Ključna razlika između prohiralnosti i prostereoizomerizma je u tome što u prohiralnosti, prohiralni centar može biti prostereogeni centar dok, u prostereoizomerizmu, prostereogeni centar ne mora nužno biti prohiralni centar.
Prohiralnost i prostereoizomerizam su dva hemijska koncepta u organskoj hemiji koja se odnose na konverziju između sličnih hemijskih struktura. Prohiralnost se odnosi na sposobnost molekula koji se mogu pretvoriti iz ahiralnih u kiralne molekule u jednom koraku. Prostereoizomerizam se odnosi na sposobnost nekih molekula da se pretvore u svoje stereoizomerne oblike. Stereoizomerni oblici su ili enantiomeri ili dijastereomeri.
Šta je prohiralnost?
Prohiralni molekuli su molekuli koji se mogu pretvoriti iz ahiralnih u kiralne u jednom koraku. Stoga se prohiralnost odnosi na svojstvo ahiralne molekule koja je sposobna da postane kiralna u jednom koraku. Proprohiralnost je, s druge strane, sposobnost pretvaranja ahiralne vrste u kiralnu u vrstama u dva koraka.
Ako postoje dva identična supstituenta koja su vezana za sp3 hibridizirani atom, možemo koristiti pro-R i pro-S kao deskriptore za razlikovanje između ova dva oblika. Kada imenujemo molekul, moramo dati veći prioritet pro-R obliku u odnosu na drugi oblik sa identičnim supstituentom. Ovo stvara R kiralni centar na sp3 hibridiziranom atomu, a ovaj oblik je analogan pro-S obliku.
Kada uzmemo u obzir sp2 hibridizirani atom koji ima trigonalni planar, možemo ga pretvoriti u kiralni centar nakon dodavanja supstituenta "re" ili "si" asu molekula kao što je prikazano ispod na slici.
Slika 01: Struktura Sp2-hibridiziranog atoma ugljika koja prikazuje “re” i “si” lica
Možemo nazvati lice "re" ako se supstituenti na trigonalnom atomu pojavljuju u opadajućem Cahn-Ingold-Prelogovom redu prioriteta. Ovaj redosled treba da bude u smeru kazaljke na satu. Štaviše, lice možemo nazvati kao “si” kada se prioritet smanji u smjeru suprotnom od kazaljke na satu. Nadalje, kiralni centar je poznat kao S ili R, ovisno o prioritetu dolazeće grupe.
Neophodno je razumjeti koncept prioriteta da bi se razumjeli neki aspekti stereospecifičnosti enzima.
Šta je prostereoizomerizam?
Prostereoizomerizam se odnosi na sposobnost nekih molekula da se pretvore u svoje stereoizomerne oblike. Stereoizomerni oblici su ili enantiomeri ili dijastereomeri. Na primjer, C molekule su ahiralne, ali ako atome vodika jedan po jedan zamijenimo neekvivalentnim ligandima, možemo dobiti kiralnu molekulu nakon tri takve zamjene jer centar ugljika tada postaje stereogen. Prostereoizomerizam predstavlja podgrupu unutar ahiralne klase molekula koja se manifestuje u kiralnom okruženju.
Koja je razlika između prohiralnosti i prostereoizomerizma?
Prohiralnost i prostereoizomerizam su dva hemijska koncepta u organskoj hemiji i odnose se na konverziju između sličnih hemijskih struktura. Ključna razlika između prohiralnosti i prostereoizomerizma je u tome što u prohiralnosti, prohiralni centar može biti prostereogeni centar, dok u prostereoizomerizmu prostereogeni centar ne mora nužno biti prohiralni centar.
Sljedeća tabela sumira razliku između prohiralnosti i prostereoizomerizma.
Sažetak – Prohiralnost vs Prostereoizomerizam
Prohiralnost i prostereoizomerizam su dva hemijska koncepta u organskoj hemiji koja se odnose na konverziju između sličnih hemijskih struktura. Ključna razlika između prohiralnosti i prostereoizomerizma je u tome što u prohiralnosti, prohiralni centar može biti prostereogeni centar, dok u prostereoizomerizmu prostereogeni centar ne mora nužno biti prohiralni centar.
