poređenju sa zbirom energija njihove veze. Ali, toplota hidrogenacije po dvostrukoj vezi je manja od one u etilenu
Stabilnost karbokationa varira u zavisnosti od broja C-H veza vezanih za pozitivno nabijeni atom ugljika. Stabilizacija hiperkonjugacije je veća kada je vezano mnogo C-H veza
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relativna snaga hiperkonjugacije zavisi od tipa izotopa vodonika. Vodonik ima veću snagu u odnosu na deuterijum (D) i tricijum (T). Tricij ima najmanju sposobnost da pokaže hiperkonjugaciju među njima. Energija potrebna da se prekine C-T veza > C-D veza > C-H veza, a to olakšava H do hiperkonjugacije
Resonance
