Ključna razlika – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoli, enolati i enamini su tri različite vrste organskih jedinjenja. Enoli su takođe poznati kao alkenoli. To je zato što enol nastaje kombinovanjem alkenske grupe sa grupom alkohola. To je reaktivna struktura jer se enoli pojavljuju kao intermedijarni spojevi u kemijskim reakcijama. Enolati se dobijaju iz enola. Enolat je konjugirana baza enola. To znači da se enolat formira uklanjanjem atoma vodika iz hidroksilne grupe enola. Enamini su aminska jedinjenja koja sadrže aminsku grupu pored dvostruke veze. Hemijska reaktivnost enolata i enamina je skoro slična. Ključna razlika između enola, enolata i enamina je u tome što enoli sadrže hidroksilnu grupu sa susjednom C=C dvostrukom vezom i enolati sadrže negativan naboj na atomu kisika enola, dok enamini sadrže aminsku grupu koja je susjedna C=C dvostrukoj vezi. obveznica.
Šta su Enoli?
Enoli su organska jedinjenja koja sadrže hidroksilnu grupu pored alkenske grupe (C=C dvostruka veza). Enol nastaje kombinacijom alkohola i alkena. Ime ovog jedinjenja izvedeno je iz početnog spoja njegovog formiranja; “en” od alkena i “ol” od alkohola.
U poređenju sa enolatima i enaminima slične molarne mase, enoli imaju najmanju nukleofilnu reaktivnost. To znači da su enoli slabo nukleofilni. Međutim, njegovom nukleofilnošću upravlja pi veza bogata elektronima, koja se sastoji od dodatne elektronske gustine iz atoma kiseonika hidroksilne grupe.
Slika 01: Struktura Dimedona; enolni oblik dimedona
Enoli se često dobijaju uklanjanjem atoma vodika iz alfa ugljenika karbonilnog jedinjenja. Alfa ugljik je atom ugljika koji je susjedan karbonilnoj grupi. Ovo je reakcija deprotoniranja jer uključuje uklanjanje protona. Ako se ovaj proton ne vrati, to dovodi do enolatnog jona.
Šta su enolati?
Enolati su konjugirane baze enola. Stoga, enolat nastaje uklanjanjem atoma vodika iz hidroksilne grupe enola. Enolat je anjonski oblik enola. Enolat ima negativan naboj na atomu kiseonika koji se nalazi pored C=C dvostruke veze. Enolati se mogu formirati od enola pomoću baze. Atom vodika hidroksilne grupe enola može se ukloniti i reagirati s bazom, što rezultira enolatom. Enolat se može dobiti kada aldehid ili keton reaguju sa odgovarajućom bazom.
Slika 02: Enolate reakcije
Enolate efikasno reaguju sa elektrofilima zbog svoje visoke nukleofilnosti. Nukleofilna reaktivnost enolata je veća od enola i enamina. Nukleofilnost enolatnog anjona javlja se iz nekoliko razloga.
- Atom kiseonika ima mali atomski radijus
- Enolat ima formalno negativno naelektrisanje
- Kada se uporedi enolat i enamin, kisik u enolatu je visoko elektronegativan od atoma dušika u enaminu
Šta su enamini?
Enamini su organska jedinjenja sastavljena od aminske grupe pored C=C dvostruke veze. Enamin nastaje kondenzacijom aldehida ili ketona sa sekundarnim aminom. Enamini se smatraju analozima dušika enola.
Slika 03: Struktura enamina
Enamini reaguju na sličan način kao i enolat anjona. U poređenju s enolima i enolatima, nukleofilna reaktivnost enamina je umjerena u odnosu na enole i enolate. Ova umjerena nukleofilnost enamina je rezultat niske elektronegativnosti atoma dušika u usporedbi s atomom kisika u enolima i enolatima. Međutim, reaktivnost enamina se razlikuje jedna od druge na osnovu alkil grupe koja je vezana za molekul.
Koja je razlika između enola i enolata i enamina?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoli su organska jedinjenja koja sadrže hidroksilnu grupu pored alkenske grupe (C=C dvostruka veza). |
| Enolates | Enolati su konjugirane baze enola. |
| Enamines | Enamini su organska jedinjenja sastavljena od aminske grupe pored C=C dvostruke veze. |
| Funkcionalne grupe uz C=C vezu | |
| Enols | Enoli sadrže hidroksilnu grupu. |
| Enolates | Enolati sadrže negativno nabijen atom kisika. |
| Enamines | Enamini sadrže aminsku grupu. |
| Prisustvo azota | |
| Enols | Enoli ne sadrže dušik. |
| Enolates | Enolati ne sadrže dušik. |
| Enamines | Enamini sadrže dušik. |
| Nukleofilna reaktivnost | |
| Enols | Enoli su manje reaktivni od enolata i enamina. |
| Enolates | Enolati su reaktivni od enola i enamina. |
| Enamines | Enamini su umjereno reaktivni. |
| Priprema | |
| Enols | Enoli nastaju uklanjanjem atoma vodika iz alfa ugljika karbonilnog jedinjenja. |
| Enolates | Enolati se formiraju od enola pomoću baze; baza može reagovati sa atomom vodika hidroksilne grupe Enola. |
| Enamines | Enamini nastaju kondenzacijom aldehida ili ketona sa sekundarnim aminom. |
Sažetak – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoli i enolati su usko povezani jer se enolati formiraju iz enola. Enamini sadrže aminske grupe u blizini alkenske grupe. Razlika između enola, enolata i enamina je u tome što enoli sadrže hidroksilnu grupu sa susjednom C=C dvostrukom vezom i enolati sadrže negativan naboj na atomu kisika enola, dok enamini sadrže aminsku grupu susjednu C=C dvostruku vezu..
