Ključna razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije je u tome što Wittigova reakcija koristi fosfonijeve ilide, dok Wittig Hornerova reakcija koristi karbanione stabilizirane fosfonatima.
Wittigova reakcija i Wittig Hornerove reakcije su važne reakcije sinteze u organskoj hemiji, koje proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ove reakcije se razlikuju jedna od druge u zavisnosti od reaktanata koji su uključeni u reakciju, zajedno sa aldehidom ili ketonom.
Šta je Wittigova reakcija?
Wittigova reakcija je vrsta reakcije spajanja u kojoj aldehidi ili ketoni reagiraju s fosfonijum ilidima dajući alken. Nadalje, ova reakcija se naziva i Wittigova reakcija olefinacije jer ona formira olefin kao konačni proizvod. Takođe, ova reakcija je dobila ime po naučniku Georgu Vitigu. Fosfonijum ilid je nazvan Wittig reagens jer je ovaj reaktant specifičan za Wittigovu reakciju. Zajedno s alkenom, ova reakcija daje još jedan produkt, trifenilfosfin oksid. Opća reakcija je sljedeća:
Slika 01: Wittigova reakcija
Wittigova reakcija je važna u proizvodnji alkena u organskoj sintezi. To je vrsta reakcije spajanja jer je uključena u spajanje aldehida i ketona na trifenilfosfonijum ilide. Priroda proizvedenog alkena zavisi od stabilnosti ilida. tj. nestabilizirani ilidi daju Z-alkene, a stabilizirani ilidi daju E-alkene. Međutim, formiranje E-alkena je vrlo selektivno u ovoj reakciji.
Šta je Wittig Horner Reaction?
Wittig Hornerova reakcija je vrsta reakcije spajanja u kojoj se aldehidi ili ketoni spajaju sa karbanionima stabiliziranim fosfonatima dajući E-alkene. Ova reakcija je dobila ime po trojici naučnika: Leopoldu Horneru, Williamu S. Wadsworthu i Williamu D. Emmonsu. I, to je varijacija Wittigove reakcije. Ali, za razliku od Wittigove reakcije, ova Wittig Hornerova reakcija koristi fosfonatom stabilizirane karbanione umjesto fosfonijevih ilida. Ovi karbanioni su više nukleofilni i manje bazični. Štaviše, ova reakcija pogoduje proizvodnji E-alkena. Opća reakcija je sljedeća:
Slika 02: Reakcija Wittiga Hornera
Možemo uočiti visoku selektivnost za E-alken pod uslovima kao što su povećanje steričke mase aldehida, visoka temperatura reakcije, korišćenje rastvarača kao što je DME, itd. Stoga se ovo naziva stereoselektivnost Wittig Horner reakcija.
Koja je razlika između Wittigove i Wittig Horner reakcije?
Wittigova reakcija i Wittig Hornerova reakcija su važne reakcije sinteze koje proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ključna razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije je u tome što Wittigova reakcija koristi fosfonijeve ilide, dok Wittig Hornerova reakcija koristi karbanione stabilizirane fosfonatom. Prema tome, reaktanti Wittigove reakcije su aldehid ili keton i fosfonijum ilidi, dok su reaktanti Wittig Hornerove reakcije aldehidi ili ketoni sa karbanionima stabilizovanim fosfonatom.
Wittigova reakcija je dobila ime po naučniku Georgu Wittigu, dok je reakcija Wittiga Hornera dobila ime po trojici naučnika: Leopoldu Horneru, Williamu S. Wadsworth i William D. Emmons. Štaviše, Wittigova reakcija daje ili E-alken ili Z-alken ovisno o prirodi ilida, tj. nestabilizirani ilidi daju Z-alken, a stabilizirani ilidi daju E-alkene. Međutim, Wittig Hornerova reakcija daje samo E-alken. Dakle, ovo je još jedna razlika između reakcije Wittiga i Wittiga Hornera.
Sažetak – Wittig vs Wittig Horner Reaction
Wittigova reakcija i Wittig Hornerova reakcija su važne reakcije sinteze u organskoj hemiji i proizvode alkene iz aldehida ili ketona. Ključna razlika između Wittigove i Wittig Hornerove reakcije je u tome što Wittigova reakcija koristi fosfonijeve ilide, dok Wittig Hornerova reakcija koristi karbanione stabilizirane fosfonatima.
