Ključna razlika – SN1 vs E1 reakcije
SN1 reakcije su reakcije supstitucije u kojima se novi supstituenti zamjenjuju zamjenom postojećih funkcionalnih grupa u organskim jedinjenjima. E1 reakcije su reakcije eliminacije u kojima se postojeći supstituenti uklanjaju iz organskog jedinjenja. Ključna razlika između SN1 i E1 reakcija je u tome što su SN1 reakcije reakcije supstitucije, dok su E1 reakcije reakcije eliminacije.
SN1 i E1 reakcije su vrlo česte u organskoj hemiji. Ove reakcije rezultiraju stvaranjem novih jedinjenja putem prekida veze i formiranja.
Šta su SN1 reakcije?
SN1 reakcije su reakcije nukleofilne supstitucije u organskim jedinjenjima. To su reakcije u dva koraka. Dakle, korak koji određuje brzinu je korak formiranja karbokationa. SN1 reakcije su poznate kao unimolekularne supstitucije jer korak koji određuje brzinu uključuje jedno jedinjenje. Jedinjenje koje prolazi kroz SN1 reakciju poznato je kao supstrat. Kada je prisutan odgovarajući nukleofil, odlazeća grupa se uklanja iz organskog jedinjenja formirajući karbokation intermedijerno jedinjenje. Zatim je nukleofil vezan za jedinjenje u drugom koraku. Ovo daje novi proizvod.
Prvi korak SN1 reakcije je najsporija reakcija dok je drugi korak brži od prvog koraka. Brzina SN1 reakcije ovisi o jednom reaktantu jer je riječ o unimolekularnoj reakciji. SN1 reakcije su uobičajene u jedinjenjima s tercijarnom strukturom. Jer, veća je distribucija atoma, veća je stabilnost karbokationa. Karbokation intermedijer je napadnut od strane nukleofila. To je zato što su nukleofili bogati elektronima i privučeni su pozitivnim nabojem karbokatacije.
Slika 01: Mehanizam SN1 reakcije
Polarni protonski rastvarači kao što su voda i alkohol mogu povećati brzinu reakcije SN1 reakcija jer ova rastvarača mogu olakšati stvaranje karbokationa u koraku koji određuje brzinu. Uobičajeni primjer za SN1 reakciju je hidroliza terc-butil bromida u prisustvu vode. Ovdje voda djeluje kao nukleofil jer atom kisika u molekuli vode ima usamljene parove elektrona.
Šta su E1 reakcije?
E1 reakcije su unimolekularne reakcije eliminacije. To je proces u dva koraka, prvi korak je korak koji određuje brzinu jer se karbokation intermedijer formira u prvom koraku odlaskom supstituenta. Prisustvo glomaznih grupa u početnom jedinjenju olakšava formiranje karbokationa. U drugom koraku, druga napuštajuća grupa se uklanja iz jedinjenja.
Slika 02: E1 reakcija se odvija u prisustvu slabe baze
E1 reakcija ima dva glavna koraka nazvana korak ionizacije i korak deprotonacije. U koraku jonizacije formira se karbokatation (pozitivno nabijen), dok se u koraku deprotonacije atom vodika uklanja iz spoja kao proton. Na kraju se formira dvostruka veza između dva atoma ugljika iz kojih su odlazeće grupe eliminirane. Dakle, zasićena hemijska veza postaje nezasićena nakon završetka E1 reakcije. Dva susedna atoma ugljenika istog jedinjenja su uključena u E1 reakcije.
Polarni protonski rastvarači olakšavaju E1 reakcije jer su polarni protični rastvarači povoljni za formiranje karbokationa. Tipično, E1 reakcije se mogu uočiti u odnosu na tercijarne alkil halide koji imaju glomazne supstituente. E1 reakcije se javljaju ili u potpunom odsustvu baza ili u prisustvu slabih baza.
Koje su sličnosti između SN1 i E1 reakcija?
- Bot SN1 i E1 reakcije uključuju formiranje karbokationa.
- Polarni protični rastvarači olakšavaju oba tipa reakcija.
- Obje reakcije su unimolekularne reakcije.
- Obje reakcije su reakcije u dva koraka.
- Obje reakcije imaju korak koji određuje brzinu.
- Bolja grupa koja odlazi, veća je stopa reakcije i SN1 i E1 reakcija.
- Reakcije SN1 i E1 tipično se mogu naći u vezi sa jedinjenjima koja imaju tercijarne strukture.
- Preuređenja se mogu desiti u karbokataciji obe reakcije.
Koja je razlika između SN1 i E1 reakcija?
SN1 vs E1 reakcije |
|
| SN1 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije u organskim jedinjenjima. | E1 reakcije su unimolekularne reakcije eliminacije. |
| Zahtjev nukleofila | |
| SN1 reakcije zahtijevaju nukleofil da bi se formirao karbokation. | E1 reakcije ne zahtijevaju nukleofil za formiranje karbokatacije. |
| Proces | |
| SN1 reakcije uključuju zamjenu nukleofila. | E1 reakcije uključuju eliminaciju funkcionalne grupe. |
| Formiranje dvostruke veze | |
| U SN1 reakcijama se ne mogu uočiti formacije dvostrukih veza. | Dvostruka veza se formira između dva atoma ugljika u E reakcijama. |
| Unsaturation | |
| Nema nezasićenja nakon završetka SN1 reakcija. | Zasićena hemikalija postaje nezasićena nakon završetka E1 reakcije. |
| Carbon Atoms | |
| Jedan centralni atom ugljika je uključen u SN1 reakcije. | Dva susedna atoma ugljenika istog jedinjenja su uključena u E1 reakcije. |
Sažetak – SN1 vs E1 reakcije
SN1 reakcije su nukleofilne supstitucijske reakcije. E1 reakcije su reakcije eliminacije. Obje vrste reakcija su unimolekularne reakcije jer korak koji određuje brzinu ovih reakcija uključuje jednu molekulu. Iako ove dvije vrste reakcija dijele mnoge sličnosti, postoje i neke razlike. Razlika između SN1 i E1 reakcija je u tome što su SN1 reakcije reakcije supstitucije, dok su E1 reakcije reakcije eliminacije.
