Ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je u tome što se regioselektivnost odnosi na formiranje jednog pozicionog izomera preko drugog. U međuvremenu, stereoselektivnost se odnosi na formiranje jednog stereoizomera preko drugog.
Izrazi regioselektivnost i stereoselektivnost su veoma važni u organskoj sintezi. Ovi pojmovi opisuju strukturu konačnog proizvoda hemijskih reakcija. Grana hemije koja proučava regioselektivnost poznata je kao regiohemija, dok je grana hemije koja proučava stereoselektivnost poznata kao stereohemija.
Šta je regioselektivnost?
Regioselektivnost se odnosi na stvaranje ili razbijanje hemijskih veza u jednom smjeru u odnosu na sve druge smjerove koji su mogući. Ovaj koncept se može primijeniti za određivanje položaja hemijskog jedinjenja na koje reagens može utjecati, tj. protona na koje utiče jaka baza.
Slika 01: Reakcija formiranja halohidrina pokazuje regioselektivnost
Izraz regioselektivnost proizlazi iz kombinacije dva hemijska koncepta koji se odvijaju u istoj hemijskoj reakciji; “regio + selektivno” znači da je formiranje pozicijskog izomera (ili konstitutivnog izomera) poželjno (ili selektivno). Sve reakcije koje uključuju regioselektivnost daju mješavinu konstitucijskih izomera s glavnom komponentom i sporednom komponentom. Međutim, ponekad se manji proizvod ne može otkriti jer se formira u vrlo maloj količini.
Šta je stereoselektivnost?
Stereoselektivnost se odnosi na stvaranje nejednake mješavine stereoizomera tokom kemijske reakcije. To jednostavno znači da reakcija daje jedan stereoizomer preko drugog kao konačni proizvod reakcije. Također, ova vrsta reakcija se javlja u dvije različite prilike. Jedan je tokom nestereospecifičnog stvaranja novog stereocentra, a drugi je tokom nestereospecifične transformacije postojećeg stereocentra. Ova selektivnost se dešava zbog steričnih i elektronskih efekata.
Stereoselektivnost može varirati u različitim reakcijama, ali nijedna reakcija ne čini jedan ukupni stereoizomer; sve ove reakcije daju mješavinu stereoizomera s glavnom komponentom i sporednom komponentom. Međutim, ponekad se manji proizvod ne može otkriti jer se formira u vrlo maloj količini.
Postoje različite vrste stereoselektivnosti.
Enantioselektivni – jedan enantiomer se formira u odnosu na druge izomere; kiralna molekula se formira iz ahiralne molekule, stepen selektivnosti se mjeri iz enantiomernog viška
Dijastereoselektivni – jedan dijastereomer se formira preko drugog izomera; jedan ili više kiralnih centara formiraju se ili iz ahiralnog centra ili iz prethodno postojećeg kiralnog centra, stupanj selektivnosti se može mjeriti iz dijastereomernog viška
Stereokonvergencija – suprotno od stereoselektivnosti u kojoj dva različita stereoizomera formiraju jedan stereoizomer
Koja je razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti?
Izrazi regioselektivnost i stereoselektivnost su veoma važni u organskoj sintezi. Ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je u tome što se regioselektivnost odnosi na formiranje jednog pozicionog izomera nad drugim, dok se stereoselektivnost odnosi na formiranje jednog stereoizomera nad drugim. Stoga, regioselektivnost formira pozicioni ili konstitucijski izomer, dok stereoselektivnost formira stereoizomer. Međutim, oba puta formiraju drugi izomer kao sporedni proizvod zajedno sa poželjnim izomerom, koji se formira kao glavni proizvod. Osim toga, proučavanje regioselektivnosti spada pod regiohemiju, dok proučavanje stereoselektivnosti spada pod stereohemiju.
Infografika ispod sažima razliku između regioselektivnosti i stereoselektivnosti.
Sažetak – Regioselektivnost vs Stereoselektivnost
Izrazi regioselektivnost i stereoselektivnost su veoma važni u organskoj sintezi. Ključna razlika između regioselektivnosti i stereoselektivnosti je u tome što se regioselektivnost odnosi na formiranje jednog pozicionog izomera preko drugog, dok se stereoselektivnost odnosi na formiranje jednog stereoizomera nad drugim. Proučavanje regioselektivnosti spada pod regiohemiju, dok proučavanje stereoselektivnosti spada pod stereohemiju.
