Ključna razlika između pirolidina i piperidina je u tome što pirolidin sadrži petočlani prsten, dok piperidin sadrži šestočlani prsten.
Pirolidin i piperidin su organska jedinjenja koja imaju cikličku strukturu. Oba ova jedinjenja su nearomatične, heterociklične strukture – što znači da ova jedinjenja nemaju delokalizovane elektronske oblake (jer nema dvostrukih veza) i imaju različite vrste atoma kao članove ciklične strukture.
Šta je pirolidin?
Pirolin je organsko jedinjenje koje ima hemijsku formulu (CH2)4NH. Naziva se i kao tetrahidropirol. Ovo jedinjenje je ciklični amin koji se može klasifikovati kao zasićeni heterocikl. Javlja se kao bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi. Ova tečnost se može mešati sa vodom i većinom organskih rastvarača. U ovom jedinjenju postoji karakterističan miris koji je amoničan i riblji.
Slika 01: Struktura pirolina
U industrijskoj skali, pirolidin se proizvodi reakcijom između 1,4-butandiola i amonijaka na visokoj temperaturi i pritisku. Ova reakcija se izvodi u prisutnosti katalizatora nikl oksida koji je položen na glinicu. Međutim, u laboratoriji možemo lako napraviti ovaj spoj iz reakcije između 4-klorobutan1-amina i jake baze. Međutim, pirolidin je prirodno jedinjenje koje možemo pronaći u različitim alkaloidima kao što je nikotin.
Šta je Piperidin?
Piperidin je organsko jedinjenje koje ima hemijsku formulu (CH2)5NH. Formira šestočlanu cikličku strukturu koja je heterociklična. To je zato što postoji atom dušika kao član ciklične strukture pored pet atoma ugljika. Dakle, to je heterociklički amin. Ovo jedinjenje izgleda kao bezbojna tečnost i ima miris sličan aminu. Nadalje, piperidin se miješa sa vodom i ima visoku kiselost.
Slika 02: Struktura piperidina
Starija metoda proizvodnje piperidina bila je reakcija između piperina i dušične kiseline. Međutim, možemo ga proizvesti u industrijskim razmjerima reakcijom hidrogenacije piridina. Ovaj proces se obično izvodi preko katalizatora molibden disulfida. Osim toga, možemo dobiti piperidin redukcijom piridina putem modificiranog Birch procesa redukcije korištenjem natrijuma u etanolu. Međutim, možemo direktno dobiti piperidin ekstrakcijom iz crnog bibera.
Kada se uzme u obzir hemijska struktura piperidina, on ima konformaciju stolice sličnu cikloheksanu. Postoje dvije različite konformacije stolice ovog spoja. Jedna ima N-H vezu u aksijalnom položaju dok je druga konformacija ima u ekvatorijalnoj poziciji.
Piperidin je sekundarni amin. Široko se koristi za pretvaranje ketona u enamine. Ovi enamini se mogu koristiti za reakciju alkilacije enamina Stork. Osim toga, piperidin je koristan kao rastvarač i kao baza. U industriji, piperidin je koristan za proizvodnju dipiperidinil ditiuram tetrasulfida (akcelerator za sumpornu vulkanizaciju gume).
Koja je razlika između pirolidina i piperidina?
Pirolin je organsko jedinjenje koje ima hemijsku formulu (CH2)4NH dok je piperidin organsko jedinjenje koje ima hemijsku formulu (CH2)5NH. I pirolin i piperidin sadrže cikličke strukture. Ključna razlika između pirolidina i piperidina je u tome što pirolidin sadrži petočlani prsten, dok piperidin sadrži šesteročlani prsten.
Štaviše, pirolidin se može proizvesti reakcijom između 1,4-butandiola i amonijaka na visokoj temperaturi i pritisku. Piperidin se, s druge strane, proizvodi reakcijom hidrogenacije piridina.
U infografici ispod sumirane su razlike između pirolidina i piperidina.
Sažetak – pirolidin vs piperidin
I pirolin i piperidin sadrže cikličke strukture. Ključna razlika između pirolidina i piperidina je u tome što pirolidin sadrži petočlani prsten, dok piperidin sadrži šesteročlani prsten.
