Ključna razlika – rezonancija vs tautomerizam
Izomerizam je hemijski fenomen koji objašnjava strukture organskih jedinjenja koji imaju istu molekularnu formulu sa različitim strukturama i svojstvima. Izomerizam je prisustvo različitih molekularnih struktura i prostornih rasporeda iste molekularne formule. Izomeri su uglavnom kategorizirani u dvije grupe kao konstitutivni izomeri i stereoizomeri. Tautomeri su vrsta ustavnih izomera. To su organska jedinjenja koja se lako međusobno pretvaraju. Rezonancija je, s druge strane, kemijski fenomen koji opisuje učinak usamljenih parova i vezanih elektronskih parova na polaritet jedinjenja. Ključna razlika između rezonancije i tautomerizma je u tome što rezonancija nastaje zbog interakcije između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova, dok se tautomerizam javlja zbog interkonverzije organskih jedinjenja premeštanjem protona.
Šta je rezonancija?
Rezonancija je hemijski koncept koji opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova jedinjenja. Ovaj efekat na kraju određuje stvarnu hemijsku strukturu tog organskog ili neorganskog jedinjenja. Rezonantni efekat se može uočiti u spojevima koji imaju dvostruke veze i usamljene elektronske parove. Rezonancija rezultira polaritetom molekula.
Efekat rezonancije stabilizuje jedinjenje delokalizacijom elektrona u pi vezama. Elektroni u molekulima mogu se kretati oko atomskih jezgara jer elektron nema fiksni položaj atoma. Stoga se usamljeni elektronski parovi mogu premjestiti na pi veze i obrnuto. Ovo se dešava da bi se postiglo stabilno stanje. Ovaj proces kretanja elektrona poznat je kao rezonancija. Rezonantne strukture se mogu koristiti za dobijanje najstabilnije strukture molekula.
Slika 01: Rezonantne strukture fenola
Molekul može imati nekoliko rezonantnih struktura na osnovu broja usamljenih parova i pi veza prisutnih u tom molekulu. Sve rezonantne strukture molekula imaju isti broj elektrona i isti raspored atoma. Stvarna struktura tog molekula je hibridna struktura u svim rezonantnim strukturama. Rezonantni efekat se može naći u dva tipa;
- Efekat pozitivne rezonancije
- Negativni efekat rezonancije
Efekat pozitivne rezonancije objašnjava rezonanciju koja se može naći u jedinjenjima koja imaju pozitivan naboj. Tada efekat pozitivne rezonancije pomaže u stabilizaciji pozitivnog naboja u toj molekuli. Negativni efekat rezonancije objašnjava stabilizaciju negativnog naboja u molekulu. Međutim, hibridna struktura koja se dobije s obzirom na rezonanciju ima nižu energiju od svih rezonantnih struktura.
Šta je tautomerizam?
Tautomerizam je efekat posedovanja nekoliko jedinjenja koja su sposobna za međukonverziju izmeštanjem protona. Ovaj efekat je najčešći kod aminokiselina i nukleinskih kiselina. Proces interkonverzije poznat je kao tautomerizacija. To je hemijska reakcija. Ovdje premještanje protona znači razmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma. Atom vodika formira kovalentnu vezu sa novim atomom koji prima atom vodika. Tautomeri postoje u ravnoteži jedan s drugim. Oni uvijek postoje u mješavini dva oblika jedinjenja jer pokušavaju pripremiti odvojeni tautomerni oblik.
Slika 02: Tautomerizam
Tokom tautomerizacije, ugljenični skelet molekula se ne menja. Samo se položaj protona i elektrona mijenja. Tautomerizacija je intramolekularni hemijski proces pretvaranja jednog oblika tautomera u drugi oblik. Čest primjer je keto-enol tautomerizam. To je reakcija katalizirana kiselinom ili bazom. tipično, keto oblik organskog jedinjenja je stabilniji, ali u nekim stanjima, enolni oblik je stabilniji od keto oblika.
Koja je razlika između rezonancije i tautomerizma?
Resonance vs Tautomerism |
|
| Rezonancija je hemijski koncept koji opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova jedinjenja. | Tautomerizam je efekat posedovanja nekoliko jedinjenja koja su sposobna za međukonverziju izmeštanjem protona. |
| Proces | |
| Rezonancija je prisustvo nekoliko oblika (istog hemijskog jedinjenja) koje određuju stvarnu strukturu jedinjenja. | Tautomerizam je prisustvo dva (ili više) oblika istog jedinjenja koji su sposobni za međusobnu konverziju. |
| Equilibrium State | |
| Rezonantna struktura ne postoji u ravnoteži. | Tautomeri postoje u ravnoteži jedan s drugim. |
| Preseljenje | |
| Rezonantne strukture se mogu dobiti premještanjem vezanih elektrona i usamljenih elektronskih parova. | Tautomeri se mogu dobiti premještanjem protona (i elektrona). |
Sažetak – Rezonancija vs Tautomerizam
Rezonancija i tautomerizam su važni hemijski koncepti. Rezonancija se koristi za određivanje stvarne strukture hemijskog jedinjenja. Tautomerizam određuje hemijsku strukturu jedinjenja, koja je najstabilnija u datim uslovima. Postoje mnoge razlike između dva pojma. Razlika između rezonancije i tautomerizma je u tome što rezonancija nastaje zbog interakcije između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova, dok se tautomerizam javlja zbog interkonverzije organskih jedinjenja premeštanjem protona.
