Ključna razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa je u tome što je Gilman reagens reagens bakra i litijuma, dok je Grignardov reagens magnezijum.
Reagens je tvar koju možemo dodati u reakcionu smjesu kako bismo izazvali hemijsku reakciju ili testirali da li se hemijska reakcija dešava u određenom sistemu. Gilmanov reagens i Grignardov reagens su takve dvije vrste supstanci.
Šta je Gilman reagens?
Gilman reagens je reagens metala bakra i litijuma. Stoga ga možemo nazvati diorganobakarnom supstancom. Opšta hemijska formula ove supstance je R2CuLi. U ovoj hemijskoj formuli, R je ili alkil ili aril grupa. Ovaj reagens je vrlo koristan jer za razliku od nekih drugih metalnih reagensa, Gilman reagens može reagirati s organskim halogenidima kako bi zamijenio halidnu grupu s R grupom. Ove vrste reakcija se nazivaju Corey-Houseove reakcije. Ove zamjenske reakcije su važne u sintezi složenih proizvoda iz jednostavnih građevnih blokova.
Slika 01: Opća struktura Gilmanovog reagensa
Ovaj reagens su otkrili naučnik Henry Gilman i njegovi saradnici. Uobičajeni Gilmanov reagens je litijum dimetilbakar hemijske formule (CH3)2CuLi. Ovaj reagens možemo pripremiti dodavanjem bakar(I) jodida u metillitijum u prisustvu tetrahidrofurana na veoma niskim temperaturama. Produkt ove reakcije postoji kao dimer u dietil eteru, formirajući osmočlanu prstenastu strukturu.
Šta je Grignardov reagens?
Grignjarov reagens je reagens koji sadrži metalni magnezijum. Opšta hemijska formula za ovu supstancu je R-Mg-X. U ovoj formuli, R se odnosi na organsku hemijsku grupu, Mg se odnosi na magnezijum, a X se odnosi na halogen. Generalno, R grupa u ovom reagensu je ili alkil ili aril grupa. Postoje dva tipična primjera za Grignardov reagens; metilmagnezijum hlorid i fenilmagnezijum bromid.
U reakcijama organske sinteze, Grignardovi reagensi su popularne supstance. Ovi reagensi su korisni u stvaranju novih veza ugljik-ugljik. Npr. U reakciji između halogeniranog spoja R’-X’ i Grignardovog reagensa u prisustvu odgovarajućeg katalizatora, krajnji proizvod je R-R’, a nusprodukt reakcije je MgXX’.
Slika 02: Reakcije između Grignardovog reagensa i karbonilnih jedinjenja
Štaviše, čisti Grignardovi reagensi su izuzetno reaktivne čvrste supstance. Zbog toga moramo rukovati ovim supstancama kao rastvorima u rastvaračima kao što su dietil eter ili THF. Ovi reagensi su stabilni neko vrijeme ako se voda isključi iz otopine.
Koja je razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa?
Ključna razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa je u tome što je Gilman reagens reagens bakra i litijuma, dok je Grignard reagens reagens magnezijuma. Nadalje, Gilmanovi reagensi se javljaju u tekućem stanju, dok se Grignardovi reagensi, kada su čisti, javljaju u čvrstom stanju.
Sljedeća infografika sumira razliku između Gilmanovog i Grignardovog reagensa.
Sažetak – Gilman protiv Grignardovog reagensa
Reagens je tvar koju možemo dodati u reakcionu smjesu kako bismo izazvali kemijsku reakciju ili testirali da li se kemijska reakcija događa u određenom sistemu. Ključna razlika između Gilmanovog i Grignardovog reagensa je u tome što je Gilman reagens reagens bakra i litijuma, dok je Grignardov reagens magnezijum.
