Ključna razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije je u tome što redukcija MPV uključuje pretvaranje ketona ili aldehida u odgovarajući alkohol, dok Oppenauerova oksidacija uključuje pretvaranje sekundarnih alkohola u ketone.
MPV redukcija se odnosi na smanjenje Meerwein-Ponndorf-Verley. Openauerova oksidacija se odnosi na vrstu oksidacijske reakcije nazvane po Rupertu Viktoru Oppenaueru. Ovo su dvije suprotstavljene reakcije.
Šta je MPV redukcija?
MPV redukcija se odnosi na smanjenje Meerwein-Ponndorf-Verley. To je vrsta redukcione reakcije koja uključuje redukciju ketona i aldehida kako bi se formirali njihovi odgovarajući alkoholi korištenjem katalize aluminij alkoksida u prisustvu žrtvovanog alkohola. Ovaj mehanizam redukcije je povoljan zbog svoje visoke kemoselektivnosti. Za ovu tehniku redukcije možemo koristiti jeftin, ekološki prihvatljiv metalni katalizator.
Reakcija redukcije je nazvana po Hansu Meerweinu, Wolfgangu Ponndorfu i Albertu Verleyu. Možemo je kategorizirati kao organsku redoks reakciju. Njegovi osnivači su otkrili da mješavina aluminij etoksida i etanola može reducirati aldehide ili ketone u odgovarajući alkohol.
Slika 01: Reakcioni ciklus smanjenja MPV
Mehanizam ove reakcije ima nekoliko koraka:
- Koordinacija atoma karbonilnog kiseonika sa aluminijumskim alkoksidom da bi se dobio tetra koordiniran aluminijumski intermedijer.
- Formiranje intermedijara, prenoseći hidrid na karbonil iz alkoksi liganda preko pericikličkog mehanizma.
- Formiranje alkohola iz otopine istiskivanjem tek redukovanog karbonila regeneracijom katalizatora
Šta je Oppenauerova oksidacija?
Oppenauerova oksidacija je vrsta oksidacijske reakcije koja uključuje pretvaranje sekundarnih alkohola u ketone selektivnom oksidacijom. Ova reakcija oksidacije dobila je ime po Rupertu Viktoru Oppenaueru. To je nježna tehnika koja uključuje selektivnu oksidaciju. Možemo ga opisati i kao vrstu organske redoks reakcije.
Slika 02: Primjer Oppenauerove oksidacije
Ovo je suprotna reakcija na smanjenje MPV-a. U ovoj reakciji, alkohol se podvrgava oksidaciji sa aluminijum izopropoksidom u prisustvu viška acetona, što uzrokuje pomeranje ravnoteže prema strani proizvoda.
Oppenauerova reakcija oksidacije je visoko selektivna za sekundarne alkohole i ne oksidira druge osjetljive funkcionalne grupe, uključujući amine i sulfide. Međutim, ovim procesom oksidacije možemo oksidirati primarne alkohole. Ali to se radi rijetko zbog konkurentne aldolne kondenzacije aldehidnih proizvoda. Oppenauerova oksidacijska reakcija se još uvijek koristi za oksidaciju kiselinsko-labilnih supstrata. Nadalje, ova tehnika je u velikoj mjeri zamijenjena metodama oksidacije u zavisnosti od kromata ili dimetil sulfoksida zbog upotrebe relativno srednjih i netoksičnih reagensa.
Koja je razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije?
MPV redukcija i Openauerova oksidacija su važni mehanizmi organske hemijske reakcije. Ključna razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije je u tome što MPV redukcija uključuje pretvaranje ketona ili aldehida u odgovarajući alkohol, dok Oppenauerova oksidacija uključuje konverziju sekundarnih alkohola u ketone.
Infografika ispod predstavlja razlike između redukcije MPV-a i Oppenauerove oksidacije u tabelarnom obliku radi usporedbe.
Sažetak – redukcija MPV vs Oppenauerova oksidacija
MPV redukcija i Oppenauerova oksidacija su dvije suprotne reakcije. Ključna razlika između MPV redukcije i Oppenauerove oksidacije je u tome što redukcija MPV uključuje pretvaranje ketona ili aldehida u odgovarajući alkohol, dok Oppenauerova oksidacija uključuje konverziju sekundarnih alkohola u ketone.
