Ključna razlika između Wittigove reakcije i Wittigovog preuređivanja je u tome što Wittigova reakcija formira alken kao konačni proizvod, dok Wittigovo preuređenje formira alkohol ili odgovarajući keton kao konačni proizvod.
Wittigova reakcija i Wittigovo preuređenje su veoma važni u organskoj hemiji za sintetičke procese. Do preraspodjele dolazi nakon reakcije kako bi se formirao najstabilniji finalni proizvod.
Šta je Wittigova reakcija?
U organskoj hemiji, Wittigova reakcija je vrsta reakcije spajanja u kojoj aldehidi ili ketoni reaguju sa fosfonijum ilidima, formirajući alken. Ovu reakciju možemo nazvati kao Wittigova reakcija olefinacije jer ona formira olefin kao konačni proizvod. Štaviše, ova reakcija je dobila ime po naučniku Georgu Wittigu. Glavni reagens u ovoj reakciji je fosfonijum ilid – možemo ga nazvati Wittigovim reagensom jer je ovaj reaktant specifičan za Wittigovu reakciju. Osim alkena, ova reakcija daje još jedan produkt, trifenilfosfin oksid.
Slika 01: Wittigova reakcija u opštoj jednačini
Wittigova reakcija je korisna u proizvodnji alkena u procesima organske sinteze. Ovu reakciju možemo klasificirati kao reakciju spajanja jer uključuje spajanje aldehida i ketona na trifenilfosfonij ilide. Priroda proizvedenog alkena zavisi od stabilnosti ilida.tj. nestabilizirani ilidi daju Z-alkene, a stabilizirani ilidi daju E-alkene. Međutim, formiranje E-alkena je veoma selektivno u ovoj reakciji.
Šta je Wittig Rearrangement?
Wittigovo preuređenje je vrsta transformacije jednog oblika u drugi oblik u zavisnosti od stabilnosti. Postoje dvije glavne vrste Wittigovog preuređivanja: 1, 2-Wittigovo preuređenje i 2, 3-Wittigovo preuređenje.
1, 2-Wittigovo rearanžiranje je reakcija u organskoj hemiji u kojoj se etar podvrgava preuređivanju sa jedinjenjem alkilitijuma. Opća hemijska formula za ovu reakciju je sljedeća:
Slika 02: Opća hemijska formula za 1, 2-Wittigovo preuređenje
Ova reakcija uključuje formiranje alkoksi litijeve soli kao međuprodukta, a konačni proizvod reakcije je alkohol. Međutim, ako eter sadrži dobre grupe za dizanje kao što je cijanidna grupa, (kao što je prikazano na gornjoj slici) koja je u stanju da povuče elektrone. Ova grupa se eliminiše tokom preuređivanja, formirajući odgovarajući keton.
Tokom 2, 3-Wittigovog rearanžiranja, dolazi do transformacije, pretvarajući alilni etar u homoalilni alkohol. Ova transformacija se odvija kroz usklađen i periciklički proces. Stoga ova reakcija pokazuje visok stepen stereokontrole pa je možemo koristiti u ranim sintetičkim putevima u stereohemiji. Općenito, ova Wittigova reakcija preuređivanja zahtijeva jako osnovno okruženje. Štaviše, to je kompetitivni proces za 1, 2-Wittigovo preuređenje.
Koja je razlika između Wittigove reakcije i Wittigovog preuređivanja?
Wittigova reakcija i Wittigovo preuređenje važni su u organskoj hemiji. Ključna razlika između Wittigove reakcije i Wittigovog preuređivanja je u tome što Wittigova reakcija formira alken kao konačni proizvod, dok Wittigova rearanžmana stvara alkohol ili odgovarajući keton kao konačni proizvod.
U infografici u tabeli su prikazane razlike između Wittigove reakcije i Wittigovog preuređivanja.
Sažetak – Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement
Wittigova reakcija i Wittigovo preuređenje važni su u organskoj hemiji. Ključna razlika između Wittigove reakcije i Wittigovog preuređivanja je u tome što Wittigova reakcija formira alken kao konačni proizvod, dok Wittigovo preuređenje formira alkohol ili odgovarajući keton kao konačni proizvod.
