Ključna razlika između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije je u tome što je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije spajanja, dok je Dieckmannova kondenzacijska reakcija tip reakcije formiranja prstena.
Reakcija kondenzacije u hemiji je hemijska reakcija u kojoj se molekul(e) vode ili alkohol formiraju kao nusprodukt reakcije. Ova molekula vode/alkohola nastaje kombinacijom atoma vodika i –OH grupe, koji potiču od dva različita molekula koji međusobno reagiraju.
Šta je Claisen kondenzacija?
Claisen kondenzacija je vrsta reakcije spajanja u kojoj se formira ugljik-ugljik veza između dva estera ili estera i karbonilnog spoja. Ova reakcija se događa u prisustvu jake baze koja rezultira beta-keto esterom ili beta-diketonom. Reakcija je dobila ime po naučniku Raineru Ludwigu Claisenu. Opća formula reakcije je sljedeća:
Slika 01: Hemijska jednačina za Claisenovu kondenzaciju
Postoji nekoliko uslova da bi se ova reakcija dogodila. Jedan od uslova je da postoji barem jedan reagens koji se može enolizovati. Drugim riječima, najmanje jedan reaktant mora imati alfa proton i ovaj proton bi trebao biti u stanju da se podvrgne deprotonaciji, formirajući enolat anion. Postoje neke kombinacije karbonilnih spojeva koji se mogu enolizirati i neenolizirati koji mogu biti podvrgnuti Claisen kondenzacijskoj reakciji. Još jedan faktor pored ovog zahtjeva je da jaka baza ne smije ometati Claisenovu reakciju kroz nukleofilnu supstituciju ili dodavanje karbonilnih atoma ugljika. Drugi uslov je alkoksi proton estera, koji mora biti relativno dobra odlazeća grupa.
Šta je Dieckmannova kondenzacija?
Dieckmannova kondenzacija je vrsta reakcije formiranja prstena u kojoj diesteri reagiraju dajući beta-keto estre. Radi se, dakle, o intramolekularnoj hemijskoj reakciji, a ime je dobila po njemačkom naučniku W alteru Dieckmannu. Ovo je intramolekularna reakcija koja je ekvivalentna Claisenovoj kondenzaciji, što je intermolekularna reakcija. Opća formula reakcije za ovu reakciju je sljedeća:
Slika 02: Dieckmannova kondenzaciona reakcija
Kada se uzme u obzir reakcioni mehanizam Dieckmannove kondenzacijske reakcije, on uključuje deprotonaciju estera na alfa položaju koji stvara enolat ion koji može biti podvrgnut 5-egzo-trig nukleofilnom napadu, dajući ciklički enol. Međutim, protoniranje ovog proizvoda Bronsted-Lowry kiselinom regenerira beta-keto ester. U ovoj reakciji nastaju peto- i šesteročlani prstenovi zbog sterične stabilnosti. Na primjer, 1,6-diesteri mogu formirati petočlane beta-keto esterske prstenove dok 1,7-diesteri formiraju šestočlane beta-keto esterske prstenove.
Koja je razlika između Claisen i Dieckmannove kondenzacije?
Claisen kondenzacija je vrsta reakcije spajanja u kojoj se formira ugljik-ugljik veza između dva estera ili estera i karbonilnog spoja. Dieckmannova kondenzacija je vrsta reakcije formiranja prstena u kojoj diesteri reagiraju dajući beta-keto estre. Stoga je ključna razlika između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije u tome što je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije spajanja, dok je Dieckmannova kondenzacijska reakcija tip reakcije formiranja prstena.
U nastavku infografike navodi se više detalja o razlici između Claisen i Dieckmannove kondenzacije.
Sažetak – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisen kondenzacija i Dieckmannova kondenzacija su tipovi kondenzacijskih reakcija gdje se voda/alkohol formira kao nusprodukt reakcije. Ključna razlika između Claisenove i Dieckmannove kondenzacije je u tome što je Claisenova kondenzacijska reakcija vrsta reakcije spajanja, dok je Dieckmannova kondenzacijska reakcija tip reakcije formiranja prstena.
