Ključna razlika između konjugiranih i kumuliranih diena je u tome što konjugirani dieni imaju dvije dvostruke veze odvojene jednostrukom vezom, dok kumulirani dieni imaju dvije dvostruke veze povezane sa sličnim atomom.
Dieni su organska jedinjenja koja su veoma važna u organskoj hemiji. Oni su također poznati kao diolefini ili alkadieni. To su kovalentna jedinjenja koja se sastoje od dvije dvostruke veze između atoma ugljika. Stoga se ova jedinjenja sastoje od dvije alkenske jedinice zajedno sa standardnim prefiksom “di” sistematske nomenklature.
Šta su konjugirani dieni?
Konjugirani dieni su organska jedinjenja sa dvostrukim vezama odvojenim jednostrukim vezama. Drugim riječima, konjugirani dien ima naizmjenični uzorak dvostrukih i jednostrukih veza. Ovo čini konjugovani sistem elektronskog oblaka kroz konjugovani sistem. Međutim, ako su dvostruke veze razdvojene više od jedne jednostruke veze, onda to nazivamo izoliranim dienom. Ovi konjugirani dieni se uglavnom koriste kao monomeri u industriji polimera.
Slika 01: Jednostavan konjugirani dien
Pripremanje konjugiranih diena je slično načinu na koji koristimo reakciju eliminacije alkil halogenida za proizvodnju alkena. Možemo koristiti dihalide da ih pretvorimo u konjugirane diene kroz dvije uzastopne reakcije eliminacije. U ovom procesu važno je koristiti čvrstu, sterički sputanu podlogu. Ovo je od pomoći u sprječavanju konkurentnih reakcija zamjene. Postoje mogući nusproizvodi ovog procesa, uključujući alkine nakon upotrebe jakih baza kao što je natrijum amid. Druga metoda pripreme konjugiranih diena je reakcija eliminacije alilnih halogenida.
Štaviše, možemo odrediti stabilnost konjugiranih diena da bismo demonstrirali toplotu hidrogenacije. Na primjer, kada se porede 1,3-butadien i 1-buten, 1,3-butadien ima dodatnu dvostruku vezu kojoj je potreban dodatni mol vodonika da bi se reducirao u butan. Stoga, hidrogenacija 1,3-butadiena stvara više topline od 1-butena. Međutim, eksperimentalne vrijednosti za toplinu vodika su manje od očekivanih zbog stabilnosti ovog spoja. Konjugirani sistem pruža dodatnu stabilnost molekulu.
Šta su kumulirani dieni?
Kumulirani dieni su organska jedinjenja koja imaju dvostruke veze koje dijele zajednički atom. Drugim riječima, dvije dvostruke veze su vezane za isti atom. Tipično, ova jedinjenja su manje stabilna od konjugiranih diena jer konjugirani dieni formiraju konjugirani sistem, što čini molekul stabilnijim. Ova jedinjenja su takođe poznata kao kumulirani alkadieni.
Slika 02: Jednostavna kumulirana jela
Najjednostavniji kumulirani molekul diena koji možemo pronaći je 1,2-propadien. Takođe je poznat kao alen. U ovim molekulima postoji centralni atom ugljika koji ima sp hibridizaciju. Geometrija oko ovog atoma ugljika je linearna.
Generalno, kumulirani dieni su nestabilni u poređenju sa konjugiranim dienima. To je zato što su ova jedinjenja vjerovatno stanje za trostruku vezu alkina da se kreće niz ugljični lanac prema najstabilnijoj poziciji.
Koja je razlika između konjugiranih i kumuliranih diena?
Postoje tri različita načina na koje se dvostruke veze u dienima mogu rasporediti u molekulu: konjugirane, izolirane ili kumulirane. Ključna razlika između konjugiranih i kumulativnih diena je u tome što konjugirani dieni imaju dvije dvostruke veze odvojene jednom vezom, dok kumulirani dieni imaju dvije dvostruke veze povezane sa sličnim atomom..
Sljedeća tabela sumira razliku između konjugiranih i kumuliranih diena.
Sažetak – konjugirani vs kumulirani dieni
Dien je organsko jedinjenje koje se sastoji od dvije dvostruke veze. Kod konjugiranih diena, dvije dvostruke veze su odvojene jednostrukom vezom, dok su u kumuliranim dienima dvije dvostruke veze povezane sa sličnim atomom. Ovo je ključna razlika između konjugiranih i kumuliranih diena.
