Ključna razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije je u tome što alkoksimerkuracija formira etar iz alkena i alkohola, dok oksimerkuracija formira neutralni alkohol iz alkena.
Alkoksimerkuracija ili alkoksimerkuracija-demerkuracija je hemijska reakcija koja se može koristiti za proizvodnju etra iz alkena. Oksimerkuracija je, s druge strane, hemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni mehanizam adicije, pretvarajući alken u neutralni alkohol.
Šta je Alkoxymercuration?
Alkoksimerkuracija ili alkoksimerkuracija-demerkuracija je hemijska reakcija koja se može koristiti za proizvodnju etra iz alkena. Drugim riječima, to je reakcija u kojoj alken reagira s alkoholom (u prisustvu živinog acetata). Ovo nam u početku daje alkoksiživi intermedijer, koji zatim proizvodi etar nakon čega slijedi redukcija s natrijum borohidridom.
U ovoj reakciji, prvo, organsko jedinjenje koje se sastoji od alkena reaguje sa alkoholom i živinim acetatom. U ovoj reakciji obično koristimo reagens koji sadrži živu. Nakon toga, intermedijer proizveden tokom reakcije dalje reaguje sa redukcionim agensom poznatim kao natrijum borohidrid. Na kraju, ova kombinacija daje eter kao konačni organski proizvod. Etere možemo nazvati kao organske derivate vode u kojima su oba atoma vodika zamijenjena s dvije grupe na bazi ugljika kao što je dietil eter.
Uobičajena reakcija alkoksimerkuracije-demerkuracije je reakcija između cikloheksena i etanola i živinog acetata. Molekul cikloheksena ima dvostruku vezu ugljik-ugljik koja je potrebna za ovu reakciju. Budući da koristimo etanol kao alkohol, konačni proizvod će se pojaviti kao kombinacija etanolnog dijela (bez protona) i molekule cikloheksena. Stoga, dobijamo novu ugljik-vodonik vezu osim ugljik-i=kiseonik veze molekula etra.
Šta je oksimerkuracija?
Oksimerkuracija je hemijska reakcija u kojoj se odvija elektrofilni mehanizam adicije, pretvarajući alken u neutralni alkohol. U ovom procesu možemo promatrati reakciju između alkena i živinog acetata u vodenoj otopini. Ovo dovodi do dodavanja acetoksižive grupe i OH grupe preko dvostruke veze.
Slika 01: Hemijska reakcija koja uključuje oksimerkuraciju
Tokom procesa oksimerkuracije, karbokationi se ne stvaraju. Stoga postoje i koraci preuređenja. Ova reakcija se odvija po Markonikovom pravilu. Štaviše, to je reakcija protiv adicije. To znači da će OH grupa uvijek biti dodata supstituiranijem atomu ugljika i dvije grupe imaju tendenciju da budu trans jedna u drugu, respektivno.
Obično, reakcija oksimerkuracije je praćena reduktivnom reakcijom demerkuracije; stoga je nazivamo reakcijom redukcije oksimerkuracije. Praktično, ova reakcija redukcije je češća od reakcije oksimerkuracije.
Koje su sličnosti između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije?
- Reakcije alkoksimerkuracije i oksimerkuracije slijede Markonikovo pravilo.
- Obje reakcije uključuju alken kao reaktant.
- Ove reakcije zahtijevaju živin acetat.
- Oni su važni sintetički koraci u nekim industrijskim procesima.
Koja je razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije?
Alkoksimerkuracija i oksimerkuracija su važni sintetički koraci u nekim industrijskim procesima. Ključna razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije je u tome što alkoksimerkuracija formira etar iz alkena i alkohola, dok oksimerkuracija formira neutralni alkohol iz alkena.
Infografika ispod predstavlja razlike između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije u tabelarnom obliku za usporedbu.
Sažetak – Alkoxymercuration vs Oxymercuration
Alkoksimerkuracija i oksimerkuracija slijede Markonikovo pravilo za proizvodnju različitih proizvoda od alkena i živinog acetata. Ključna razlika između alkoksimerkuracije i oksimerkuracije je u tome što alkoksimerkuracija formira etar iz alkena i alkohola, dok oksimerkuracija formira neutralni alkohol iz alkena.
