Ključna razlika između diena i dienofila je u tome što je dien nezasićeni ugljovodonik koji se sastoji od dvije dvostruke veze, dok je dienofil organsko jedinjenje koje lako reagira s dienom.
Diels-Alderova reakcija je važna hemijska reakcija u kojoj konjugirani dien reaguje sa supstituisanim alkenom (dienofilom), stvarajući supstituisani derivat cikloheksena. Dakle, ova reakcija ima dva dijela koji međusobno reagiraju: dien i dienofil. Štaviše, ovo je reakcija cikloadicije i dobar je primjer periciklične reakcije koja ima usklađen mehanizam.
Šta je Diene?
Dien je nezasićeni ugljovodonik koji se sastoji od dvije dvostruke veze između atoma ugljika. Također je poznat kao diolefin ili alkadien. To je kovalentno jedinjenje koje sadrži dvije alkenske jedinice. Dieni obično postoje kao podjedinice složenijih organskih molekula. Štaviše, dieni se mogu naći u prirodnim spojevima, kao iu sintetičkim hemikalijama. Ove hemikalije su korisne u reakcijama organske sinteze. Nadalje, postoje konjugirani dieni koji se široko koriste kao monomeri za industriju polimera.
Slika 01: Hemijska struktura jednostavnog diena
Postoje tri klase diena u zavisnosti od lokacije dvostrukih veza u organskom jedinjenju. Ove tri klase su poznate kao kumulirani dieni, konjugirani dieni i nekonjugirani dieni.
Kumulirani dieni sadrže dvostruke veze koje dijele zajednički atom. Ovo rezultira formiranjem alena.
Konjugirani dieni se sastoje od konjugovanih dvostrukih veza koje su razdvojene jednom jednostrukom vezom. Ova jedinjenja su relativno vrlo stabilna zbog rezonancije.
Nekonjugirani dieni se sastoje od dvostrukih veza koje su razdvojene sa dvije ili više jednostrukih veza. Obično su ova jedinjenja manje stabilna u poređenju sa izomernim konjugovanim dienima. Ova jedinjenja su poznata i kao izolovani dieni.
Šta je dienofil?
Dienophile je organsko jedinjenje koje lako reaguje sa dienom. Dienofil obično možemo pronaći u Diels-Alderovoj reakciji koja uključuje reakciju između konjugiranog diena i supstituiranog alkena. Ovdje se supstituirani alken ponaša kao dienofil.
Slika 02: Diels-Alderova reakcija
Pravi dienofil obično nosi jednu ili dvije od sljedećih funkcionalnih grupa: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph ili halogen. Štaviše, dien mora biti visoko bogat elektronima. Ponekad, Diels-Alderova reakcija zahtijeva preklapanje HOMO dienofila sa nezauzetim MO diena.
Alken je obično poznat kao dienofil jer lako reaguje sa dienom. Obično nam nije potrebna toplina u Diels-Alderovim reakcijama, ali zagrijavanje može poboljšati prinos reakcije. Osim toga, jednostavni alkeni kao što je etan su loši dienofili.
Koja je razlika između Diene i Dienophilea?
A Diels-Alderova reakcija ima dva dijela koji reaguju jedan s drugim: dien i dienofil. Ključna razlika između diena i dienofila je u tome što je dien organsko jedinjenje koje se sastoji od dvije dvostruke veze, dok je dienofil organsko jedinjenje koje lako reagira s dienom.
U nastavku je sažetak razlike između diena i dienofila u tabelarnom obliku za usporedbu.
Sažetak – Diene vs Dienophile
Diels-Alderova reakcija je važna hemijska reakcija u hemiji. Uključuje kemijsku reakciju između konjugiranog diena i supstituiranog alkena. Ključna razlika između diena i dienofila je u tome što je dien organsko jedinjenje koje se sastoji od dvije dvostruke veze, dok je dienofil organsko jedinjenje koje lako reagira s dienom.
