Ključna razlika između E i Z izomera je u tome što E izomeri imaju supstituente sa višim prioritetom na suprotnim stranama, dok Z izomeri imaju supstituente sa višim prioritetom na istoj strani.
E-Z nomenklatura je sistem notacije za imenovanje različitih izomera koji imaju istu hemijsku formulu, ali različite prostorne rasporede. Nadalje, E i Z izomeri su alkeni. Ovi izomeri su dobili ime na osnovu položaja supstituenata vezanih za dvostruku vezu alkena.
Šta su E izomeri?
E izomeri su alkeni koji imaju supstituente sa višim prioritetom na suprotnim stranama dvostruke veze. Slovo “E” dolazi od entgegen na njemačkom, što znači “suprotno”. Osnova E-Z notacije je skup pravila poznatih kao pravila prioriteta. To su pravila Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Ovo je skup pravila za imenovanje organskih molekula, za njihovo nejednako specificiranje.
Koraci imenovanja molekula koristeći CIP pravila su sljedeći;
- Identifikujte kiralne centre ili dvostruke veze prisutne u molekulu.
- Odredite prioritete supstituenata vezanih za kiralni centar ili dvostruku vezu.
- Koristite ili R/S sistem ili E/Z sistem da imenujete jedinjenje.
Prioriteti supstituenata
- Prvo razmotrite atome direktno vezane za kiralni centar ili dvostruku vezu – veći atomski broj, veći prioritet
- Ako su prisutni jednaki atomi, onda postoji izjednačenje. Zatim provjerite supstituentske grupe da pronađete tačku razlike u atomskom broju.
- Ako i dalje postoji izjednačenje, razmotrite atome vezane za svaki od atoma u glavnom lancu i provjerite postoji li razlika.
Slika 01: E-Z nomenklatura 3-metilpent-2-ena
Na gornjoj slici, E izomer ima supstituente visokog prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, dok Z izomer ima te supstituente na istoj strani.
Prilikom određivanja prioriteta supstituenata, prvo razmotrite atome direktno vezane za dvostruku vezu; u gornjem primjeru, postoje tri atoma ugljika (C) i jedan atom vodika (H). Dakle, postoji veza jer jedan od dva vinilna atoma ugljika (atomi ugljika u dvostrukoj vezi) imaju direktno vezane atome ugljika. Zatim, da odredite grupu visokog prioriteta, razmotrite atom koji dolazi nakon ovih direktno povezanih atoma ugljika. Budući da su supstituentska grupa vezana za ovaj vinil ugljik metilna grupa (-CH3) i etilna grupa (-CH2CH 3), prioritet ima etil grupa. To je zato što atom dolazi nakon što je direktno vezan atom ugljika (direktno vezan za vinil ugljik) atom vodika u metilnoj grupi i ugljik u etilnoj grupi.
Šta su Z izomeri?
Z izomeri su alkeni koji imaju supstituente sa višim prioritetom na istoj strani dvostruke veze. Slovo “Z” dolazi od zusammen na njemačkom, što znači “zajedno”.
Slika 02: E-Z nomenklatura 2-butena
Na gornjoj slici, supstituenti sa visokim prioritetom su na istoj strani dvostruke veze u Z izomeru, dok E izomer ima te supstituente na suprotnim stranama. Nadalje, CIP pravila određuju prioritet ovih supstituenata. Za gornji primjer, atomi direktno vezani za ugljik s dvostrukom vezom su atomi ugljika (C) metil grupa i atomi vodika (H). Budući da atom ugljika (14) ima visok atomski broj u poređenju sa vodonikom (1), visoki prioritet je metilnoj grupi (-CH3).
Koja je razlika između E i Z izomera?
E izomeri vs Z izomeri |
|
| E izomeri su alkeni koji imaju supstituente sa višim prioritetom na suprotnim stranama dvostruke veze. | Z izomeri su alkeni koji imaju supstituente sa višim prioritetom na istoj strani dvostruke veze. |
| Značenje nomenklature | |
| Slovo “E” dolazi od entgegen na njemačkom, što znači “suprotno”. | Slovo “Z” dolazi od zusammen na njemačkom, što znači “zajedno”. |
| Veza sa drugim nomenklaturama | |
| E izomeri alkena pripadaju kategoriji trans izomera. | Z izomeri alkena pripadaju kategoriji cis izomera. |
Sažetak – E vs Z izomeri
E-Z notacija ili nomenklatura se koristi za imenovanje izomera koji imaju istu molekularnu formulu i prostornu strukturu, dajući svakom izomeru jedinstvenost. Razlika između E i Z izomera je u tome što E izomeri imaju supstituente sa višim prioritetom na suprotnim stranama, dok Z izomeri imaju supstituente sa višim prioritetom na istoj strani.
