Razlika između karbokacije i karbaniona

Sadržaj:

Razlika između karbokacije i karbaniona
Razlika između karbokacije i karbaniona

Video: Razlika između karbokacije i karbaniona

Video: Razlika između karbokacije i karbaniona
Video: Predavanje prof. Marka Regnerusa u Zagrebu 23.05.2018. 2024, Juli
Anonim

Carbocation vs Carbanion

Ključna razlika između karbokationa i karboaniona je njihov naboj; oboje su organske molekularne vrste sa suprotnim nabojem. Karbokation je pozitivno nabijen ion, a karboanion je negativno nabijen ion. Njihova stabilnost zavisi od nekoliko faktora, a neki od njih su veoma važni u sintezi drugih hemijskih jedinjenja.

Šta je Carbocation

Karbokation je hemijska vrsta koja nosi pozitivan naboj na atomu ugljenika. Njegovo ime daje jasnu ideju da se radi o kationu (pozitivnom jonu), a riječ carbo odnosi se na atom ugljika. Karbokacija uključuje nekoliko kategorija; primarni karbokation, sekundarni karbokation i tercijarni karbokation. Klasificiraju se prema broju alkil grupa vezanih za pozitivno nabijeni atom ugljika. Njihova stabilnost i reaktivnost variraju u zavisnosti od ovih supstituenata.

Razlika između karbokacije i karbaniona
Razlika između karbokacije i karbaniona

Trend stabilnosti karbokacije

Šta je Carbanion

Carboanion je organska molekularna vrsta s negativnim električnim nabojem koji se nalazi na atomu ugljika. Drugim riječima, to je anion u kojem atom ugljika posjeduje nepodijeljeni par elektrona sa tri supstituenta. Njegov ukupan broj valentnih elektrona jednak je osam. Nastaju uklanjanjem pozitivno nabijenih grupa ili atoma iz neutralne molekule. Veoma su važni kao hemijski intermedijeri za sintetizaciju drugih supstanci kao što su plastika i polieten (ili polietilen). Najmanji karbanoin je 'metid ion' (CH3); formiran iz metana (CH4) gubitkom protona (H–).

Glavna razlika - Carbocation vs Carbanion
Glavna razlika - Carbocation vs Carbanion

Koja je razlika između Carbocation i Carbanion?

Karakteristike karbokacija i karbaniona

Carbocation: Karbocation je sp2 hibridizovan, a prazna p-orbitala leži okomito na ravan tri supstituisane grupe. Stoga ima trigonalnu planarnu molekularnu strukturu. Karbokationu je potreban jedan par elektrona da bi se kompletirao oktet. Mogu reagovati sa nukleofilima, mogu se deprotonirati iz pi-veze i mogu imati rearanžmane u istoj vrsti.

Carbanion: Alkil karboanion ima tri vezna para i jedan usamljeni par; tako da je njegova hibridizacija sp3, i geometrija je piramidalna. Geometrija alil ili benzil karboaniona je planarna, a hibridizacija je sp2 Oktet je kompletan u krajnjoj orbiti karboanionskog atoma ugljenika i ponaša se kao nukleofil da reaguje sa elektrofilima.

Stabilnost:

Carbocation: Stabilnost karbokatacije zavisi od različitih faktora. Stabilniji je kada je više -R grupa vezano za pozitivni atom ugljika. Stoga je tercijarni karbokat relativno stabilan od primarnih.

Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 5
Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 5

Rezonantne strukture takođe povećavaju stabilnost.

Carbanion: Stabilnost karboaniona zavisi od nekoliko faktora; Elektronegativnost karbanionskog ugljika, efekat rezonancije, induktivni efekat uzrokovan vezanim supstituentom i stabilizacija od strane >C=O, –NO2 i CN grupa prisutnih na karbanionskom ugljiku

Definicije:

Efekat indukta: To može biti eksperimentalno vidljiv efekat prijenosa naboja kroz lanac atoma u molekuli, što rezultira trajnim dipolom u vezi.

Primjeri karbokacija i karbaniona

Carbocation:

Primarni karbokacija:

Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 1
Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 1

U primarnom (1°) karbokationu, pozitivno nabijeni atom ugljika je vezan za samo jednu alkil grupu i dva atoma vodika.

Sekundarni karbokat:

Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 2
Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 2

U sekundarnom (2°) karbokationu, pozitivno nabijeni atom ugljika je vezan za dvije druge alkil grupe (koje mogu biti iste ili različite) i jedan atom vodika.

Tercijarni karbokacija:

Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 3
Razlika između karbokacije i karbaniona - slika 3

U tercijarnom (3°) karbokationu, pozitivni atom ugljika je vezan za tri alkil grupe (koje mogu biti bilo koja kombinacija istih ili različitih), ali bez atoma vodika.

Carbanion:

Carboanion je takođe klasifikovan u tri kategorije na isti način kao i karbokation; primarni karboanion, sekundarni karboanion i tercijarni karboanion. To se takođe radi na osnovu broja –R grupa vezanih za anjonski atom ugljika.

Preporučuje se: