Razlika između aldehida i ketona

2024 Autor: Alex Aldridge | [email protected]. Zadnja izmjena: 2023-12-17 13:33

Ključna razlika između aldehida i ketona je u tome što se funkcionalna grupa aldehida uvijek javlja na kraju, dok se funkcionalna grupa ketona uvijek javlja u sredini molekula.

Aldehidi i ketoni su organski molekuli sa karbonilnom grupom. U karbonilnoj grupi atom ugljika ima dvostruku vezu s kisikom. Karbonil atom ugljika je sp^{2 hibridiziran. Dakle, aldehidi i ketoni imaju trigonalni planarni raspored oko karbonilnog atoma ugljika. Karbonilna grupa je polarna grupa; tako, aldehidi i ketoni imaju više tačke ključanja u poređenju sa ugljovodonicima koji imaju istu težinu. Međutim, oni ne mogu stvoriti jače vodonične veze kao alkoholi; stoga imaju niže tačke ključanja od odgovarajućih alkohola. Kao rezultat sposobnosti stvaranja vodikovih veza, aldehidi male molekularne težine i ketoni su topljivi u vodi. Ali kada se molekularna težina poveća, oni postaju hidrofobni.}

Šta je aldehid?

Aldehid ima karbonilnu grupu. Ova karbonilna grupa se s jedne strane veže za drugi ugljik, a s drugog kraja sa atomom vodika. Stoga možemo okarakterizirati aldehide sa –CHO grupom. Najjednostavniji aldehid je formaldehid. Međutim, ovaj molekul odstupa od opće formule jer ima atom vodika umjesto R grupe.

U nomenklaturi aldehida, prema IUPAC sistemu koristimo izraz “al” da označimo aldehid. Za alifatske aldehide, "e" odgovarajućeg alkana se zamjenjuje sa "al". Na primjer, nazivamo CH₃CHO kao ethanal, a CH₃CH_{2CHO se zove kao propanal.}

Slika 01: Hemijska struktura aldehida

Za aldehide sa prstenastim sistemima gde se aldehidna grupa direktno vezuje za prsten, koristimo izraz "karbaldehid" kao sufiks za njihovo imenovanje. Međutim, jedinjenje nazivamo C₆H_{6CHO obično kao benzaldehid, a ne kao benzenkarbaldehid. Aldehide možemo sintetizirati raznim metodama. Jedna metoda je oksidacija primarnih alkohola. Štaviše, možemo sintetizirati aldehide redukcijom estera, nitrila i acil hlorida.}

Šta je keton?

U ketonu, karbonilna grupa se javlja između dva atoma ugljenika. Koristimo sufiks “jedan” u nomenklaturi ketona. Umjesto “–e” odgovarajućeg alkana koristimo izraz “jedan”. Štaviše, numerišemo alifatski lanac na način koji daje karbonilnom ugljeniku najmanji mogući broj. Na primjer, imenujemo spoj CH₃COCH₂CH₂CH_{3kao 2-pentanon.}

Slika 02: Hemijska struktura ketona

Dalje, ketone možemo sintetizirati oksidacijom sekundarnih alkohola, ozonolizom alkena, itd. Osim toga, ketoni imaju sposobnost da se podvrgnu keto-enol tautomerizmu. Ovaj proces se dešava kada jaka baza preuzme α-vodik (vodik vezan za ugljenik, koji je pored karbonilne grupe). Sposobnost oslobađanja α-vodika čini ketone kiselijima od odgovarajućih alkana.

Koja je razlika između aldehida i ketona?

Aldehid je organsko jedinjenje koje ima opštu hemijsku formulu R-CHO dok je keton organsko jedinjenje koje ima opštu hemijsku formulu R-CO-R’. Ključna razlika između aldehida i ketona je u tome što se funkcionalna grupa aldehida uvijek javlja na kraju, dok se funkcionalna grupa ketona uvijek javlja u sredini molekula. Nadalje, aldehidi su obično reaktivniji od ketona.

Kao još jedna bitna razlika između aldehida i ketona, možemo reći da aldehidi mogu biti podvrgnuti oksidaciji da bi formirali karboksilne kiseline, ali ketoni ne mogu biti podvrgnuti oksidaciji osim ako ne razbijemo njihove ugljične lance. Infografika ispod o razlici između aldehida i ketona predstavlja detaljnije poređenje.

Sažetak – Aldehid vs keton

I aldehidi i ketoni su organska jedinjenja. Ključna razlika između aldehida i ketona je u tome što se funkcionalna grupa aldehida uvijek javlja na kraju, dok se funkcionalna grupa ketona uvijek javlja u sredini molekula.