Ključna razlika između hemoselektivnosti i regioselektivnosti je u tome što se kemoselektivnost odnosi na preferiranu reakciju određenog reagensa s jednom, dvije ili više različitih funkcionalnih grupa, dok se regioselektivnost odnosi na preferenciju stvaranja kemijske veze ili prekida kemijske veze u jednom smjeru preko svih ostalih mogućih smjerova.
Hemoselektivnost i regioselektivnost su dva različita hemijska koncepta u organskoj hemiji koja su važna za opisivanje svojstava hemijskih reakcija. Hemoselektivnost je preferencijalni ishod hemijske reakcije među skupom mogućih alternativnih reakcija. Regioselektivnost u hemiji je preferencija stvaranja hemijske veze ili hemijske veze koja se prekida u jednom smeru u odnosu na sve druge moguće pravce.
Šta je hemoselektivnost?
Hemoselektivnost je preferencijalni ishod hemijske reakcije među skupom mogućih alternativnih reakcija. Takođe se može odnositi na selektivnu reaktivnost određene funkcionalne grupe između ostalih funkcionalnih grupa. Ova vrsta predviđanja ovisi o molekularnoj povezanosti koja se smatra vjerodostojnom. Međutim, fizički ishod ove stvarne reakcije uglavnom zavisi od brojnih faktora. Praktično, ove faktore je nemoguće predvideti sa bilo kakvom korisnom tačnošću. Ovi faktori uključuju rastvarače, atomske orbitale, itd.
Štaviše, hemoselektivnost je teško predvidjeti svojstvo. Međutim, obično možemo uočiti selektivne ishode u nekim slučajevima koji pokazuju mnoge reakcije koje su uvjerljive. Dobar primjer za to je selektivna organska redukcija koja ima veliku relativnu kemoselektivnost redukcije natrijum borhidrida u odnosu na reakciju litij aluminij hidrida. Drugi primjer uključuje oksidaciju 4-metoksiacetofenona izbjeljivačem na ketonskoj grupi pri visokoj pH vrijednosti i njegovu oksidaciju aril hloridom pri niskom PH.
Šta je regioselektivnost?
Regioselektivnost u hemiji je preferencija formiranja hemijske veze ili hemijske veze koja se prekida u jednom pravcu u odnosu na sve druge moguće pravce. Ovo hemijsko svojstvo se često može primeniti na mnoge moguće pozicije na molekulu na koje reagens može uticati. Na primjer, protoni organske molekule koji se mogu apstrahovati jakom bazom, ili lokacija na supstituiranom benzenskom prstenu na kojoj se mogu dogoditi daljnje supstitucije.
Slika 01: Primjer regioselektivnosti
Kemijska reakcija postaje regioselektivna kada postoji preferencija za stvaranje jednog proizvoda u odnosu na sve ostale moguće proizvode, a ova selektivnost može stvoriti jedan konstitutivni izomer u odnosu na druge oblike.
Kada se uzme u obzir regioselektivnost u reakcijama zatvaranja prstena, ove reakcije su podvrgnute Baldwinovim pravilima. To znači da ako postoje više od dvije orijentacije za reakciju stvorene tokom reakcije, jedna od ovih orijentacija je dominantna. Na primjer, Markovnikov sabiranje preko dvostruke veze.
Koja je razlika između hemoselektivnosti i regioselektivnosti?
Hemoselektivnost i regioselektivnost su dva različita hemijska koncepta u organskoj hemiji koja su važna za opisivanje svojstava hemijskih reakcija. Ključna razlika između kemoselektivnosti i regioselektivnosti je u tome što se kemoselektivnost odnosi na preferiranu reakciju određenog reagensa s jednom, dvije ili više različitih funkcionalnih grupa, dok se regioselektivnost odnosi na preferenciju stvaranja kemijske veze ili kemijske veze koja se prekida u jednom smjeru nad svim ostali mogući smjerovi.
Infografika ispod navodi razlike između hemoselektivnosti i regioselektivnosti u tabelarnom obliku za jedno pored drugog poređenje
Sažetak – kemoselektivnost vs regioselektivnost
Hemoselektivnost i regioselektivnost su dva različita hemijska koncepta u organskoj hemiji koja su važna za opisivanje svojstava hemijskih reakcija. Ključna razlika između kemoselektivnosti i regioselektivnosti je u tome što se kemoselektivnost odnosi na preferiranu reakciju određenog reagensa s jednom, dvije ili više različitih funkcionalnih grupa, dok se regioselektivnost odnosi na preferenciju stvaranja kemijske veze ili prekida kemijske veze u jednom smjeru nad svim ostali mogući smjerovi.
