Ključna razlika između tautomerizma i metamerizma je u tome što se tautomerizam odnosi na dinamičku ravnotežu između dva jedinjenja koja imaju istu molekulsku formulu, dok se metamerizam odnosi na strukturnu izomeriju u kojoj su različite alkil grupe vezane za istu funkcionalnu grupu.
Izomerizam je postojanje hemijskih spojeva koji imaju istu strukturnu formulu, ali različite prostorne rasporede. Dakle, izomeri imaju isti broj atoma u svakom elementu, ali je njihov raspored različit. Izomeri se uglavnom mogu kategorizirati u dvije grupe kao strukturni izomeri i stereoizomeri. Tautomerizam i metamerizam su dvije podjele strukturne izomerije.
Šta je tautomerizam?
Tautomerizam je koncept u hemiji koji opisuje efekat posedovanja nekoliko jedinjenja koja su sposobna za međukonverziju izmeštanjem protona. Ova pojava je najčešća kod aminokiselina i nukleinskih kiselina. Proces ove međukonverzije je "tautomerizacija". Tautomerizacija je zapravo hemijska reakcija. U ovom procesu, premještanje protona znači razmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma. Ovdje atom vodika formira kovalentnu vezu s novim atomom koji prima atom vodika. Nakon formiranja, tautomeri postoje u ravnoteži jedan s drugim. Ova jedinjenja uvek postoje u mešavini dva oblika jedinjenja jer pokušavaju da pripreme poseban tautomerni oblik.
Kada dođe do tautomerizacije, ugljenični skelet molekula se ne mijenja. U stvari, mijenja se samo položaj protona i elektrona. Proces tautomerizacije možemo klasifikovati kao intramolekularni hemijski proces pretvaranja jednog oblika tautomera u drugi oblik. Na primjer, keto-enol tautomerizam, koji je reakcija katalizirana kiselinama ili bazama, uobičajena je reakcija. Obično je keto oblik organskog jedinjenja stabilniji, ali u nekim stanjima, enolni oblik je stabilniji od keto oblika.
Šta je metamerizam?
Metamerizam nastaje kada se alkil grupe na stranama funkcionalnih grupa razlikuju jedna od druge. To znači da je u pitanju nejednaka distribucija atoma ugljika. Metamerizam pripada istom homolognom nizu, što znači da se broj atoma ugljika može postepeno povećavati kako bi se dobili različiti izomeri. Stoga se strukture razlikuju samo po broju CH2 grupa u glavnom ugljičnom lancu.
Alkilne grupe su uvek vezane za strane dvovalentnog atoma kao što je kiseonik ili sulfid, ili alkil grupe mogu biti vezane za dvovalentnu grupu kao što je -NH-. Zbog ovih ograničenja rijetko možemo pronaći metameriju. Stoga, većina jedinjenja koja možemo pronaći u metamerizmu su etri i amini.
Na primjer, dietil etar i metil propil eter su metameri. Ovdje je funkcionalna grupa eter, a dvovalentni atom je atom kisika. Dietil etar ima dve etil grupe dok metil propil etar ima metil i propil grupu na stranama atoma kiseonika.
Koja je razlika između tautomerizma i metamerizma?
Ključna razlika između tautomerizma i metamerizma je u tome što se tautomerizam odnosi na dinamičku ravnotežu između dva spoja koji imaju istu molekulsku formulu, dok se metamerizam odnosi na strukturnu izomeriju u kojoj su različite alkil grupe vezane za istu funkcionalnu grupu. U tautomerizmu, izomeri se razlikuju jedni od drugih prema položaju protona, dok se u metamerizmu izomeri razlikuju jedni od drugih prema alkil grupama vezanim za glavnu funkcionalnu grupu.
Infografika ispod sažima razliku između tautomerizma i metamerizma.
Sažetak – Tautomerizam vs metamerizam
Tautomerizam i metamerizam su dva koncepta u organskoj hemiji. Ključna razlika između tautomerizma i metamerizma je u tome što se tautomerizam odnosi na dinamičku ravnotežu između dva jedinjenja koja imaju istu molekulsku formulu, dok se metamerizam odnosi na strukturnu izomeriju u kojoj su različite alkil grupe vezane za istu funkcionalnu grupu.
