Razlika između eliminacije i reakcije zamjene

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-12-17 13:33

Ključna razlika – eliminacija vs reakcija zamjene

Reakcije eliminacije i supstitucije su dvije vrste hemijskih reakcija koje se uglavnom nalaze u organskoj hemiji. Ključna razlika između reakcije eliminacije i supstitucije može se najbolje objasniti korištenjem njihovog mehanizma. U reakciji eliminacije, nakon reakcije dolazi do preuređivanja prethodnih veza, dok reakcija supstitucije zamjenjuje odlazeću grupu nukleofilom. Ove dvije reakcije se nadmeću jedna s drugom i na njih utječe nekoliko drugih faktora. Ti uslovi variraju od reakcije do reakcije.

Šta je reakcija eliminacije?

Reakcije eliminacije nalaze se u organskoj hemiji, a mehanizam uključuje uklanjanje dva supstituenta iz organskog molekula u jednom ili dva koraka. Kada se reakcija odvija u mehanizmu u jednom koraku, poznata je kao reakcija E2 (bi-molekularna reakcija), a kada ima mehanizam u dva koraka, poznata je kao reakcija E1 (unimolekularna reakcija). Općenito, većina reakcija eliminacije uključuje gubitak najmanje jednog atoma vodika kako bi se formirala dvostruka veza. Ovo povećava nezasićenost molekula.

E1 reakcija

Šta je reakcija zamjene?

Reakcije supstitucije su vrsta hemijskih reakcija koje uključuju zamenu jedne funkcionalne grupe u hemijskom jedinjenju drugom funkcionalnom grupom. Reakcije supstitucije su takođe poznate kao „reakcije jednostrukog pomeranja“ili „reakcije pojedinačne zamene.“Ove reakcije su veoma važne u organskoj hemiji i uglavnom su klasifikovane u dve grupe, na osnovu reagensa uključenih u reakciju: reakcija elektrofilne supstitucije i nukleofilne reakcije. reakcija supstitucije. Ove dvije vrste supstitucijskih reakcija postoje kao S_N1 reakcija i S_{N2 reakcija.}

Reakcija supstitucije -Hloriranje metana

Koja je razlika između eliminacije i reakcije zamjene?

Mehanizam:

Reakcija eliminacije: Reakcije eliminacije se mogu podijeliti u dvije kategorije; E1 reakcije i E2 reakcije. E1 reakcije imaju dva koraka u reakciji, a E1 reakcije imaju mehanizam u jednom koraku.

Reakcija supstitucije: Reakcije supstitucije su podeljene u dve kategorije na osnovu njihovog mehanizma reakcije: S_N1 reakcije i S_{N2 reakcije.}

Svojstva:

Reakcija eliminacije:

E1 reakcije: Ove reakcije su nestereospecifične i slijede Zaitsev (Saytseff) pravilo. U reakciji se formira karbokation intermedijer, tako da su ove reakcije neusklađene reakcije. One su unimolekularne reakcije jer brzina reakcije ovisi samo o koncentraciji. Ove reakcije se ne odvijaju s primarnim alkil halogenidima (odlazećim grupama). Jake kiseline mogu promovirati gubitak OH kao H_{2O ili OR kao HOR ako se tercijarna ili konjugirana karbokacija može formirati kao intermedijer..}

E2 reakcije: Ove reakcije su stereospecifične; anti-periplanarna geometrija je poželjna, ali je moguća i sinperiplanarna geometrija. One su usklađene i smatraju se bimolekularnim reakcijama jer brzina reakcije ovisi o koncentraciji baze i supstrata. Ove reakcije favorizuju jake baze.

Reakcija zamjene:

S_{N1 reakcije: Za ove reakcije se kaže da nisu stereospecifične jer nukleofil može napasti molekul s obje strane. U reakciji nastaje stabilan karbokation i stoga su ove reakcije neusklađene reakcije. Brzina reakcije ovisi samo o koncentraciji supstrata, a nazivaju se unimolekularne reakcije.}

S_{N2 reakcije: Ove reakcije su stereospecifične i usklađene. Brzina reakcije ovisi o koncentraciji i nukleofila i supstrata. Ove reakcije se u velikoj mjeri dešavaju kada je nukleofil reaktivniji (više anjonski ili bazični).}

Definicije:

Stereospecifičan:

U hemijskoj reakciji, proizvodnja određenog stereomernog oblika proizvoda, bez obzira na konfiguraciju reaktanta.

Udružene reakcije:

Usklađena reakcija je hemijska reakcija u kojoj se sve veze raskidaju i formiraju u jednom koraku.