Ključna razlika između estera i tioestera je u tome što esterska jedinjenja sadrže atome ugljika, vodika i kisika, dok tioesterska jedinjenja sadrže atome ugljika, vodika, kisika i sumpora.
Esterska i tioesterska jedinjenja su međusobno povezana kao što njihovo ime implicira; tioester se razlikuje od estera zbog prisustva atoma sumpora, koji zamjenjuje jedan atom kisika prisutan u esterskom spoju. Svojstva i druge razlike između estera i tioestera razmatraju se ispod u ovom članku.
Šta je ester?
Estri su organska jedinjenja koja imaju opštu hemijsku formulu R-C(=O)-OR’. Ova hemijska jedinjenja su izvedena iz jedinjenja organskih ili neorganskih kiselina u kojima je najmanje jedna hidroksilna grupa zamenjena alkoksi grupom. Tipično, estri nastaju reakcijom supstitucije karboksilnih kiselina i alkohola.
Slika 01: Opća struktura estera
U esteru postoji karbonil centar, koji esteru daje njegovu geometriju – trigonalnu ravninu oko karbonilnog ugljenika. Strukturno, esteri su fleksibilne funkcionalne grupe (za razliku od amida) jer je barijera ili rotacija oko ove karbonilne grupe niska. Štaviše, ova jedinjenja imaju nizak polaritet. Stoga, estri imaju tendenciju da budu manje kruti i isparljiviji od odgovarajućih amida.
Kada se razmatraju reakcije estera, ova hemijska jedinjenja imaju tendenciju da reaguju sa nukleofilima na karbonilnom ugljeniku. Karbonilna grupa je slabo elektrofilna, ali može biti podvrgnuta napadima jakih nukleofila kao što su amini i alkoksidi.
Postoji mnogo različitih primjena estera; koristeći ih kao komponente u parfemima zbog njihovih mirisnih mirisa, kao komponente u eteričnim uljima, aromama za hranu, kozmetici, itd. Nadalje, estri su važni kao organski rastvarači, kao prirodni feromoni, kao prirodne masti i ulja (estri masnih kiselina glicerola), itd.
Šta je tioester?
Tioesteri su organska jedinjenja koja imaju opštu hemijsku formulu R-C(=O)-SR’. Ovi spojevi su analogni karboksilatnim esterima i razlikuju se od njih zbog prisustva atoma sumpora gdje se vezujući atom kisika javlja u karboksilatnom esteru. Tioester nastaje kada tiol reaguje sa karboksilnom kiselinom. U polju biohemije, derivati koenzima-A kao što je acetil-CoA su dobro poznati tioesteri.
Slika 02: Opća hemijska struktura tioestera
Kada se razmatra priprema tioestera, najtipičniji put je reakcija između kiselog hlorida i soli alkalnog metala tiola. Drugi uobičajeni put je istiskivanje halogenida pomoću soli alkalnog metala tiokarboksilne kiseline.
Postoji karbonil centar u tioesteru koji je reaktivan prema nukleofilima, uključujući vodu. Stoga su ova hemijska jedinjenja uobičajeni međuprodukti konverzije alkil halogenida u alkil tiole. Štaviše, tioester se može kombinovati sa aminom da bi dao amid.
Postoje različite primjene tioestera uključujući sintezu svih estera, učestvujući u sintezi niza drugih ćelijskih komponenti uključujući peptide, masne kiseline, sterole, terpene, itd.
Koja je razlika između estera i tioestera?
Ester i tioester su dva srodna jedinjenja. Ključna razlika između estera i tioestera je u tome što esterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika i kisika, dok tioesterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika, kisika i sumpora. Štaviše, estri se javljaju prirodno i mogu se proizvesti različitim putevima kao što je esterifikacija karboksilnih kiselina sa alkoholima, dok je najtipičniji put za tioestre reakcija između klorida kiseline i soli alkalnog metala tiola.
U infografici je prikazano više razlika između estera i tioestera.
Sažetak – Ester vs Thioester
Tioester se razlikuje od estera zbog prisustva atoma sumpora koji zamjenjuje atom kisika u esteru. Ključna razlika između estera i tioestera je u tome što esterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika i kisika, dok tioesterski spojevi sadrže atome ugljika, vodika, kisika i sumpora.
