Razlika između SN1 i SN2 reakcija

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-12-17 13:33

Ključna razlika – SN1 vs SN2 reakcije

Reakcije SN1 i SN2 su nukleofilne supstitucijske reakcije i najčešće se nalaze u organskoj hemiji. Dva simbola SN1 i SN2 odnose se na dva reakciona mehanizma. Simbol SN označava “nukleofilnu supstituciju”. Iako su i SN1 i SN2 u istoj kategoriji, oni imaju mnogo razlika uključujući mehanizam reakcije, nukleofili i rastvarači koji su učestvovali u reakciji, te faktore koji utiču na korak koji određuje brzinu. Ključna razlika između SN1 i SN2 reakcija je u tome što SN₁ reakcije imaju nekoliko koraka, dok SN_{2 reakcije imaju samo jedan korak.}

Šta su SN1 reakcije?

U SN1 reakcijama, 1 označava da je korak koji određuje brzinu unimolekularan. Dakle, reakcija ima zavisnost prvog reda od elektrofila i nultog reda od nukleofila. Karbokation se formira kao intermedijer u ovoj reakciji i ova vrsta reakcija se obično javlja u sekundarnim i tercijalnim alkoholima. SN1 reakcije imaju tri koraka.

1. Formiranje karbokatacije uklanjanjem odlazeće grupe.



2. Reakcija između karbokationa i nukleofila (nukleofilni napad).



3. Ovo se dešava samo kada je nukleofil neutralno jedinjenje (otapalo).

Šta su SN2 reakcije?

U SN2 reakcijama, jedna veza je prekinuta, a jedna veza se formira istovremeno. Drugim riječima, ovo uključuje premeštanje odlazeće grupe nukleofilom. Ova reakcija se dešava veoma dobro u metil i primarnim alkil halidima, dok je veoma spora u tercijarnim alkil halidima jer je napad sa zadnje strane blokiran glomaznim grupama.

Opći mehanizam za SN2 reakcije može se opisati na sljedeći način.

Koja je razlika između SN1 i SN2 reakcija?

Karakteristike SN1 i SN2 reakcija:

Mehanizam:

SN1 reakcije: SN_{1 reakcije imaju nekoliko koraka; počinje uklanjanjem odlazeće grupe, što rezultira karbokationom, a zatim napadom nukleofila.}

SN2 reakcije: SN_{2 reakcije su reakcije u jednom koraku gdje su i nukleofil i supstrat uključeni u korak koji određuje brzinu. Stoga će koncentracija supstrata i nukleofila utjecati na korak određivanja brzine.}

Barijere reakcije:

SN1 reakcije: Prvi korak SN1 reakcija je uklanjanje odlazeće grupe da bi se dobio karbokation. Brzina reakcije je proporcionalna stabilnosti karbokationa. Stoga je stvaranje karbokationa najveća prepreka u SN1 reakcijama. Stabilnost karbokationa raste sa brojem supstituenata i rezonancijom. Tercijarni karbokationi su najstabilniji, a primarni karbokationi su najmanje stabilni (tercijarni > sekundarni > primarni).

SN2 reakcije: Sterička prepreka je barijera u SN_{2 reakcijama jer se nastavlja kroz napad sa zadnje strane. Ovo se dešava samo ako su prazne orbitale dostupne. Kada je više grupa vezano za odlazeću grupu, to usporava reakciju. Dakle, najbrža reakcija se javlja u stvaranju primarnih karbokationa, dok je najsporija u tercijarnim karbokationima (primarni-najbrži > sekundarni > tercijarni -najsporiji).}

Nukleofil:

SN1 reakcije: SN₁reakcije zahtevaju slabe nukleofile; oni su neutralni rastvarači kao što su CH₃OH, H₂O i CH₃CH 2_OH.

SN2 reakcije: SN₂ reakcije zahtijevaju jake nukleofile. Drugim riječima, oni su negativno nabijeni nukleofili kao što su CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– i HO^–.

Rastvarač:

SN1 reakcije: SN1 reakcije su favorizovane polarnim protonskim rastvaračima. Primjeri su voda, alkoholi i karboksilne kiseline. Oni također mogu djelovati kao nukleofili za reakciju.

SN2 reakcije: SN2 reakcije se dobro odvijaju u polarnim aprotonskim rastvaračima kao što su aceton, DMSO i acetonitril.

Definicije:

Nukleofil: hemijska vrsta koja daruje par elektrona elektrofilu da formira hemijsku vezu u odnosu na reakciju.

Elektrofil: reagens privučen elektronima, oni su pozitivno nabijene ili neutralne vrste koje imaju prazne orbitale koje privlače centar bogat elektronima.