Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije

Sadržaj:

Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije
Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije

Video: Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije

Video: Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije
Video: SZ117-Limfociti 2024, Novembar
Anonim

Ključna razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzaro reakcije je u tome što je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzaro reakcija vrsta organske redoks reakcije.

U aldolskoj reakciji, enol ili enolat se kombinuju sa karbonilnim jedinjenjem da bi formirali ili β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon. Mi to nazivamo reakcijom spajanja jer se dva spoja spajaju u jedno veliko jedinjenje. S druge strane, Cannizzaro reakcija je redoks reakcija u kojoj jedan molekul aldehida podliježe oksidaciji da bi se formirala kiselina, dok drugi aldehid podliježe redukciji da bi nastao alkohol.

Šta je Aldol kondenzacija?

Aldolna kondenzacija je vrsta organske hemijske reakcije u kojoj se ili β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon formira kombinacijom enola ili enolata sa karbonilnim jedinjenjem. Stoga je možemo kategorizirati kao reakciju spajanja. Nakon reakcije slijedi reakcija dehidracije, koja daje konjugirani enon. Opća reakcija je sljedeća;

Ključna razlika - Aldol kondenzacija naspram Cannizzaro reakcije
Ključna razlika - Aldol kondenzacija naspram Cannizzaro reakcije

Mehanizam

Postoje dva koraka: aldol reakcija i reakcija dehidracije. Ponekad postoji i dikarboksilna reakcija. Dehidracija aldolnog produkta može se dogoditi na dva načina: jak mehanizam kataliziran bazom ili mehanizam kataliziran kiselinom. Mehanizam aldolske reakcije koju katalizira baza je sljedeći:

Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije
Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije

Aldol proces kondenzacije je veoma važan u procesima organske sinteze. To je zato što je ova reakcija dobar način za formiranje veze ugljik-ugljik.

Šta je Cannizzaro reakcija?

Cannizzaro reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do disproporcije dvaju molekula dajući primarni alkohol i karboksilnu kiselinu. U ovoj reakciji, disproporcija je reakcija izazvana bazom. Reakcija je sljedeća:

Aldol kondenzacija i Cannizzaro reakcija
Aldol kondenzacija i Cannizzaro reakcija

Ovdje, ova reakcija uključuje prijenos hidrida s jednog supstrata na drugi. Nadalje, jedno jedinjenje aldehida podliježe oksidaciji, a drugo redukciji. Oksidacija aldehida daje kiselinu, a redukcija daje alkohol.

Mehanizam

Mehanizam uključuje nukleofilnu acil supstituciju na jedinjenju aldehida. Ovdje odlazeća grupa istovremeno napada drugi aldehid. Kada se razmatra ukupna reakcija, ona slijedi kinetiku trećeg reda. Mehanizam je sljedeći:

Aldol kondenzacija protiv Cannizzaro reakcije
Aldol kondenzacija protiv Cannizzaro reakcije

Koja je razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije?

Aldolna kondenzacija je vrsta organske hemijske reakcije u kojoj se ili β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon formira kombinacijom enola ili enolata sa karbonilnim jedinjenjem. Nasuprot tome, Cannizzaro reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do disproporcije dvaju molekula dajući primarni alkohol i karboksilnu kiselinu. Dakle, ključna razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzaro reakcije je u tome što je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzaro reakcija vrsta organske redoks reakcije.

Dalje, reaktanti aldolne kondenzacije su enol ili enolat i karbonil jedinjenje, dok su za Cannizzaro reakciju reaktanti dva aldehida koja se ne mogu enolizirati. Proizvodi dobijeni aldolnom kondenzacijom su ili β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon, ovisno o vrsti karbonilnih spojeva koji su uključeni kao reaktant. Ali u Cannizzaro reakciji, proizvodi su primarni alkohol i karboksilna kiselina. Dakle, ovo je također razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzaro reakcije.

Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije u tabličnom obliku
Razlika između Aldol kondenzacije i Cannizzaro reakcije u tabličnom obliku

Sažetak – Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction

Aldolna kondenzacija je vrsta organske hemijske reakcije u kojoj se ili β-hidroksialdehid ili β-hidroksiketon formira kombinacijom enola ili enolata sa karbonilnim jedinjenjem. Cannizzaro reakcija je organska redoks reakcija u kojoj dolazi do disproporcije dvaju molekula dajući primarni alkohol i karboksilnu kiselinu. Ključna razlika između aldolne kondenzacije i Cannizzarove reakcije je u tome što je aldolna kondenzacija vrsta reakcije spajanja, dok je Cannizzaro reakcija vrsta organske redoks reakcije.

Preporučuje se: