Ključna razlika između Clemmensenove i Wolff Kishner redukcije je u tome što Clemmensen redukcija uključuje pretvaranje ketona ili aldehida u alkane, dok Wolff Kishner redukcija uključuje konverziju karbonilnih grupa u metilenske grupe.
Oba ova procesa vrše ove konverzije smanjenjem funkcionalnih grupa. Stoga ovi procesi zahtijevaju specifične uvjete reakcije i katalizatore za uspješno odvijanje reakcije. Pošto su reaktanti za svaki proces organske molekule, mi koristimo ove procese u reakcijama organske sinteze.
Šta je Clemmensen redukcija?
Clemmensen redukcija je organska hemijska reakcija u kojoj pretvaramo keton ili aldehide u alkan. Moramo koristiti katalizator za ovu reakciju; to je amalgamirani cink (živa legirana cinkom) sa hlorovodoničnom kiselinom. Stoga živa legirana cinkom ne učestvuje u reakciji. On samo daje čistu, aktivnu površinu za reakciju. Naziv procesa izveden po danskom naučniku Eriku Christianu Clemmensenu.
Slika 01: Opća jednačina za Clemmensenovu redukciju
Ovaj proces je veoma efikasan u redukciji aril-alkil ketona. Štaviše, redukcija metala cinka je mnogo efikasnija sa alifatskim ili cikličnim ketonima. Što je još važnije, supstrat ove reakcije mora biti nereaktivan prema jako kiselim uvjetima reakcije.
Šta je Wolff Kishner redukcija?
Wolff Kishner redukcija je organska hemijska reakcija koju koristimo da pretvorimo karbonilnu funkcionalnu grupu u metilensku grupu. Ova reakcija je dobila ime po dvojici naučnika Nikolai Kirschner i Ludwig Wolff. Glavne primjene ove reakcije su u sintezi skopadulične kiseline B, aspidospermina i disidiolida.
Slika 02: Reakcija redukcije Wolffa Kishnera
Za razliku od Clemmensenove redukcije, ova reakcija zahtijeva jako osnovne uvjete. Stoga, u procesu reakcije, prvi korak je stvaranje hidrazona kondenzacijom hidrazina sa ketonskim ili aldehidnim supstratom. Zatim, kao drugi korak, trebali bismo deprotonirati hidrazon koristeći alkoksidnu bazu. Nakon toga slijedi korak u kojem se formira diimid anion. Zatim se ovaj anjon kolabira oslobađajući gas N2, i to dovodi do formiranja alkilacije. Na kraju, možemo protonirati ovu alkilaciju da dobijemo željeni proizvod.
Koja je razlika između Clemmensenove i Wolff Kishner redukcije?
Clemmensen i Wolff Kishner redukcija je veoma važna u organskoj sintezi različitih hemijskih jedinjenja. Međutim, ključna razlika između Clemmensenove i Wolff Kishner redukcije je u tome što Clemmensenova redukcija uključuje konverziju ketona ili aldehida u alkane, dok redukcija Wolff Kishner uključuje konverziju karbonilnih grupa u metilenske grupe. Štaviše, koristimo katalizator u Clemmensen redukcijskoj reakciji; to je amalgamirani cink. Ali mi ne koristimo katalizator za reakciju redukcije Wolffa Kishnera. Još jedna razlika između Clemmensen i Wolff Kishner redukcije je u tome što Clemmensen redukcija koristi jako kisele uslove, stoga nije pogodna za supstrate osjetljive na kiseline. Budući da redukcija Wolffa Kishnera koristi jako osnovne uslove; stoga nije pogodan za podloge osjetljive na podloge.
Infografika ispod prikazuje razliku između smanjenja Clemmensena i Wolffa Kishnera sa više detalja.
Sažetak – Clemmensen vs Wolff Kishner Redukcija
Postoji mnogo različitih organskih hemijskih reakcija koje koristimo u organskoj hemiji za sintezu važnih jedinjenja. Dakle, Clemmensen i Wolff Kishner redukcija su takve dvije reakcije. Ključna razlika između Clemmensenove i Wolff Kishner redukcije je u tome što Clemmensen redukcija uključuje konverziju ketona ili aldehida u alkane, dok redukcija Wolff Kishner uključuje konverziju karbonilnih grupa u metilenske grupe.
