Ključna razlika između nukleofila i elektrofila je u tome što je nukleofil supstanca koja traži pozitivan centar, dok elektrofili traže negativne centre koji imaju dodatne elektrone.
Vrste koje nastaju zbog razdvajanja naelektrisanja možemo nazvati “elektrofili” i “nukleofili”. U ovom članku ćemo raspravljati o tome što je točno nukleofil ili elektrofil. Elektrofili i nukleofili su važni za pokretanje hemijskih reakcija. Nadalje, oni su važni za opisivanje kako se reakcije odvijaju. U organskoj hemiji možemo kategorizirati mehanizme reakcije u zavisnosti od početne vrste (bilo elektrofila ili nukleofila) koja počinje napadati drugu vrstu. Nukleofilna supstitucija, nukleofilna adicija, elektrofilna supstitucija i elektrofilna adicija su četiri glavna tipa mehanizama koji opisuju organske reakcije.
Šta je nukleofil?
Nukleofil je svaki negativni ion ili bilo koji neutralni molekul koji ima najmanje jedan nepodijeljeni elektronski par. Nukleofil je supstanca koja je veoma elektropozitivna, stoga voli da komunicira sa pozitivnim centrima. Može pokrenuti reakcije koristeći usamljeni elektronski par. Na primjer, kada nukleofil reagira s alkil halidom, usamljeni par nukleofila napada atom ugljika koji nosi halogen. Ovaj atom ugljika ima djelomično pozitivan naboj zbog razlike između vrijednosti elektronegativnosti ovog ugljika i atoma halogena. Nakon što se nukleofil veže za ugljik, halogen odlazi. Ovu vrstu reakcija nazivamo reakcijama nukleofilne supstitucije.
Slika 01: Nukleofilna reakcija zbrajanja
Postoji još jedna vrsta reakcije koju nukleofili mogu pokrenuti; nazivamo je nukleofilnom reakcijom eliminacije. Nukleofilnost govori o reakcionim mehanizmima; dakle, to je pokazatelj brzine reakcije. Na primjer, ako je nukleofilnost visoka, tada određena reakcija postaje brza, a ako je nukleofilnost niska, brzina reakcije je spora. Pošto nukleofili doniraju elektrone, prema Luisovoj definiciji, oni su baze.
Šta je Electrophile?
Elektrofili su reagensi, koji u svojim reakcijama traže dodatne elektrone koji će im dati stabilnu valentnu ljusku elektrona. Karbokationi su elektrofili. Oni imaju manjak elektrona i imaju samo šest elektrona u svojoj valentnoj ljusci. Zbog toga, karbokationi mogu djelovati kao Lewisove kiseline. Oni prihvataju elektronski par od nukleofila i ispunjavaju valentnu ljusku.
Slika 02: Elektrofilna reakcija zbrajanja
Elektrofili mogu imati formalno-pozitivan naboj, djelimično-pozitivan naboj ili ljusku s nepotpunim oktetom. Elektrofilna supstitucija i elektrofilna reakcija adicije su dvije glavne reakcije koje elektrofili mogu pokrenuti. U reakciji elektrofilne supstitucije, elektrofil istiskuje atom ili grupu u spoju. Ovaj incident možemo vidjeti uglavnom u aromatičnim jedinjenjima. Na primjer, ovo su mehanizmi sa nitro grupom koja se veže za benzenski prsten istiskivanjem vodonika. U reakciji elektrofilne adicije, pi veza u molekulu se raspada i stvara se nova sigma veza između molekula i elektrofila.
Koja je razlika između nukleofila i elektrofila?
Nukleofil je svaki negativni ion ili bilo koja neutralna molekula koja ima barem jedan nepodijeljeni elektronski par, dok su elektrofili reagensi, koji u svojim reakcijama traže dodatne elektrone koji će im dati stabilnu valentnu ljusku elektrona. Dakle, ključna razlika između nukleofila i elektrofila je u tome što je nukleofil supstanca koja traži pozitivan centar, dok elektrofili traže negativne centre koji imaju dodatne elektrone. Štaviše, nukleofile možemo smatrati Lewisovim bazama, dok elektrofile možemo smatrati Lewisovim kiselinama. Dakle, ovo je još jedna razlika između nukleofila i elektrofila.
Infografika ispod prikazuje razliku između nukleofila i elektrofila kao jedno pored drugog.
Sažetak – Nukleofil protiv elektrofila
Nukleofili i elektrofili su dva različita oblika hemijskih vrsta koje imaju sposobnost iniciranja različitih hemijskih reakcija. Ključna razlika između nukleofila i elektrofila je u tome što je nukleofil supstanca koja traži pozitivan centar, dok elektrofili traže negativne centre koji imaju dodatne elektrone.
