Ključna razlika između Woodwardove i Prevostove reakcije je u tome što se Woodwardova reakcija odvija u prisustvu joda i srebrnog acetata, dok se Prevostova reakcija odvija u prisustvu srebrne soli benzojeve kiseline.
Woodward i Prevost reakcije su važne u formiranju vicinalnih diola iz alkena. Termin vicinalni odnosi se na činjenicu da su funkcionalne grupe diola (hidroksilne grupe) vezane za susjedne atome ugljika ili susjedne atome ugljika. Kada se uzme u obzir geometrija, oni mogu biti ili cis ili trans-izomeri. Međutim, Woodwardova reakcija formira samo cis izomer.
Šta je Woodward Reaction?
Woodward reakcija je vrsta hemijske reakcije u kojoj se cis diol formira iz alkena. Reakcija je nazvana po naučniku Robertu Burnsu Woodwardu. Ova reakcija se odvija u prisustvu joda i reagensa srebrnog acetata. Takođe, za ovu reakciju je potreban vlažni medijum sa sirćetnom kiselinom. Nadalje, ovo je vrsta reakcije adicije u organskoj hemiji.
Slika 01: Opća jednačina za Woodwardovu reakciju
Štaviše, Woodward reakcija ima primjenu u području sinteze steroida. Kada se razmatra mehanizam reakcije Woodwardove reakcije, prvo se koristi jod, koji reagira s alkenom. I, ovaj korak reakcije potiče srebrni acetat. Produkt ovog koraka reakcije je jodonijum ion. Nakon toga dolazi do SN2 reakcije; jodonijum se otvara usled dejstva octene kiseline ili srebrovog acetata i daje prvi međuprodukt reakcije, jodoacetat. Zatim se javlja još jedna SN2 reakcija – ona uzrokuje istiskivanje joda, dajući ion oksonijuma. Nakon toga, ovaj proizvod hidrolizira dajući monoester.
Šta je Prevost Reakcija?
Prevost reakcija je vrsta hemijske reakcije u kojoj se alken pretvara u vicinalni diol. Ovu reakciju uveo je francuski hemičar Charles Prevost. Reakcija se odvija u prisustvu joda i srebrne soli benzojeve kiseline. Nadalje, vicinalni diol koji nastaje ovom reakcijom ima anti-stereohemiju.
Slika 02: Opća jednačina za prethodnu reakciju
Kada se uzme u obzir reakcioni mehanizam Prevostove reakcije, on uključuje reakciju između srebrnog benzoata i joda (veoma brza reakcija), stvarajući vrlo reaktivan intermedijer jodonijum benzoata. Ovaj intermedijer zatim reaguje sa alkenom dajući drugu kratkotrajnu jodonijumovu so. Nakon toga dolazi do SN2 reakcije koja daje estar u prisustvu benzoatne soli. Zatim drugi ion srebra uzrokuje da benzoatni ester daje oksonijsku sol. Događa se druga SN2 reakcija koja proizvodi željeni diester. Konačno, dolazi do hidrolize kako bi se dobio anti-diol iz estarskih grupa u konačnom proizvodu.
Koja je razlika između Woodwardove i Prevost reakcije?
Woodward reakcija i Prevost reakcija su važne u proizvodnji diola iz alkena. Ključna razlika između Woodwardove i Prevostove reakcije je u tome što se Woodwardova reakcija odvija u prisustvu joda i srebrnog acetata, dok se Prevostova reakcija odvija u prisustvu srebrne soli benzojeve kiseline.
Infografika ispod pokazuje više detalja o razlici između Woodward i Prevost reakcije.
Sažetak – Woodward vs Prevost Reaction
Woodward reakcija i Prevost reakcija su važne u proizvodnji diola iz alkena. Ove dvije vrste reakcija se razlikuju jedna od druge, prema reagensima koji se koriste tokom procesa reakcije. Ključna razlika između Woodwardove i Prevostove reakcije je u tome što se Woodwardova reakcija odvija u prisustvu joda i srebrnog acetata, dok se Prevostova reakcija odvija u prisustvu srebrne soli benzojeve kiseline.
Uslugom slike:
1. “Woodward Cis-Hydroxylation Scheme” Autor Nije naveden mašinski čitljiv autor. ~K pretpostavljeno. Pretpostavlja se vlastito djelo (na osnovu zahtjeva za autorska prava) (javna domena) preko Commons Wikimedia
2. “Prevost Reaction Scheme” Autor ~K – Vlastiti rad.-p.webp
