Ključna razlika između malonske kiseline i jantarne kiseline je u tome što struktura malonske kiseline ima jedan atom ugljika između dvije funkcionalne grupe karboksilne kiseline, dok jantarna kiselina ima dva atoma ugljika između dvije grupe karboksilne kiseline.
I malonska i jantarna kiselina su dikarboksilne kiseline. To znači da ova jedinjenja sadrže dvije funkcionalne grupe karboksilne kiseline po jednoj molekuli.
Šta je malonska kiselina?
Malonska kiselina je organsko jedinjenje, i to je jednostavna dikarboksilna kiselina. IUPAC naziv ovog jedinjenja je propandioična kiselina. Hemijska formula ovog jedinjenja je CH2(COOH)2. Molarna masa ove supstance je 104,06 g/mol. Postoje jonizovani oblici malonske kiseline kao i estri i soli koji se zajednički nazivaju malonati.
Slika 01: Hemijska struktura malonske kiseline
Ova kisela supstanca se prirodno nalazi u mnogim namirnicama kao što su voće i povrće. Tipično, agrumi koji se uzgajaju na farmama sadrže više razine malonske kiseline od onih koje se uzgajaju u konvencionalnoj poljoprivredi. Ovu kiselinu je prvi otkrio francuski hemičar Victor Dessaignes 1858. godine oksidacijom jabučne kiseline. Možemo lako odrediti strukturu malonske kiseline rendgenskom kristalografijom.
Slika 02: Proces pripreme malonske kiseline
Klasično, malonu kiselinu možemo pripremiti koristeći hlorosirćetnu kiselinu kao starter. Potrebni su nam natrijum karbonat i natrijum cijanid kao reaktanti. Prvo, natrijum karbonat stvara natrijevu sol hloroctene kiseline, koja zatim reaguje sa natrijum cijanidom dajući natrijevu so cijanooctene kiseline. Ova reakcija se odvija nukleofilnom supstitucijom. Nakon toga, nitrilna grupa prolazi kroz hidrolizu zajedno sa natrijum hidroksidom, formirajući natrijum malonat. Iz ove nastale supstance možemo dobiti malonsku kiselinu putem zakiseljavanja.
Šta je jantarna kiselina?
Jantarna kiselina je jedinjenje dikarboksilne kiseline hemijske formule (CH2)2(COOH)2. Ovaj spoj ima dva atoma ugljika koji razdvajaju funkcionalne grupe karboksilne kiseline. Naziv ovog jedinjenja dolazi od latinskog naziva succinum, koji se odnosi na "ćilibar". Općenito, ova supstanca se javlja u svom anionskom obliku kada se nalazi u živim organizmima. Ovo anjonsko stanje se zove sukcinat. Ovaj anjon ima mnoge biološke primjene kao metabolički intermedijer koji ima tendenciju da se pretvori u fumarat kroz aktivnost enzima sukcinat dehidrogenaze tokom lanca transporta elektrona. Ovaj proces je uključen u proizvodnju ATP-a.
Slika 03: Hemijska struktura jantarne kiseline
Jantarna kiselina se pojavljuje kao bijela čvrsta supstanca bez mirisa, vrlo kiselog okusa. Kada je u vodenom rastvoru, jantarna kiselina ima tendenciju jonizacije, formirajući svoju konjugovanu bazu, sukcinatni ion. Ovo je diprotinska kiselina, koja daje dva protona rastvoru.
Kada se razmatra komercijalna proizvodnja jantarne kiseline, uobičajeni putevi uključuju hidrogenaciju maleinske kiseline, oksidaciju 1,4-butandiola i karbonilaciju etilen glikola. Međutim, možemo proizvesti i sukcinat koristeći butan i anhidrid maleinske kiseline. Istorijski gledano, ljudi dobijaju ovu kiselu supstancu iz ćilibara destilacijom da bi dobili ćilibarski duh.
Koja je razlika između malonske i jantarne kiseline?
I malonska i jantarna kiselina su dikarboksilne kiseline. To znači da oba ova spoja sadrže dvije funkcionalne grupe karboksilne kiseline po jednoj molekuli. Ključna razlika između malonske i jantarne kiseline je u tome što struktura malonske kiseline ima jedan atom ugljika između dvije funkcionalne grupe karboksilne kiseline, dok jantarna kiselina ima dva atoma ugljika između dvije grupe karboksilne kiseline.
Sljedeća infografika predstavlja razliku između malonske i jantarne kiseline u obliku tabele.
Sažetak – Malonic Acid vs Succinic Acid
Malonska kiselina i jantarna kiselina su dikarboksilne kiseline. To znači da oba ova spoja sadrže dvije funkcionalne grupe karboksilne kiseline po jednoj molekuli. Ključna razlika između malonske i jantarne kiseline je u tome što struktura malonske kiseline ima jedan atom ugljika između dvije funkcionalne grupe karboksilne kiseline, dok jantarna kiselina ima dva atoma ugljika između dvije grupe karboksilne kiseline.
