Ključna razlika – Stereospecifične vs Stereoselektivne reakcije
Ključna razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija je u tome što, u stereospecifičnim reakcijama, različiti stereospecifični reaktanti daju različite stereoizomere proizvoda u idealnim uslovima (proizvod je specifičan za stereoizomer reaktanta), dok u stereoselektivnim reakcijama, a jedan reaktant može dati različite vrste stereoizomera.
Stereohemija je dio hemije koji se bavi trodimenzionalnim strukturama molekula. Stereohemijske reakcije su klasifikovane u dve grupe kao stereospecifične i stereoselektivne, na osnovu stereohemije proizvoda. Ovi proizvodi se nazivaju stereoizomeri.
Šta su stereospecifične reakcije?
U stereospecifičnoj reakciji, svaki stereoizomerni reaktant proizvodi drugačiji stereoizomerni proizvod ili različit skup stereoizomernih proizvoda. Sve stereospecifične reakcije su u suštini stereoselektivne, ali stereoselektivne reakcije nisu sigurno stereospecifične. Primjeri stereospecifičnih reakcija uključuju trans-adiciju broma u (E)- i (Z) alkene, elektrocikličke reakcije poput zatvaranja disrotacijskih prstenova, keletropne sin- adicije singletnih karbena u alkene i sigmatropsko Claisenovo preuređenje cis- i trans- izomeri (4S)-viniloksipent-2-ena.
Slika 1: Otvaranje elektrocikličkog prstena stereospecifičnosti
U svim ovim reakcijama, stereoizomerni supstrati se pretvaraju u stereoizomerne proizvode. Nije obavezno da reakcija bude 100% stereospecifična. Ako reakcija proizvodi mješavinu dva različita stereoizomera u omjeru 80:20, reakcija se tada naziva 80% stereospecifična.
Šta su stereoselektivne reakcije?
U stereoselektivnim reakcijama, jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan proizvod je istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda. Stereoselektivne reakcije se mogu opisati kao umjereno stereoselektivne, visoko stereoselektivne ili potpuno stereoselektivne na osnovu stepena preferencije za određeni stereoizomer.
Slika 02: D-A stereoselektivnost
Stereoselektivne reakcije odvijaju se tokom dodavanja mravlje kiseline norbornenu, dijastereoselektivne redukcije 4-terc-butilcikloheksanona sa litijum aluminijum hidridom i enantioselektivne alkilacije benzaldehida organocinkovim reagensima u prisustvu (S2)-N, N-dibutilnorefedrin kao katalizator.
Koja je razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija?
Stereospecifične vs Stereoselektivne reakcije |
|
| Svaki stereoizomerni reaktant proizvodi drugačiji stereoizomerni proizvod ili različit skup stereoizomernih proizvoda. | Jedan reaktant daje dva ili više steroizomernih proizvoda, a jedan proizvod je istaknutiji od drugog proizvoda ili proizvoda. |
| Odnos | |
| Sve stereospecifične reakcije su u suštini stereoselektivne. | Sve stereoselektivne reakcije nisu u suštini stereospecifične. |
| Primjeri | |
| trans-adicija broma na (E)- i (Z) alkene, elektrocikličke reakcije kao što su disrotatorno zatvaranje prstena, heletropno sin-adicija singlet karbena u alkene, i sigmatropsko Claisenovo preuređenje cis- i trans- izomeri (4S)-viniloksipent-2-ena | diastereoselektivna redukcija 4-tert-butilcikloheksanona sa litijum-aluminijum hidridom i enantioselektivna alkilacija benzaldehida sa organocink reagensima u prisustvu (1R, 2S)-N, N-dibutilnorefedrina kao katalizatora |
Sažetak – Stereospecifične vs Stereoselektivne reakcije
Termini stereoselektivnih i stereospecifičnih reakcija dodeljuju se posmatranjem 3D strukture stereoizomera u stereohemijskim reakcijama. U stereospecifičnim reakcijama, svaki stereoizomerni reaktant proizvodi različite stereoizomerne produkte, dok, u stereoselektivnim reakcijama, jedan reaktant može proizvesti dva ili više različitih stereoizomernih proizvoda. Ovo je razlika između stereospecifičnih i stereoselektivnih reakcija.
