Ključna razlika – elektrofilna vs nukleofilna supstitucija
Elektrofilne i nukleofilne supstitucijske reakcije su dvije vrste supstitucijskih reakcija u hemiji. Reakcije elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije uključuju prekid postojeće veze i formiranje nove veze koja zamjenjuje prethodnu vezu; međutim, to se radi kroz dva različita mehanizma. U reakcijama elektrofilne supstitucije, elektrofil (pozitivni ion ili djelomično pozitivan kraj polarne molekule) napada elektrofilni centar molekule dok, u reakciji nukleofilne supstitucije, nukleofil (molekularna vrsta bogata elektronima) napada nukleofilni centar molekule. uklonite grupu koja napušta. Ovo je ključna razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije.
Šta je elektrofička zamjena?
Oni su opšti tip hemijske reakcije u kojoj je funkcionalna grupa u jedinjenju zamenjena elektrofilom. Generalno, atomi vodika djeluju kao elektrofili u mnogim kemijskim reakcijama. Ove reakcije se dalje mogu podijeliti u dvije grupe; elektrofilne aromatske supstitucijske reakcije i elektrofilne alifatske supstitucijske reakcije. Reakcije elektrofilne aromatske supstitucije javljaju se u aromatičnim spojevima i koriste se za uvođenje funkcionalnih grupa u benzenske prstenove. To je veoma važna metoda u sintetizaciji novih hemijskih jedinjenja.
Elektrofilna aromatična zamjena
Šta je nukleofilna supstitucija?
Reakcije nukleofilne supstitucije su primarna klasa reakcija u kojoj nukleofil bogat elektronima selektivno napada pozitivno ili djelomično pozitivno nabijen atom ili grupu atoma kako bi formirao vezu pomicanjem spojene grupe ili atoma. Prethodno vezana grupa, koja napušta molekul, naziva se „odlazeća grupa“, a pozitivni ili delimično pozitivni atom naziva se elektrofil. Cijeli molekularni entitet uključujući elektrofil i odlazeću grupu nazivaju se „supstratom“.
Opšta hemijska formula:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofil LG-napušta grupu
Nukleofilna acil supstitucija
Koja je razlika između elektrofilne i nukleofilne supstitucije?
Mehanizam elektrofilne i nukleofilne supstitucije
Elektrofična supstitucija: Većina reakcija elektrofilne supstitucije odvija se u benzenskom prstenu u prisustvu elektrofila (pozitivnog jona). Mehanizam može sadržavati nekoliko koraka. Primjer je dat ispod.
Elektrofili:
Hydronium ion H 3O + (od Bronsted kiselina)
Boron trifluorid BF 3
Aluminijum hlorid AlCl 3
Halogen molekuli F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofilna supstitucija: Uključuje reakciju između donora elektronskog para (nukleofil) i akceptora elektronskog para (elektrofil). Elektrofil mora imati odlazeću grupu da bi se reakcija odigrala.
Mehanizam reakcije se javlja na dva načina: SN2 reakcije i SN1 reakcije. U SN2 reakcijama, uklanjanje odlazeće grupe i napad sa zadnje strane od strane nukleofila se dešavaju istovremeno. U SN1 reakcijama, prvo se formira planarni karbenijum jon, a zatim dalje reaguje sa nukleofilom. Nukleofil ima slobodu napada sa bilo koje strane, a ova reakcija je povezana sa racemizacijom.
Primjeri elektrofilne supstitucije i nukleofilne supstitucije
Elektrofička zamjena:
Reakcije supstitucije u benzenskom prstenu su primjeri reakcija elektrofilne supstitucije.
Nitriranje benzena
Nukleofilna supstitucija:
Hidroliza alkilbromida je primjer nukleofilne supstitucije.
R-Br, pod osnovnim uslovima, gde je nukleofil koji napada OH−, a odlazeća grupa Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definicije:
Recemizacija: racemizacija je pretvaranje optički aktivne supstance u optički neaktivnu mješavinu jednakih količina desnorotirajućih i levorotacijskih oblika.
