Ključna razlika između baze i nukleofila je u tome što su baze akceptori vodonika koji mogu izvesti neutralizirajuće reakcije, dok nukleofili napadaju elektrofile da iniciraju određene organske reakcije.
Kiseline i baze su dva važna koncepta u hemiji. Oba imaju kontradiktorna svojstva. Nukleofil je pojam koji češće koristimo u organskoj hemiji da opišemo mehanizme i brzine reakcija. Strukturno, ne postoji značajna razlika između baze i nukleofila, ali funkcionalno oni obavljaju različite dužnosti.
Šta je Base?
Baze možemo definirati na nekoliko načina prema definicijama raznih naučnika. Arrhenius definiše bazu kao supstancu koja daje OH– jone u rastvor. Prema Lewisu, svaki donor elektrona je baza. Bronsted-Lowry definira bazu kao supstancu koja može prihvatiti proton. Prema Arrheniusovoj definiciji, jedinjenje treba da ima hidroksidni anjon i sposobnost da ga donira kao hidroksidni jon da bude baza.
Međutim, na osnovu teorija Lewisa i Bronsted-Lowryja, postoje neki molekuli koji ne posjeduju hidrokside, ali mogu djelovati kao baza. Na primjer, NH3 je Lewisova baza, jer može donirati elektronski par na dušiku. Isto tako, Na2CO3 je baza Bronsted-Lowry bez hidroksidnih grupa, ali ima sposobnost prihvatanja vodonika.
Slika 01: Hemijski elementi u periodnom sistemu koji mogu formirati tvrde, meke i srednje osnovne jedinjenja
Svojstva baza
Baze imaju klizav osećaj sapuna i gorak ukus. Lako reagiraju s kiselinama stvarajući molekule vode i soli. Kaustična soda, amonijak i soda bikarbona neke su od uobičajenih baza s kojima se vrlo često susrećemo. Baze možemo kategorizirati u dvije kategorije, ovisno o njihovoj sposobnosti da se disociraju i proizvode hidroksidne jone. Jake baze poput NaOH, KOH mogu proći potpunu ionizaciju u otopini dajući ione. Slabe baze poput NH3 su djelimično disocirane i daju manje količine hidroksidnih jona.
Kb je osnovna konstanta disocijacije. To ukazuje na sposobnost gubitka hidroksidnih jona slabe baze. Kiseline sa višom pKa (više od 13) su slabe kiseline, ali se njihove konjugirane baze smatraju jakim bazama. Da bismo provjerili je li supstanca baza ili ne, možemo koristiti nekoliko indikatora poput lakmus papira ili pH papira. Baze pokazuju pH vrijednost veću od 7, a crveni lakmus postaje plavi.
Šta je nukleofil?
Možemo nazvati bilo koji negativni ion ili bilo koji neutralni molekul koji ima barem jedan nepodijeljeni elektronski par kao nukleofil. Nukleofil je supstanca koja je veoma elektropozitivna, stoga voli da komunicira sa pozitivnim centrima. Može pokrenuti reakcije koristeći usamljeni elektronski par. Na primjer, kada nukleofil reagira s alkil halidom, usamljeni par nukleofila napada atom ugljika koji nosi halogen. Ovaj atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj zbog razlike u elektronegativnosti između atoma ugljika i atoma halogena.
Slika 02: Reakcije dikarbamoil hlorida sa nukleofilima
Nakon što se nukleofil veže za ugljenik, halogen odlazi. Ovu vrstu reakcija nazivamo reakcijama nukleofilne supstitucije. Postoji još jedan tip reakcija koje započinju sa nukleofilima; to su nukleofilne reakcije eliminacije. Nukleofilnost govori o mehanizmima reakcije. Dakle, to je pokazatelj brzine reakcije. Na primjer, ako je nukleofilnost visoka, tada se određena reakcija može dogoditi brzo, a ako je nukleofilnost niska, brzina reakcije je spora. Pošto nukleofili doniraju elektrone, prema Luisovoj definiciji, oni su baze.
Koja je razlika između baze i nukleofila?
Glavna razlika između baze i nukleofila leži u njihovoj funkciji. Baze su akceptori vodonika koji mogu izvesti neutralizacijske reakcije, dok nukleofili napadaju elektrofile kako bi pokrenuli određene organske reakcije. Dakle, ovo je ključna razlika između baze i nukleofila. Štaviše, baze djeluju kao akceptori vodika koji mogu izvesti neutralizacijske reakcije dok nukleofili napadaju elektrofile da bi pokrenuli neke određene organske reakcije.
Kao još jednu važnu razliku između baze i nukleofila, možemo uzeti vrstu hemijskih reakcija u koje oni uključuju; baze učestvuju u reakcijama neutralizacije kiseline, dok nukleofili učestvuju u nukleofilnim reakcijama. Nadalje, baze imaju kinetičku kemijsku prirodu, što znači da reagiraju ovisno o izloženosti o kojoj ovisi. Međutim, nukleofili imaju termodinamičku hemijsku prirodu što znači da su pod uticajem drugih hemijskih reakcija u okruženju.
Sažetak – Base vs Nucleophile
Svaki nukleofil je baza, ali sve baze nisu nukleofili. Ključna razlika između baze i nukleofila je u tome što su baze akceptori vodika koji mogu izvoditi reakcije neutralizacije, dok nukleofili napadaju elektrofile kako bi pokrenuli neke određene organske reakcije.
