Ključna razlika – SN2 vs E2 reakcije
Ključna razlika između SN2 i E2 reakcija je u tome što su SN2 reakcije nukleofilne supstitucijske reakcije, dok su E2 reakcije reakcije eliminacije. Ove reakcije su veoma važne u organskoj hemiji jer je formiranje različitih organskih jedinjenja opisano ovim reakcijama.
Postoje dvije vrste reakcija nukleofilne supstitucije koje se nazivaju SN1 reakcije i SN2 reakcije koje se razlikuju jedna od druge na osnovu broja koraka uključenih u svaki mehanizam. Međutim, oba ova mehanizma uključuju supstituciju funkcionalne grupe u organskom jedinjenju sa nukleofilom. Postoje dvije vrste reakcija eliminacije koje se nazivaju E1 i E2 reakcije. Ove reakcije daju mehanizam eliminacije funkcionalne grupe iz organskog jedinjenja.
Šta su SN2 reakcije?
SN2 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije koje su bimolekularne. SN2 reakcije su reakcije u jednom koraku. To znači da se prekid veze i formiranje veze dešavaju u istom koraku. Reakcija je bimolekularna jer su dva molekula uključena u korak koji određuje brzinu SN2 reakcije.
SN2 reakcije se odvijaju u alifatskim sp3 ugljeničnim centrima sa stabilnim odlazećim grupama koje su vezane za ovaj ugljenični centar. Ove odlazeće grupe su elektronegativnije od ugljika. U većini slučajeva, odlazeća grupa je atom halida jer su halogenidi visoko elektronegativni i stabilni.
SN2 reakcije se odvijaju u primarnim i sekundarnim supstituiranim atomima ugljika jer steričke smetnje sprječavaju tercijarne strukture da prođu kroz SN2 mehanizam. Ako postoje glomazne grupe oko centra ugljika (što uzrokuje sterične smetnje), tada će se formirati karbokation intermedijer. Ovo dovodi do SN1 reakcije, a ne do SN2 reakcije.
Slika 01: Mehanizam reakcije SN2
Brzina SN2 reakcije zavisi od različitih faktora; nukleofilna snaga određuje brzinu reakcije jer sterična prepreka utiče na nukleofilnu snagu. Rastvarači koji se koriste u reakciji također utiču na brzinu reakcije; polarni aprotični rastvarači su poželjni za SN2 reakcije. Ako je odlazeća grupa vrlo stabilna, to također utiče na brzinu reakcije SN2.
Šta su E2 reakcije?
E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj hemiji, koje su bimolekularne reakcije. Ove reakcije su poznate kao bimolekularne reakcije jer korak koji određuje brzinu reakcije uključuje dva molekula reaktanta. Međutim, E2 reakcije su reakcije u jednom koraku. To znači da se prekid veze i formiranje veze dešavaju u istom koraku. Nasuprot tome, E1 reakcije su reakcije u dva koraka.
Postoji jedno prelazno stanje u E2 reakcijama. U ovim reakcijama, funkcionalna grupa ili supstituent se uklanjaju iz organskog jedinjenja dok se formira dvostruka veza. Stoga, E2 reakcije uzrokuju nezasićenje zasićenih kemijskih veza. Ova vrsta reakcija se često nalazi u alkil halogenidima. U osnovi, primarni alkil halogenidi zajedno sa nekim sekundarnim halogenidima prolaze kroz E2 reakcije.
E2 reakcije se javljaju u prisustvu jake baze. Zatim korak koji određuje brzinu E2 reakcije uključuje i supstrat (početno organsko jedinjenje) i bazu kao reaktante (ovo je čini bimolekularnom reakcijom).
Slika 02: Mehanizam reakcije E2
Glavni faktori koji utiču na brzinu reakcije E2 reakcija su jačina baze (veća jačina baze, veća brzina reakcije), vrsta rastvarača (poželjna su polarna protonska otapala), stabilnost odlaska grupa (veća stabilnost napuštanja grupe, veća stopa reakcije) itd.
Koje su sličnosti između SN2 i E2 reakcija?
- Reakcije SN2 i E2 su bimolekularne reakcije.
- Obje reakcije su reakcije u jednom koraku.
- Obje reakcije su uobičajene u primarnim i sekundarnim strukturama organskih jedinjenja.
Koja je razlika između SN2 i E2 reakcija?
SN2 vs E2 reakcije |
|
| SN2 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije koje su bimolekularne. | E2 reakcije su reakcije eliminacije u organskoj hemiji koje su bimolekularne reakcije. |
| Priroda | |
| SN2 reakcije su reakcije zamjene. | E2 reakcije su reakcije eliminacije. |
| Nukleofil | |
| SN2 reakcije zahtijevaju nukleofil. | E2 reakcija ne zahtijeva nukleofil. |
| Baza | |
| SN2 reakcije u suštini ne zahtijevaju bazu. | E2 reakcije zahtijevaju jaku bazu. |
| Tip rastvarača | |
| SN2 reakcije preferiraju polarne aprotične rastvarače. | E2 reakcije preferiraju polarne protične rastvarače. |
| Faktori koji utiču na brzinu reakcije | |
| Brzina reakcije SN2 određena je nukleofilnom snagom, tipom rastvarača, stabilnošću odlazeće grupe, itd. | Brzina reakcije E2 određena je jačinom baze, tipom rastvarača, stabilnošću odlazeće grupe, itd. |
Sažetak – SN2 vs E2 reakcije
SN2 reakcije i E2 reakcije su vrlo česte u organskoj hemiji. SN2 reakcije su jednostepene, bimolekularne, nukleofilne supstitucijske reakcije. E2 reakcije su jednostepene, bimolekularne reakcije eliminacije. Razlika između SN2 i E2 reakcija je u tome što su SN2 reakcije nukleofilne supstitucijske reakcije, dok su E2 reakcije reakcije eliminacije.
