Ključna razlika između elektrocikličke i cikloadicijske reakcije je u tome što su elektrocikličke reakcije reakcije preuređivanja, dok su reakcije cikloadicije reakcije adicije.
I elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije su oblici organskih hemijskih reakcija koje su važne u organskoj sintezi hemijskih jedinjenja. Imaju različite mehanizme djelovanja; stoga, možemo kategorizirati elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije u dvije različite grupe kao reakcije preuređivanja i reakcije adicije, respektivno.
Šta je elektrociklička reakcija?
Elektrociklička reakcija je vrsta pericikličkog preuređivanja u organskoj hemiji koja daje neto rezultat kao konverziju pi veze u sigma vezu ili obrnuto. Postoje različite vrste elektrocikličkih reakcija jer je to široka grana organske hemije. Neke kategorije uključuju fotokemijske reakcije, termalne reakcije, reakcije otvaranja ili zatvaranja prstena, itd.
Klasičan primjer elektrocikličke reakcije je termička reakcija otvaranja prstena cis-izomera 3,4-dimetilciklobutena. Ova reakcija daje cis, trans-hexa-2,4-dien. Slično, ako koristimo trans-izomer molekule reaktanta, onda je krajnji rezultat također trans dien. Reakcija je sljedeća:
Slika 01: Klasičan primjer elektrocikličke reakcije
Navedena reakcija se dešava putem granično-orbitalne metode. Ovdje se otvara sigma veza u reaktantu, formirajući p orbitale koje imaju istu simetriju kao HOMO produkta, heksadiena. Ova konverzija se dešava kroz konrotatornu metodu otvaranja prstena koja rezultira suprotnim predznacima za terminalne režnjeve. Ova konverzija orbitala je prikazana ispod.
Generalno, elektrociklička reakcija pokazuje stereospecifičnost. To znači da možemo predvidjeti cis-trans geometriju konačnog proizvoda. Kao prvi korak ovog predviđanja, trebali bismo utvrditi da li se reakcija odvija kroz temeljnu konrotaciju ili disrotaciju. Nakon ovog određivanja, možemo ispitati početnu molekulu kako bismo utvrdili da li je konačni proizvod cis-izomer ili trans-izomer.
Šta je Cycloaddition Reaction?
Reakcija cikloadicije je vrsta hemijske reakcije u organskoj hemiji gde se dva ili više nezasićenih molekula kombinuju jedan sa drugim da bi formirali ciklički adukt. Ova reakcija uzrokuje neto smanjenje višestrukosti veze. Ovu rezultirajuću reakciju možemo nazvati reakcijom ciklizacije. Generalno, cikloadicije su usklađene. Stoga ih možemo klasificirati kao periciklične reakcije. Slično, neusklađene cikloadicije nisu periciklične. Reakcije cikloadicije su vrsta adicionih reakcija koje omogućavaju stvaranje veze ugljik-ugljik bez upotrebe elektrofila ili nukleofila.
Postoje različite vrste cikloadicija, kao što su termička cikloadicija, fotohemijska cikloadicija, Diels-Alderova reakcija, Huisgenova cikloadicija, heletropske reakcije, itd. Obično su Diels-Alderove reakcije najvažnije reakcije cikloadicije.
Koja je razlika između elektrocikličke i cikloadicione reakcije?
I elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije važne su u organskoj sintezi hemijskih jedinjenja. Ključna razlika između elektrocikličke i cikloadicione reakcije je u tome što su elektrocikličke reakcije reakcije preuređivanja, dok su reakcije cikloadicije reakcije adicije.
Štaviše, elektrociklička reakcija uključuje pretvaranje pi veze u sigma vezu ili obrnuto, dok reakcija cikloadicije uključuje kombinaciju dva ili više nezasićenih spojeva kako bi se formiralo ciklično jedinjenje.
Sljedeća infografika prikazuje razliku između elektrocikličke i cikloadicijske reakcije u obliku tabele.
Sažetak – Electrocyclic vs Cycloaddition Reaction
I elektrocikličke reakcije i reakcije cikloadicije važne su u organskoj sintezi hemijskih jedinjenja. Ključna razlika između elektrocikličke i cikloadicijske reakcije je u tome što su elektrocikličke reakcije reakcije preuređivanja, dok su reakcije cikloadicije reakcije adicije.
