Acetali sadrže dvije –OR grupe, jednu –R grupu i –H atom. U hemiacetalima, jedna od –OR grupa u acetalima je zamijenjena –OH grupom. Ovo je ključna razlika između acetala i hemiacetala.
Acetali i hemiacetali su dvije funkcionalne grupe koje se najčešće nalaze u prirodnim proizvodima. Hemiacetal je intermedijarni hemijski spoj koji nastaje tokom hemijskog procesa formiranja acetala. Stoga ove dvije grupe imaju malu razliku u svojoj hemijskoj strukturi. Detaljno, centralni atom ugljika u oba ova jedinjenja je sp3-C atom vezan za četiri veze, a od ove četiri veze, samo jedan tip veze je drugačiji.
Šta je acetal?
Acetal je funkcionalna grupa u kojoj centralni atom ugljenika ima četiri veze; -OR1, -OR2, -R3 i H (gdje je R 1, R2 i R3 grupe su organski fragmenti). Dvije –OR grupe mogu biti ekvivalentne jedna drugoj (simetrični acetali) ili različite (miješani acetal).
Slika 1: Acetal
Za centralni atom ugljika se kaže da je zasićen jer ima četiri veze i to centralnom atomu ugljika daje tetraedarsku geometriju. Acetali se mogu formirati iz aldehida. Formiranje acetala može se dogoditi kada hidroksilna grupa hemiacetala postane protonirana da izgubi molekul vode. Nastali karbokation zatim brzo napada molekul alkohola. Tokom završnog koraka, formiranje acetala se završava nakon primanja protona iz alkohola. Mehanizam stvaranja acetala može se objasniti na sljedeći način.
Slika 2: Formiranje acetala
Osim toga, acetali se koriste za zaštitu karbonilnih grupa u organskoj sintezi jer su stabilni sa mnogim oksidirajućim i redukcijskim agensima i u hidrolizi u bazičnom mediju.
Primjeri
Neki primjeri hemijskih spojeva koji sadrže acetalne funkcionalne grupe su kao dolje.
- Dimethoxymethane: otapalo
- Dioxolane
- Metaldehid
- Paraldehid
- Većina glikozidnih veza u ugljikohidratima i drugim polisaharidima su acetalne veze.
- Celuloza je sveprisutan primjer poliacetala.
- Polioksimetilen (POM): formaldehidni polimer koji se koristi kao plastika.
- 1, 1-dietoksietan (acetaldehid dietil acetal), važan je agens arome u destiliranim pićima.
Šta je Hemiacetal?
Hemiacetali su izvedeni iz aldehida, a izraz hemiacetal dolazi od grčke riječi “hemi” znači “pola”.
Slika 3: Hemiacetal
Hemiacetali se mogu sintetizirati korištenjem nekoliko metoda; nukleofilnim dodatkom alkohola aldehidu, nukleofilnim dodatkom alkohola hemiacetalnom kationu stabilizovanom rezonancom i djelomičnom hidrolizom acetala.
Slika 4: Formiranje hemiacetala
Glavna strukturna karakteristika molekula hemiacetala ima centralni atom ugljika sa četiri različite veze; -OR1 grupa, -R2 grupa, -H grupa i –OH grupa.
Primjeri
Većina hemiacetala se nalazi kao uobičajene funkcionalne grupe u prirodnim proizvodima. Neki primjeri su;
- glukoza
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Koja je razlika između acetala i hemiacetala?
Acetalna funkcionalna grupa ima sp3 hibridizirani atom ugljika koji je vezan za dvije –OR grupe, atom vodonika i –R grupu. Nasuprot tome, centralni atom hemiacetala sadrži sp3-C atom vezan za četiri različite hemijske grupe; to su –OR, -R, -OH i –H.
Acetali su hemijski stabilni u poređenju sa hemiacetalima. Međutim, acetali se lako hidroliziraju natrag do svog matičnog alkohola i karbonilnog spoja u prisustvu vodenih kiselina. Općenito, hemiacetale obično smatramo nestabilnim kemijskim spojevima, stoga oni imaju tendenciju formiranja prstenastih struktura kako bi povećali stabilnost. U ovom slučaju moguće je formiranje 5 ili 6-članih prstenova, a to se događa reakcijom između –OH grupe i karbonilne grupe. Dva primjera cikličkih hemiacetala su glukoza i aldoza.
Sažetak – Acetal vs Hemiacetal
Acetali sadrže dvije –OR grupe, jednu –R grupu i –H atom. U hemiacetalima, jedna od –OR grupa u acetalima je zamijenjena –OH grupom. Ovo je osnovna razlika između acetala i hemiacetala.
