Ključna razlika između oksimerkuracije i demerkuracije je u tome što oksimerkuracija uključuje elektrofilni dodatak gdje se alken pretvara u neutralni alkohol, dok demerkuracija uključuje pretvaranje alkena u Hg2+ sol i organoživi intermedijer.
Oksimerkuracija je hemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni mehanizam adicije, pretvarajući alken u neutralni alkohol. Demerkuracija ili oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ sol i kisikov nukleofil, formirajući organo-živi intermedijer.
Šta je oksimerkuracija?
Oksimerkuracija je hemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni mehanizam adicije, pretvarajući alken u neutralni alkohol. U ovom procesu možemo promatrati reakciju između alkena i živinog acetata u vodenoj otopini. Ovo dovodi do dodavanja acetoksižive grupe i OH grupe preko dvostruke veze.
Slika 01: Mehanizam reakcije oksimerkuracije u sekvencijalnom redoslijedu
Tokom procesa oksimerkuracije, karbokationi se ne stvaraju. Stoga postoje i koraci preuređenja. Ova reakcija se odvija prema Markonikovom pravilu, koje opisuje da kada se dodavanjem protinske kiseline sa formulom HX (gdje je X=halogen) ili H2O (smatra se H-OH) za alken, vodonik se vezuje za ugljenik sa dvostrukom vezom sa većim brojem atoma vodika, dok se halogen (X) vezuje za drugi ugljenik.
Štaviše, oksimerkuracija je reakcija protiv adicije. To znači da će OH grupa uvijek biti dodata supstituiranijem atomu ugljika i dvije grupe imaju tendenciju da budu trans jedna u drugu, respektivno.
Slika 02: Primjena oksimerkuracije
Obično, reakcija oksimerkuracije je praćena reduktivnom reakcijom demerkuracije; stoga je nazivamo reakcijom redukcije oksimerkuracije. Praktično, ova reakcija redukcije je češća od reakcije oksimerkuracije.
Šta je demerkuracija?
Demerkuracija ili oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ so i nukleofil kiseonika, formirajući organo-živi intermedijer. Nukleofil kiseonika koji ovde koristimo može biti voda ili alkohol. Drugim riječima, u demerkuraciji, atom vodika na CH2 mjestu i hidroksilna grupa na atomu ugljika u prstenu reagiraju jedni s drugima. On daje predviđeni Markovnikov proizvod kroz indirektnu hidrataciju alkena.
Koja je razlika između oksimerkuracije i demerkuracije?
Oksimerkuracija je hemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni mehanizam adicije, pretvarajući alken u neutralni alkohol. Demerkuracija je, s druge strane, reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ sol i kisikov nukleofil, formirajući organo-živi intermedijer. Stoga je ključna razlika između oksimerkuracije i demerkuracije ta što oksimerkuracija uključuje elektrofilni dodatak gdje se alken pretvara u neutralni alkohol, dok demerkuracija uključuje pretvaranje alkena u Hg2+ sol i organoživi intermedijer.
U nastavku je sažetak razlike između oksimerkuracije i demerkuracije u tabelarnom obliku za usporedbu.
Sažetak – Oxymercuration vs Demercuration
Oksimerkuracija je hemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni mehanizam adicije, pretvarajući alken u neutralni alkohol. Demerkuracija ili oksimerkuracija-demerkuracija je reakcija u kojoj se alken pretvara u Hg2+ sol i kisikov nukleofil, formirajući organo-živi intermedijer. Stoga je ključna razlika između oksimerkuracije i demerkuracije ta što oksimerkuracija uključuje elektrofilni dodatak gdje se alken pretvara u neutralni alkohol, dok demerkuracija uključuje pretvaranje alkena u Hg2+ sol i organoživi intermedijer.
