Ključna razlika između karbonila i ketona je u tome što sve karbonilne grupe imaju atom ugljika sa dvostruko vezanim atomom kiseonika, dok ketoni imaju karbonilnu grupu vezanu za dve alkil grupe.
Karbonil grupa je uobičajena funkcionalna grupa u organskoj hemiji sa širokim rasponom reaktivnosti. Dvije vrste karbonila koje su nam poznate su keton i aldehidi.
Šta je karbonil?
Karbonil grupa je funkcionalna grupa sa dvostrukom vezom kiseonika i ugljenika. Aldehidi i ketoni su organski molekuli ove grupe. Karbonilna grupa u aldehidu uvek dobija broj jedan u nomenklaturi, jer se javlja na kraju ugljeničnog lanca. Međutim, karbonilna grupa ketona se uvijek nalazi u sredini.
Priroda
Prema vrsti karbonilnog jedinjenja, nomenklatura se razlikuje. “al” je sufiks koji koristimo za imenovanje aldehida, dok je “jedan” sufiks za ketone. Štaviše, atom ugljika pored karbonilnog ugljika je α ugljik, koji ima važnu reaktivnost zbog susjednog karbonila.
Dalje, atom ugljenika u karbonilnoj grupi je sp2 hibridizovan. Stoga, aldehidi i ketoni imaju trigonalni planarni raspored oko karbonilnog atoma ugljika. To je polarna grupa (elektronegativnost kiseonika je veća od ugljenika; stoga karbonilna grupa ima veliki dipolni moment); tako, aldehidi i ketoni imaju više tačke ključanja u poređenju sa ugljovodonicima koji imaju istu težinu.
Međutim, oni ne mogu stvoriti jače vodonične veze poput alkohola koje rezultiraju nižim tačkama ključanja od odgovarajućih alkohola. Štaviše, zbog sposobnosti stvaranja vodikovih veza, aldehidi male molekularne težine i ketoni su rastvorljivi u vodi. Međutim, kada se molekularna težina poveća, oni postaju hidrofobni. Osim toga, karbonil atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj; stoga može djelovati kao elektrofil. Stoga, ovi molekuli lako prolaze kroz reakcije nukleofilne supstitucije.
Slika 01: Struktura karbonilne grupe
Vodici vezani za ugljenik; pored karbonilne grupe ima kiselu prirodu, što je razlog za različite reakcije aldehida i ketona. Spojevi koji sadrže karbonilne grupe su široko rasprostranjeni u prirodi. Cinamaldehid (u kori cimeta), vanilin (u zrnu vanile), kamfor (kamfor) i kortizon (hormon nadbubrežne žlijezde) su neka od prirodnih jedinjenja sa karbonilnom grupom.
Šta je keton?
U ketonima, karbonilna grupa se nalazi između dva atoma ugljenika. Opća formula ketona je sljedeća;
Slika 02: Struktura ketona
“Jedan” je sufiks koji se koristi u nomenklaturi ketona. Umjesto –e odgovarajućeg alkana koristimo “jedan”. Štaviše, možemo numerisati alifatski lanac na način koji daje karbonilnom ugljeniku najmanji mogući broj. Na primjer, imenujemo spoj CH3COCH2CH2CH3kao 2-pentanon.
Dalje, možemo sintetizirati ketone iz oksidacije sekundarnih alkohola, ozonolizom alkena, itd. Ketoni imaju sposobnost da se podvrgnu keto-enol tautomerizmu. I, ovaj proces se događa kada jaka baza preuzme α-vodik (vodik vezan za ugljik, koji je pored karbonilne grupe). Sposobnost oslobađanja α-vodika čini ketone kiselijima od odgovarajućih alkana.
Koja je razlika između karbonila i ketona?
Karbonil grupa je funkcionalna grupa u organskim jedinjenjima u kojima atom ugljenika ima dvostruko vezan atom kiseonika, ali keton je organsko jedinjenje u kojem je karbonilna grupa vezana za dve alkil grupe. Stoga je ključna razlika između karbonila i ketona u tome što sve karbonilne grupe imaju atom ugljika s dvostruko vezan atom kisika, dok ketoni imaju karbonilnu grupu vezanu za dvije alkil grupe. Karbonilnu grupu možemo označiti kao (C=O)- dok keton kao R’-C(=O)-R”.
Štaviše, karbonilna grupa u ketonu je uvek smeštena u sredini lanca, dok se karbonilna grupa u aldehidu može nalaziti na krajevima molekula. Stoga je još jedna značajna razlika između karbonila i ketona ta što se karbonilna grupa može pojaviti ili u sredini molekule ili na kraju molekule, dok se karbonilna grupa ketona uvijek pojavljuje u sredini molekule.
Infografika ispod o razlici između karbonila i ketona pruža više informacija o ovim razlikama.
Sažetak – karbonil vs keton
Ketoni su primjer organskih molekula sa karbonilnom funkcionalnom grupom. Ključna razlika između karbonila i ketona je u tome što sve karbonilne grupe imaju atom ugljika sa dvostruko vezanim atomom kiseonika, dok ketoni imaju karbonilnu grupu vezanu za dve alkil grupe.
