Najbolji način za razlikovanje benzaldehida i acetofenona je korištenje Tollenovog reagensa. Benzaldehid može smanjiti Tollenov reagens, dajući crveno-smeđi precipitat Cu2O, dok acetofenon ne pokazuje nikakvu reakciju na Tollenov reagens.
Tollenov reagens je hemijski reagens koristan u detekciji aldehidne funkcionalne grupe, uključujući aromatične aldehidne funkcionalne grupe i alfa-hidroksi ketonske funkcionalne grupe. Ovaj reagens je dobio ime po njemačkom hemičaru Bernhardu Tollensu.
Šta je benzaldehid?
Benzaldehid se može definisati kao aromatični aldehid koji ima hemijsku formulu C6H5CHO. Ima fenil grupu vezanu za aldehidnu funkcionalnu grupu. Štaviše, to je najjednostavniji aromatični aldehid. Javlja se kao bezbojna tečnost i ima karakterističan miris poput badema. Njegova molarna masa je 106,12 g/mol. Njegova tačka topljenja je -57,12 °C, dok je tačka ključanja 178,1 °C.
Slika 01: Benzaldehid
Kada se razmatra proizvodnja benzaldehida, glavni putevi proizvodnje ovog jedinjenja su hlorisanje tečne faze i oksidacija toluena. Međutim, ovaj spoj se prirodno nalazi iu mnogim namirnicama, na primjer, u bademima. Stoga je jedna od glavnih upotreba ovog jedinjenja njegova upotreba kao arome badema u hrani i mirisnim proizvodima.
Šta je acetofenon?
Acetofenon se može definisati kao organsko jedinjenje koje ima hemijsku formulu C8H8O. To je keton, i to je najjednostavniji keton među aromatičnim ketonima. IUPAC naziv ovog jedinjenja je 1-feniletan-1-on. Ostali uobičajeni nazivi uključuju metil fenil keton i feniletanon.
Slika 02: Acetofenon
Molarna masa acetofenona je 120,15 g/mol; tačka topljenja može biti u rasponu od 19-20 °C, dok je tačka ključanja 202 °C. Osim toga, ovo jedinjenje se javlja kao bezbojna, viskozna tekućina. Štaviše, možemo ga dobiti kao nusproizvod od oksidacije etilbenzena u etilbenzen hidroperoksid.
Kada se razmatra upotreba acetofenona u komercijalnim razmerama, on je važan kao prekursor za proizvodnju smola, kao sastojak mirisa, itd. Možemo ga pretvoriti i u stiren, a koristan je i za proizvodnja mnogih farmaceutskih proizvoda.
Kako razlikovati benzaldehid i acetofenon?
Benzaldehid je aromatični aldehid, dok je acetofenon aromatično jedinjenje ketona. Stoga je najlakši način za razlikovanje benzaldehida i acetofenona korištenje Tollenovog reagensa jer aldehidna funkcionalna grupa može formirati talog s ovim reagensom. Benzaldehid može smanjiti Tollenov reagens, dajući crveno-smeđi precipitat Cu2O, dok acetofenon ne pokazuje nikakvu reakciju na Tollenov reagens.
Tokom Tollenovog testa, moramo uzeti tri čiste i suhe epruvete - dvije epruvete koje sadrže uzorke i jednu koja sadrži destilovanu vodu. Zatim moramo dodati Tollenov reagens u svaku od ovih epruveta i zatim ih držati u vodenom kupatilu oko minut. Tada možemo vidjeti kako se u epruveti koja sadrži benzaldehid nakuplja crveno-smeđi precipitat, ali nema promjena boje ili formiranja precipitata u druge dvije epruvete koje sadrže acetofenon i destilovanu vodu. Ovdje koristimo destilovanu vodu kao prazan uzorak da uočimo bilo kakvu razliku u boji sa uzorkom.
Sljedeća tabela sumira razliku između ovih jedinjenja, što olakšava razlikovanje benzaldehida i acetofenona.
Sažetak – Benzaldehid vs acetofenon
Benzaldehid je aromatični aldehid koji ima hemijsku formulu C6H5CHO, dok je acetofenon organsko jedinjenje koje ima hemijsku formulu C8H8O. Najlakši način za razlikovanje benzaldehida i acetofenona je korištenje Tollenovog reagensa; aldehidna funkcionalna grupa može formirati talog sa ovim reagensom. Benzaldehid može smanjiti Tollenov reagens, dajući crveno-smeđi precipitat Cu2O, dok acetofenon ne pokazuje nikakvu reakciju na Tollenov reagens.
