Ključna razlika između rezonancije i mezomernog efekta je u tome što je rezonancija rezultat interakcije između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova, dok mezomerni efekat nastaje zbog prisustva supstituentskih grupa ili funkcionalnih grupa.
Dva hemijska koncepta rezonancije i mezomernog efekta određuju tačnu hemijsku strukturu organskog molekula. Rezonancija nastaje u molekulima koji imaju usamljene parove elektrona na bilo kojem od atoma u molekulu. Mezomerni efekat nastaje ako molekula ima supstituente ili funkcionalne grupe. Oba ova fenomena su uobičajena u organskim molekulima.
Šta je rezonancija?
Rezonancija je teorija u hemiji koja opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova molekula. Ovo određuje stvarnu strukturu tog molekula. Ovaj efekat možemo uočiti kod molekula koji imaju usamljene elektronske parove i dvostruke veze; molekul bi trebao imati oba ova zahtjeva da bi pokazao rezonanciju. Štaviše, ovaj efekat uzrokuje polaritet molekula.
Mogu postojati interakcije između usamljenih elektronskih parova i pi veza (dvostruke veze) koje su jedna uz drugu. Stoga, broj rezonantnih struktura koje molekul može imati ovisi o broju usamljenih elektronskih parova i pi veza. Tada možemo odrediti stvarnu strukturu molekula gledajući rezonantne strukture; to je hibridna struktura svih rezonantnih struktura. Ova hibridna struktura ima nižu energiju od svih ostalih rezonantnih struktura. Stoga je to najstabilnija struktura.
Slika 01: Rezonantne strukture fenola
Postoje dva oblika rezonancije kao pozitivan efekat rezonancije i negativan efekat rezonancije. Oni opisuju delokalizaciju elektrona u pozitivno nabijenim molekulima, odnosno u negativno nabijenim molekulima. Kao rezultat, ova dva oblika stabiliziraju električni naboj molekula.
Šta je mezomerički efekat?
Mezomerni efekat je teorija u hemiji koja opisuje stabilizaciju molekula koji imaju različite supstituentske grupe i funkcionalne grupe. Ovo se događa uglavnom zato što neke grupe supstituenata djeluju kao donori elektrona, dok se neke od njih ponašaju kao povlačeći elektrona. Razlike između vrijednosti elektronegativnosti atoma u supstituentskoj grupi čine je ili donorom elektrona ili povlačenjem.
Neki primjeri za ove grupe su sljedeći;
- Supstituenti donora elektrona; –O, -NH2, -F, -Br, itd.
- Supstituenti za povlačenje elektrona; –NO2, -CN, -C=O, itd.
Slika 02: Negativni mezomerički efekat
Štaviše, supstituenti koji doniraju elektrone izazivaju negativan mezomerni efekat, dok supstituenti koji povlače elektron izazivaju pozitivan mezomerni efekat. Osim toga, u konjugovanim sistemima, mezomerni efekat se kreće duž sistema. Uključuje delokalizaciju elektronskih parova pi veze. Dakle, ovo stabilizuje molekul.
Koja je razlika između rezonancije i mezomernog efekta?
Rezonancija je teorija u hemiji koja opisuje interakciju između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova molekula, dok je mezomerni efekat teorija u hemiji koja opisuje stabilizaciju molekula koji imaju različite supstituentske grupe i funkcionalne grupe. Ovo je fundamentalna razlika između rezonantnog i mezomernog efekta. Nadalje, iako rezonancija ima direktan utjecaj na polaritet molekula, mezomerni efekat nema značajan učinak. Štaviše, postoji i razlika između rezonantnog i mezomernog efekta u njihovom uzroku nastanka. Rezonancija se javlja zbog prisustva dvostrukih veza u blizini usamljenih elektronskih parova, dok se mezomerni efekat javlja zbog prisustva supstituentskih grupa koje doniraju ili povlače elektrone.
Sažetak – Rezonanca protiv mezomeričkog efekta
Rezonancija i mezomerni efekat su uobičajeni u složenim organskim molekulima. Ključna razlika između rezonancije i mezomernog efekta je u tome što je rezonancija rezultat interakcije između usamljenih elektronskih parova i vezanih elektronskih parova, dok mezomerni efekat nastaje usled prisustva supstituentskih grupa ili funkcionalnih grupa.
