Ključna razlika između Friedel Crafts acilacije i alkilacije je u tome što Friedel Crafts acilacija uključuje acilaciju aromatičnog prstena dok Friedel Crafts alkilacija uključuje alkilaciju aromatičnog prstena. Nadalje, višestruke reakcije i preraspodjela karbokacija se ne dešavaju u reakcijama acilacije, dok se mogu javiti u reakcijama alkilacije.
Friedel Crafts reakcije su skup reakcija koje možemo koristiti za pričvršćivanje supstituentskih grupa na aromatične prstenove i za uklanjanje ovih supstituentskih grupa iz aromatičnih prstenova. Naučnici Charles Friedel i James Crafts razvili su ove reakcije 1877. Postoje dvije glavne vrste ove reakcije, a to su Friedel Craftsova reakcija acilacije i Friedel Craftsova reakcija alkilacije. Obje su reakcije elektrofilne supstitucije.
Šta je Friedel Crafts acilacija?
Friedel Crafts acilacija uključuje vezivanje acilne grupe na aromatični prsten. Ovo dodavanje acil grupe je „acilacija“u organskoj hemiji. Tipični acilirajući agensi koji se koriste za ovu reakciju su acil hloridi. Nadalje, katalizatori pospješuju napredovanje ovih reakcija. Uobičajeni katalizatori uključuju kiseline i aluminij triklorid.
Slika 01: Benzene Friedel Crafts Acylation
Štaviše, ovu reakciju možemo izvesti pomoću anhidrida kiselina. Postoje prednosti ove reakcije u odnosu na alkilaciju. Jedna je da se više acilacija ne dešava istovremeno. To je zato što je ketonski proizvod reakcije uvijek manje reaktivan od originalnog molekula zbog efekta povlačenja elektrona karbonilne grupe. Štaviše, nema karbokacionih preuređivanja tokom progresije reakcije. Karbonijev jon koji se formira tokom reakcije stabilizuje se rezonantnim strukturama.
Šta je Friedel Crafts Alkylation?
Friedel Crafts alkilacija uključuje vezivanje alkil grupa na aromatični prsten. To je reakcija elektrofilne supstitucije. Za ovu reakciju možemo koristiti alkil halogenide zajedno sa jakim katalizatorom Lewisove kiseline. Ako koristimo željezni hlorid (FeCl3) kao katalizator, on se vezuje za hloridni jon alkil hlorida i formira alkil kation. Ovaj alkil katjon se zatim može vezati za aromatični prsten. Glavni nedostatak ove reakcije je taj što je proizvod reakcije nukleofilniji od reaktanta. Stoga, ovo može uzrokovati pretjeranu alkilaciju.
Slika 02: Benzene Friedel Crafts Alkylation
Štaviše, reakcija je pogodna za tercijarni ugljik u aromatičnom prstenu. U suprotnom, karbokation može biti podvrgnut preuređenju. Postoji hipoteza da su Friedel Craftsove reakcije alkilacije reverzibilne. Mi to zovemo Friedel Crafts de-alkilacija.
Koja je razlika između Friedel Crafts acilacije i alkilacije?
Friedel Crafts Acilacija uključuje vezivanje acilne grupe na aromatični prsten. Nema višestrukih reakcija acilacije jer je ketonski proizvod reakcije uvijek manje reaktivan od originalnog molekula zbog efekta povlačenja elektrona karbonilne grupe. Štaviše, nema karbokacionih preuređivanja. Nasuprot tome, višestruke reakcije alkilacije odvijaju se tokom Friedel Crafts alkilacije koja uključuje vezivanje alkil grupa na aromatični prsten. Ako se supstitucija odvija na primarnom ili sekundarnom ugljiku, postoje i karbokacioni preustroji.
Sažetak – Friedel Crafts Acilacija vs Alkilacija
Friedel Crafts reakcija je skup organskih reakcija koje uključuju reakcije acilacije i alkilacije. Razlika između Friedel Crafts acilacije i alkilacije je u tome što Friedel Craftsova reakcija acilacije uključuje acilaciju aromatičnog prstena dok Friedel Crafts alkilacija uključuje alkilaciju aromatičnog prstena.
