Ključna razlika između prototropije i tautomerizma je u tome što prototropija govori o dva oblika molekula koji se međusobno razlikuju samo po položaju određenog protona, dok tautomerizam raspravlja o međusobnoj konverziji dva strukturna izomera putem premještanja atoma ili veza.
Prototropija je oblik tautomerizma; to je najčešći oblik tautomerije. Tautomerizam je koncept u organskoj hemiji koji opisuje pretvaranje jednog strukturnog izomera u drugi izomer putem premještanja atoma ili veza. Ako se premještanje dogodi u protonu u molekuli, onda to nazivamo prototropijom. Stoga je ovaj tip tautomerizma poznat kao prototropni-tautomerizam.
Šta je prototropija?
Prototropija je vrsta tautomerije u kojoj dolazi do premeštanja protona. To je najčešći oblik tautomerije. Stoga se naziva i prototropno-tautomerizam. Možemo ga smatrati podskupom acidobaznog ponašanja. Prototropni tautomeri su izomeri koji prolaze kroz izomernu protonaciju između molekula koji imaju istu empirijsku formulu i ukupni naboj. Kiseline i baze mogu katalizirati ove reakcije.
Postoje dva tipa prototropnog-tautomerizma; prstenasti tautomerizam i prstenasti tautomerizam. U prstenastom tautomerizmu, proton teži da zauzme dvije ili više pozicija u heterocikličkom sistemu. U tautomerizmu prstenastog lanca, kretanje protona je praćeno promjenom iz otvorene strukture u strukturu prstena.
Šta je tautomerizam?
Tautomerizam je koncept u organskoj hemiji koji opisuje efekat posedovanja nekoliko jedinjenja koja su sposobna da se međusobno pretvore izmeštanjem atoma ili hemijske veze. Ova vrsta interkonverzije je najčešća kod aminokiselina i nukleinskih kiselina. Proces interkonverzije poznat je kao tautomerizacija, što je hemijska reakcija. U ovom procesu interkonverzije, premještanje protona ili kemijskih veza znači razmjenu atoma vodika između dva druga oblika atoma ili brzo formiranje ili kidanje jednostrukih ili dvostrukih veza.
Ako se tautomerizacija dogodi sa premještanjem protona, onda se to naziva prototropija. Ako se tautomerizacija dogodi s pomicanjem jednostruke ili dvostruke veze, onda se to naziva valentna tautomerizacija. Atom vodika formira kovalentnu vezu sa novim atomom koji prima atom vodika. Tautomeri postoje u ravnoteži jedni s drugima. Oni uvijek postoje u mješavini dva oblika jedinjenja jer pokušavaju pripremiti odvojeni tautomerni oblik.
Slika 01: Valentni tautomerizam
Tokom procesa tautomerizacije, ugljenični skelet molekula se ne menja. Mijenja se samo položaj protona i elektrona. Proces je intramolekularni hemijski proces pretvaranja jednog oblika tautomera u drugi oblik. Čest primjer je keto-enol tautomerizam. To je reakcija katalizirana kiselinom ili bazom. Tipično, keto oblik organskog jedinjenja je stabilniji, ali u nekim stanjima, enolni oblik je stabilniji od keto oblika.
Koja je razlika između prototropije i tautomerizma?
Prototropija i tautomerizam su blisko povezani pojmovi; prototropija je vrsta tautomerije. Ključna razlika između prototropije i tautomerizma je u tome što prototropija govori o dva oblika molekula koji se razlikuju jedan od drugog samo u položaju određenog protona, dok tautomerizam raspravlja o međusobnoj konverziji dva strukturna izomera putem premještanja atoma ili veza.
U nastavku je sažetak razlike između prototropije i tautomerizma u obliku tabele.
Sažetak – Prototropija vs tautomerizam
Prototropija i tautomerizam su blisko povezani pojmovi; prototropija je vrsta tautomerije. Ključna razlika između prototropije i tautomerizma je u tome što prototropija govori o dva oblika molekula koji se razlikuju jedan od drugog samo po položaju određenog protona, dok tautomerizam raspravlja o međusobnoj konverziji dva strukturna izomera putem premještanja atoma ili veza.
